2‑(3‑benzoylphenyl)‑N‑phenylpropanamide | 59512-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2‑(3‑benzoylphenyl)‑N‑phenylpropanamide
• 英文别名: 2-(3-benzoylphenyl)-N-phenylpropanamide；N-phenyl-2-[3-(phenylcarbonyl)phenyl]propanamide
• CAS: 59512-28-6
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: HYKIQLBXJFFPKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2‑(3‑benzoylphenyl)‑N‑phenylpropanamide 在 磺酰氯 、 二异丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81 %的产率得到2-(3-benzoylphenyl)-N-(2-chlorophenyl)propenamide
  参考文献：
  名称：

  用于苯胺与硫酰氯的高邻位选择性氯化的胺类有机催化剂

  摘要：

  使用仲胺作为有机催化剂和硫酰氯作为卤素源，在温和条件下开发了一种用于苯胺区域选择性邻氯化的无金属催化剂方法。多种底物与该催化系统相容。此外，该催化方案已应用于生物活性化合物的高效合成和药物衍生物的修饰。进一步的研究表明阴离子三氯化物是邻位选择性的原因。

  DOI：

  10.1039/d2cc05320a
• 作为产物：
  描述：

  酮基布洛芬 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.42h， 生成 2‑(3‑benzoylphenyl)‑N‑phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  用于苯胺与硫酰氯的高邻位选择性氯化的胺类有机催化剂

  摘要：

  使用仲胺作为有机催化剂和硫酰氯作为卤素源，在温和条件下开发了一种用于苯胺区域选择性邻氯化的无金属催化剂方法。多种底物与该催化系统相容。此外，该催化方案已应用于生物活性化合物的高效合成和药物衍生物的修饰。进一步的研究表明阴离子三氯化物是邻位选择性的原因。

  DOI：

  10.1039/d2cc05320a

文献信息

• Asymmetric Markovnikov Hydroaminocarbonylation of Alkenes Enabled by Palladium-Monodentate Phosphoramidite Catalysis
  作者：Ya-Hong Yao、Hui-Yi Yang、Ming Chen、Fei Wu、Xing-Xing Xu、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/jacs.0c11249

  日期：2021.1.13

  n of alkenes with anilines has been developed for the atom-economical synthesis of 2-substituted propanamides bearing an α-stereocenter. A novel phosphoramidite ligand L16 was discovered which exhibited very high reactivity and selectivity in the reaction. This asymmetric Markovnikov hydroaminocarbonylation employs readily available starting materials and tolerates a wide range of functional groups

  已经开发了钯催化的烯烃与苯胺的不对称马尔科夫尼科夫氢氨基羰基化反应，用于原子经济合成带有 α-立体中心的 2-取代丙酰胺。发现了一种新的亚磷酰胺配体 L16，它在反应中表现出非常高的反应性和选择性。这种不对称 Markovnikov 氢氨基羰基化使用容易获得的起始材料并耐受范围广泛的官能团，从而为在环境条件下区域选择性和对映选择性合成 2-取代丙酰胺提供了一种简便而直接的方法。机理研究表明，该反应通过钯氢化物途径进行。
• CAL-B-mediated efficient synthesis of a set of valuable amides by direct amidation of phenoxy- and aryl-propionic acids
  作者：Nourelhouda Benamara、Mounia Merabet-Khelassi、Louisa Aribi-Zouioueche、Olivier Riant

  DOI：10.1007/s11696-021-01636-5

  日期：2021.8

  efficient, easy and sustainable amidation of a set of non-activated carboxylic acids with anilines, assisted by CAL-B, as biodegradable catalyst, is reported. The enzymatic amidation reactions are performed on set of nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs), phenoxypropionic acid and protected-prolines by direct condensation of one equivalent of carboxylic acids and two equivalents of anilines

  报道了在 CAL-B 的辅助下，作为可生物降解的催化剂，一组未活化的羧酸与苯胺的高效、简单和可持续的酰胺化。酶酰胺化反应是在一组非甾体抗炎药 (NSAID)、苯氧基丙酸和受保护的脯氨酸上进行的，方法是在 80°C 下反应 72 小时后，在庚烷中直接缩合一当量羧酸和两当量苯胺衍生物. 回收得到的羧酰胺，分离的化学产率介于中等和极好之间。首次报道了其中的14个，得到了X射线晶体：N-(4-碘苯基)-2-(4-异丁基苯基)丙酰胺1d。
• [EN] 2-ARYL-PROPIONAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS BRADYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-ARYL-PROPIONAMIDE UTILES COMME ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE LA BRADYKININE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：DOMPE SPA

  公开号：WO2011051375A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  (R,S) 2-aryl-propionamide derivatives, or their single enantiomers (R) and (S) are disclosed useful in the treatment or prevention of symptoms and disorders such as pain and inflammation associated with the bradykinin B1 pathway.

  (R,S) 2-芳基丙酰胺衍生物，或其单对映体(R)和(S)，被披露用于治疗或预防与布雷金肽B1途径相关的症状和疾病，如疼痛和炎症。
• 2-aryl-propionamide derivatives useful as bradykinin receptor antagonists and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Dompe S.p.A.

  公开号：EP2316820A1

  公开（公告）日：2011-05-04

  (R,S) 2-aryl-propionamide derivatives, or their single enantiomers (R) and (S) are disclosed useful in the treatment or prevention of symptoms and disorders such as pain and inflammation associated with the bradykinin B1 pathway.

  (R,S) 2-芳基丙酰胺衍生物，或其单对映体(R)和(S)，被披露为在治疗或预防与布雷金肽B1通路相关的疼痛和炎症症状和疾病中有用。
• 2-ARYL-PROPIONAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS BRADYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Beccari Andrea

  公开号：US20120316169A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  (R,S) 2-aryl-propionamide derivatives, or their single enantiomers (R) and (S) are disclosed useful in the treatment or prevention of symptoms and disorders such as pain and inflammation associated with the bradykinin B1 pathway.

  本文披露了(R,S) 2-芳基丙酰胺衍生物，或其单一对映体(R)和(S)，适用于治疗或预防与布雷金肽B1途径相关的疼痛和炎症等症状和疾病。