dibenzo[c,e][1,2]oxathiine 6,6-dioxide | 4371-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: dibenzo[c,e][1,2]oxathiine 6,6-dioxide
• 英文别名: Benzo[c][2,1]benzoxathiine 6,6-dioxide
• CAS: 4371-25-9
• 化学式: C₁₂H₈O₃S
• 分子量: 232.26
• InChiKey: ZDZBQIFYQPXPIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106.5 °C
• 沸点：
  438.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzo[c,e][1,2]oxathiine 6,6-dioxide 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 生成 2'-hydroxy-biphenyl-2-sulfonic acid ; potassium-salt
  参考文献：
  名称：

  对于2-氧-1，1'-二芳基-2'-磺酸磺酸内酯的了解

  摘要：

  1.通过用铜粉分解2-氨基磺酸芳基酯的重氮化合物，制备了一些2-氧基-1，1'-二芳基-2'-磺酸内酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19490320106
• 作为产物：
  描述：

  2-bromobenzenesulfonic acid phenyl ester 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到dibenzo[c,e][1,2]oxathiine 6,6-dioxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-溴苯磺酸衍生物的分子内直接芳基化

  摘要：

  发现使用1mol％乙酸钯作为催化剂进行2-溴苯磺酸衍生物的钯催化的分子内直接芳基化。取代基对2-溴苯磺酸苯基酯的酚部分的影响表明，供电子取代基有利于反应，而吸电子取代基不利。还研究了磺酰胺的反应性，并且在所有情况下，均观察到sp 2 CH与sp 3 CH的选择性活化。在氮上同时带有苯基和苄基取代基的磺酰胺选择性地产生六元环产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200793

文献信息

• 一种二苯并[c ,e][1,2]氧硫杂环己烷-6-氧化 物类化合物的转化方法
  申请人：中国科学院成都生物研究所

  公开号：CN110683940B

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明涉及有机化学技术领域，具体涉及一种二苯并[c,e][1,2]氧硫杂环己烷‑6‑氧化物类化合物的转化方法。具体方案为：本发明以一种二苯并[c,e][1,2]氧硫杂环己烷‑6‑氧化物类化合物为原料，在碱性条件下，在极性或氘代溶液中加热，或者在金属试剂存在的情况下，将一种二苯并[c,e][1,2]氧硫杂环己烷‑6‑氧化物类化合物进行脱硫反应，或者转化成有机化学及药物化学领域中广泛应用的化合物。本发明具有反应条件温和、产率高、反应普适性好、操作简单等优点。
• Oxidation of dibenzothiophene by hydrogen peroxide or monopersulfate and metal–sulfophthalocyanine catalysts: an easy access to biphenylsultone or 2-(2′-hydroxybiphenyl)sulfonate under mild conditions
  作者：Nicola d'Alessandro、Lucia Tonucci、Monica Bonetti、Milena Di Deo、Mario Bressan、Antonino Morvillo

  DOI：10.1039/b212152b

  日期：——

  catalytic over-oxidation of 2-hydroxybiphenyl, with ring fission and formation of various oxidation products, among them carbon dioxide, oxalic and benzoic acid, was also observed. Among the various MPcS catalysts examined (M=Fe, Co and Ru), the ruthenium derivative exhibited the best performances with persulfate and iron derivative with hydrogen peroxide; in both cases the slow step of the process consisted

  由金属-磺酞菁（MPcS）和单过硫酸盐或 过氧化氢 因为氧化剂在 二苯并噻吩具有各种产率和选择性的氧化脱硫。氧化在室温下进行乙腈–水 混合的 溶剂。这二苯并噻吩 氧化作用 涉及逐步形成 二苯并噻吩二氧化物 和联苯磺内酯（二苯并1,2-氧杂ox啶2,2-二氧化物），然后是 水解 合成2（2'-羟基联苯）磺酸盐，最后催化脱硫为 2-羟基联苯 （2-苯酚） 和 硫酸; 鉴定了所有中间体化合物。而且，催化过度氧化作用 的 2-羟基联苯，具有环裂变和各种形成 氧化作用 产品，其中包括二氧化碳，草酸和 苯甲酸，也被观察到。在各种MPcS中催化剂经检测（M = Fe，Co和Ru），钌衍生物与过硫酸盐和铁衍生物表现出最佳性能。过氧化氢; 在这两种情况下，该过程的缓慢步骤都在于氧化二苯并噻吩二氧化物 联苯磺酸。
• Electrochemical Synthesis of Sultone Derivatives via Dehydrogenative C–O Bond Formation
  作者：Koichi Mitsudo、Yasuyuki Okumura、Kotaro Yohena、Yuji Kurimoto、Eisuke Sato、Seiji Suga

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01062

  日期：2023.5.19

  Electrochemical dehydrogenative C–O bond formation for the synthesis of sultones was achieved. In the presence of K2CO3 and H2O, constant current electrolysis of [1,1′-biphenyl]-2-sulfonyl chloride afforded an aryl-fused sultone quantitatively. Under the optimized conditions, a variety of sultone derivatives were obtained. Control experiments suggest that the electrochemical oxidation of the sulfonates

  实现了用于合成磺内酯的电化学脱氢 C-O 键形成。在K 2 CO 3和H 2 O存在下，恒流电解[1,1'-联苯]-2-磺酰氯定量得到芳基稠合磺内酯。在优化条件下，得到了多种磺内酯衍生物。对照实验表明，原位产生的磺酸盐的电化学氧化会提供磺基中间体。
• Cullinane et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1937, vol. 56, p. 627,629
  作者：Cullinane et al.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation, characterization, and flash vacuum pyrolysis of dibenz[c,e][1,2]oxathiin 6-oxide (biphenylene sultine)
  作者：Thomas G. Squires、Clifford G. Venier、Brian A. Hodgson、Laurence W. Chang、Franklin A. Davis、Thomas W. Panunto

  DOI：10.1021/jo00324a031

  日期：1981.5