2,3,4,5-tetra-O-acetyl-aldehydo-D-ribose | 30571-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-aldehydo-D-ribose
• 英文别名: tetra-O-acetylribose；Tetra-O-acetyl-D-ribose；2,3,4,5-Tetra-O-acetyl-D-ribose；[(2R,3R,4R)-2,3,4-triacetyloxy-5-oxopentyl] acetate
• CAS: 30571-54-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₉
• 分子量: 318.281
• InChiKey: ZYPMNZKYVVSXOJ-XQQFMLRXSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  410.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-aldehydo-D-ribose 在 barium dihydroxide 、 水 作用下， 生成 D-核糖
  参考文献：
  名称：

  Beresowskii; Rodionowa, 1953, p. 939,942

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-ribose diethyl dithioacetal 在 双氧水 、 vanadia 、 溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到2,3,4,5-tetra-O-acetyl-aldehydo-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  通过使用五氧化二钒催化氧化溴化铵通过过氧化氢进行脱硫的有用且环境友好的合成方案

  摘要：

  在 CH2Cl2–H2O 溶剂体系中，V2O5 催化 H2O2 氧化溴化铵，在烯烃和芳环以及其他保护基团的存在下，多种硫缩醛和硫缩酮可以化学选择性地裂解为羰基化合物；温和的条件、高选择性、良好的收率以及无溴化或氧化等副产物是一些主要优点。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.1158

文献信息

• [EN] BIOLUMINESCENCE IMAGING OF SMALL BIOMOLECULES<br/>[FR] IMAGERIE PAR BIOLUMINESCENCE DE BIOMOLÉCULES DE PETITE TAILLE
  申请人：ECOLE POLYTECH

  公开号：WO2014111906A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The invention relates to a technique to detect small molecules using Bioluminescence imaging (BLI) to image and quantify non-invasively, in vitro and in vivo,intracellular metabolite fluxes and which can be applied to azido-modified compounds, such as azido-modified biomolecules.

  这项发明涉及一种利用生物发光成像（BLI）来检测小分子的技术，以非侵入性地在体外和体内成像和定量细胞内代谢物通量，并可应用于含有偶氮修饰的化合物，如偶氮修饰的生物分子。
• Prebiotic carbohydrate synthesis: zinc–proline catalyzes direct aqueous aldol reactions of α-hydroxy aldehydes and ketones
  作者：Jacob Kofoed、Jean-Louis Reymond、Tamis Darbre

  DOI：10.1039/b501512j

  日期：——

  Zn–proline catalyzed aldolisation of glycoladehyde gave mainly tetroses whereas in the cross-aldolisation of glycoladehyde and rac-glyceraldehyde, pentoses accounted for 60% of the sugars formed with 20% of ribose.

  邻–脯氨酸催化的乙二醛醛醇反应主要生成四碳糖，而在乙二醛与外消旋甘油醛的交叉醛醇反应中，形成的糖类中有60%为五碳糖，其中20%为核糖。
• Prodrugs of L-cysteine as protective agents against acetaminophen-induced hepatotoxicity. 2-(Polyhydroxyalkyl)- and 2-(polyacetoxyalkyl)thiazolidine-4(R)-carboxylic acids
  作者：Jeanette C. Roberts、Herbert T. Nagasawa、Richard T. Zera、Robert F. Fricke、David J. W. Goon

  DOI：10.1021/jm00393a034

  日期：1987.10

  prodrugs of L-cysteine (1a-h) were synthesized by the condensation of the sulfhydryl amino acid with naturally occurring aldose monosaccharides containing three, five, and six carbon atoms. The resulting 2-(polyhydroxyalkyl)thiazolidine-4(R)-carboxylic acids (TCAs) are capable of releasing L-cysteine and the sugars by nonenzymatic ring opening and hydrolysis. Thus, when added to rat hepatocyte preparations

  通过巯基氨基酸与天然存在的含三个，五个和六个碳原子的醛糖单糖的缩合，合成了八个L-半胱氨酸的前药（1a-h）。所得的2-（聚羟基烷基）噻唑烷-4（R）-羧酸（TCA）能够通过非酶开环和水解而释放L-半胱氨酸和糖。因此，当将它们添加到体外大鼠肝细胞制剂中时，这些TCA（1.0 mM）相对于对照组将细胞谷胱甘肽（GSH）的水平提高了1.2-2.1倍。基于这一发现，在小鼠模型中测试了半胱氨酸前药作为对乙酰氨基酚诱导的肝毒性的保护剂。衍生自D-核糖和L-半胱氨酸的TCA（RibCys，1d）显示了该系列的最大治疗前景，存活率为100％（12/12），而未经治疗的为17％。但是，这些前药对大鼠肝细胞中GSH产生的刺激程度与对小鼠的保护程度无关，这表明药代动力学参数必须在体内超越。为了评估脂质溶解度增加的效果，我们通过在缩合反应中使用过乙酰化醛糖制备了前药2a-c。然而，这些化合物对小鼠表现出急性毒性
• A derivatization procedure for the simultaneous analysis of iminosugars and other low molecular weight carbohydrates by GC–MS in mulberry (Morus sp.)
  作者：S. Rodríguez-Sánchez、O. Hernández-Hernández、A.I. Ruiz-Matute、M.L. Sanz

  DOI：10.1016/j.foodchem.2010.10.097

  日期：2011.5

  iminosugars such as deoxynojirimycin (DNJ) or fagomine and other carbohydrates of low molecular weight by gas chromatography coupled to mass spectrometry (GC–MS) in Morus sp. Both oximation + trimethylsilylation and oximation + acetylation allowed the separation of target compounds, whereas trimethylsilyl (TMS) and acetylated derivatives showed several coelutions. Nevertheless, oximation + acetylation were

  不同的衍生化过程中测定同时分析的亚氨基糖如脱氧野尻霉素（DNJ）或桑叶生物碱和低分子量的其它碳水化合物通过气相色谱法在耦合到质谱法（GC-MS）桑属。肟化+三甲基甲硅烷基化和肟化+乙酰化均可分离目标化合物，而三甲基甲硅烷基（TMS）和乙酰化衍生物则表现出几种共洗脱。然而，由于酮糖的不完全衍生化，由于给出的酮糖结果不准确，因此放弃了肟化+乙酰化。分析了转化为三甲基甲硅烷基肟（TMSO）的不同条件，使用六甲基二硅氮烷与三氟乙酸作为甲硅烷基化剂可获得最佳结果。亚氨基糖（DNJ，桑叶生物碱和哌可酸的衍生物）和其它碳水化合物如单糖和二糖的含量，肌醇和肌醇半乳糖苷的异构体在桑树提取物（水果，树叶和树枝）通过使用TMSO过程GC-MS来确定。
• Selective adenosine receptor agents
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05256650A1

  公开（公告）日：1993-10-26

  Adenosine analogues which act selectively at adenosine receptors and which act in general as adenosine antagonists are disclosed. From in vitro studies it is known that specific physiological effects can be distinguished as a result of this selectivity and that adenosine receptor activity in vitro correlates with adenosine receptor activity in vivo. Pharmaceutical preparations of the subject compounds can be prepared on the basis of the selective binding activity of the compounds disclosed herein which will enhance certain physiological effects while minimizing others, such as decreasing blood pressure without decreasing heart rate.

  抗腺苷类似物在腺苷受体上具有选择性作用，并通常作为腺苷拮抗剂。从体外研究中已知，由于这种选择性，可以区分特定的生理效应，并且体外腺苷受体活性与体内腺苷受体活性相关。根据本公开的化合物的选择性结合活性可以制备该类化合物的药物制剂，这将增强某些生理效应，同时减少其他效应，例如降低血压而不降低心率。