[1,1'-biphenyl]-2-yl diethyl phosphate | 39835-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,1'-biphenyl]-2-yl diethyl phosphate
• 英文别名: Diethyl (2-phenylphenyl) phosphate
• CAS: 39835-01-3
• 化学式: C₁₆H₁₉O₄P
• 分子量: 306.298
• InChiKey: XNLGUIZFIVRAKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1'-biphenyl]-2-yl diethyl phosphate 、 苯硼酸 在 potassium phosphate 、 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到邻三联苯
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基磷酸盐与芳基硼酸的交叉偶联

  摘要：

  描述了使用Ni（PCy 3）2 Cl 2作为廉价，稳定的催化剂对芳基磷酸酯进行的Suzuki-Miyaura交叉偶联。超过40个联芳基的合成以及构建复杂的有机分子证明了广泛的底物范围和高效率。通过使用Pd和Ni催化剂进行选择性交叉偶联，成功地将磷酸芳基酯相对于芳基卤化物的不良反应性用于构建聚芳烃。

  DOI：

  10.1021/jo2000034
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二乙酯 、 邻苯基苯酚 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到[1,1'-biphenyl]-2-yl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  芳醇和苯胺的电化学磷酸化产生有机磷酸酯和氨基磷酸酯

  摘要：

  公开了一种通过P(O)H 化合物与芳醇和苯胺的电化学脱氢交叉偶联生成有机磷酸酯和氨基磷酸酯的实用磷酸化。该方法涉及在未分裂的电池中使用无机碘化物盐作为氧化还原催化剂和电解质，而无需添加氧化剂或碱。一项初步的机制研究表明，自由基不参与这一过程。该方法绿色环保、官能团耐受性好、产率高、底物适用范围广，具有实用合成潜力。

  DOI：

  10.1039/d1ob00779c

文献信息

• LiI/TBHP Mediated Oxidative Cross-Coupling of P(O)-H Compounds with Phenols and Various Nucleophiles: Direct Access to the Synthesis of Organophosphates
  作者：Thippani Anitha、Kashamalla Chinna Ashalu、Mummadi Sandeep、Aabid Mohd、Joanna Wencel-Delord、Francoise Colobert、Kallu Rajender Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201901362

  日期：2019.12.8

  Direct phosphorylation of P(O)–H compounds with various nucleophiles such as phenols, alcohols, amines and enols is described using oxidative cross‐coupling strategy. The phosphorylation of hydroxylated naphthyls and heteroarenes has been achieved. Main features of this transformation are short reaction time, functional group tolerance, and broad substrate scope.

  使用氧化交叉偶联策略描述了P（O）–H化合物与各种亲核试剂（例如苯酚，醇，胺和烯醇）的直接磷酸化作用。已经实现了羟基化的萘基和杂芳基的磷酸化。该转化的主要特征是反应时间短，官能团耐受性强和底物范围广。
• Strategies for the synthesis of bi- and triarylic materials starting from commercially available phenols
  作者：Alicia B. Chopa、Gustavo F. Silbestri、María T. Lockhart

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.05.023

  日期：2005.9

  of arylstannanes have been synthesized, through an SRN1 mechanism, in good to excellent yields (74%–99%) by the photostimulated reaction of trimethyl stannyl ion with substrates supporting different nucleofugal groups. The arylstannanes thus obtained were suitable intermediates for Stille cross-coupling reactions leading to asymmetric bi- and triaryl compounds in acceptable global yields. An attractive

  通过三甲基锡离子与支持不同核真菌基团的底物的光刺激反应，通过S RN 1机理合成了一系列芳基锡烷，收率好至极好（74％–99％）。如此获得的芳基斯坦酮是用于Stille交叉偶联反应的合适中间体，从而以可接受的总收率产生不对称的双芳基和三芳基化合物。该路线的一个吸引人的特点是，简单的市售苯二醇，氯和甲氧基苯酚可能是有用的起始底物，从而使后者以更少的步骤获得更高的全球产品收率。提出的策略打开了广泛的综合工具。
• Alkyl Grignard cross-coupling of aryl phosphates catalyzed by new, highly active ionic iron(<scp>ii</scp>) complexes containing a phosphine ligand and an imidazolium cation
  作者：Zhuang Li、Ling Liu、Hong-mei Sun、Qi Shen、Yong Zhang

  DOI：10.1039/c6dt02995g

  日期：——

  ionic iron(II) complex, [HIPr][Fe(C4H8O)Cl3] (1), has been isolated from the reaction of FeCl2(THF)1.5 with one equiv. of [HIPr]Cl in 90% yield and it can further react with one equiv. of PPh3 or PCy3, affording the corresponding target iron(II) complex 2 or 3, respectively. All these complexes were characterized by elemental analysis, electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS), 1H NMR spectroscopy

  一种新型的家庭离子铁（的II通式[HL]的）配合物的[Fe（PR' 3）X 3 ]（HL = 1,3-双（2,6-二异丙基）咪唑鎓阳离子，HIPR，R'= Ph，X = Cl，2 ; HL = HIPr，R'= Cy，X = Cl，3 ; HL = HIPr，R'= Ph，X = Br，4 ; HL = HIPr，R'= Cy，X = Br ，5 ; HL = 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑鎓阳离子，HIMes，R'= Cy，X = Br，6）易于通过分步制备88％–92％的产率。另外，离子铁（II）络合物[HIPr] [Fe（C 4 H 8 O）Cl 3 ]（1），已从FeCl 2（THF）1.5与一当量的反应中分离出来。的[HIPr] Cl的收率为90％，并且可以进一步与一个当量反应。PPh 3或PCy 3分别生成相应的目标铁（II）配合物2或3。所有这些配合物均通过元素分析，电喷雾电离质谱（ESI-MS），1
• Fluid composition for use in fluid coupling
  申请人：Tonen Corporation

  公开号：EP0719853A2

  公开（公告）日：1996-07-03

  A fluid composition for use in fluid couplings has the superior anti-gelling properties of an organopolysiloxane base oil, is low in changes in viscosity and changes in torque, is stable and has extremely high durability, and is especially useful because of its viscosity as a fluid for "fan" couplings. The fluid composition according to the invention is provided, by adding at least one type of ferrocene derivative, in a weight ratio wherein the atomic iron content is 10 ppm to 5,000 ppm, selected from the group consisting of the compounds represented by the general formula (1) and the general formula (2) for an organopolysiloxane base oil having a viscosity of 50 mm2/s to 20,000 mm2/s at 25°C. The compounds of general formula (1) may be represented by the following formula: wherein R1 and R2 are identical or different, and are each independently selected from the group consisting of C2-25 alkyl, alkenyl, cyclo-alkyl, and cyclo-alkenyl. Additionally, one of R1 and R2 can be hydrogen atom. The compounds of general formula (2) may be represented by the following formula: wherein R3 is a bivalent C2-25 hydrocarbon group; and R4 and R5 are each independently selected from the group consisting of C2-25 alkyl, alkenyl, cyclo-alkyl, and cyclo-alkenyl.

  一种用于液力偶合器的流体组合物具有有机聚硅氧烷基础油优越的抗胶凝性能，粘度变化和扭矩变化小，稳定性好，耐久性极高，由于其粘度，作为 "扇形 "偶合器的流体特别有用。根据本发明提供的流体组合物，以原子铁含量为 10 ppm 至 5,000 ppm 的重量比，加入至少一种二茂铁衍生物，该衍生物选自通式（1）和通式（2）所代表的化合物组，用于 25°C 时粘度为 50 mm2/s 至 20,000 mm2/s 的有机聚硅氧烷基础油。 通式（1）的化合物可用下式表示： 其中 R1 和 R2 相同或不同，且各自独立地选自 C2-25 烷基、烯基、环烷基和环烯基组成的组。此外，R1 和 R2 中的一个可以是氢原子。通式（2）的化合物可用下式表示： 其中 R3 是二价 C2-25 烃基；R4 和 R5 各自独立地选自由 C2-25 烷基、烯基、环烷基和环烯基组成的组。
• Dehydroxylation of phenols by cleavage of their diethyl phosphate esters with alkali metals in liquid ammonia
  作者：Roberto A. Rossi、Joseph F. Bunnett

  DOI：10.1021/jo00953a010

  日期：1973.6