N-(4-methylphenyl)hexylamine | 56506-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)hexylamine
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)-n-hexylamine；N-(4-methylphenyl)n-hexylamine；hexyl-(4-methyl-phenyl)-amine；N-hexyl-4-methylbenzeneamine；N-hexyl-4-methylbenzenamine；N-(n-hexyl)-p-toluidine；N-hexyl-4-methylaniline
• CAS: 56506-60-6
• 化学式: C₁₃H₂₁N
• mdl: MFCD01875626
• 分子量: 191.316
• InChiKey: ADKPGWNBEAYEFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-37 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  290.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)hexylamine 、 蒽醌-2-甲酰氯 生成 9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracene-2-carboxylic acid-(N-hexyl-p-toluidide)
  参考文献：
  名称：

  Kao et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1955, vol. 14B, p. 624,629

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯次磺酰胺,N-(4-甲基苯基)- 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 、 水 、 环己烯 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(4-methylphenyl)hexylamine
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼促进苯磺酰苯胺与烯烃的反应

  摘要：

  一系列3'和4'取代的苯磺酰苯胺（1）与各种烯烃的三氟化硼促进反应已被研究为潜在的合成芳基氨基硫化物的途径。所研究的苯磺酰苯甲酰胺（1）通常以相当高的收率得到芳基氨基磺酰化加合物，但甲氧基取代的苯甲酸酯（le和f）在可比的条件下很大程度上导致分解产物。在所有检查的情况下，加法都以-立体特异性，并且与末端烯烃一起，区域选择性地导致末端硫化物的排他（或主要）形成。通过假设三氟化硼将迟钝的苯磺酰苯胺（1）转变为反应性亲电物种，可以通过烯烃对硫进行亲核攻击，大概提供了s磺酸-硼酸根离子对中间体，并与另一个磺酰苯胺单元的竞争相竞争，从而解释了这一发现。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87520-7

文献信息

• Oxalic amide ligands, and uses thereof in copper-catalyzed coupling reaction of aryl halides
  申请人：CE Pharm CO., LTD

  公开号：US10500577B2

  公开（公告）日：2019-12-10

  The present invention provides oxalic amide ligands and uses thereof in copper-catalyzed coupling reaction of aryl halides. Specifically, the present invention provides a use of a compound represented by formula I, wherein definitions of each group are described in the specification. The compound represented by formula I can be used as a ligand in copper-catalyzed coupling reaction of aryl halides for the formation of C—N, C—O and C—S bonds.

  本发明提供草酸酰胺配体及其在芳基卤化物的铜催化偶联反应中的应用。具体地，本发明提供了一种由式I表示的化合物的用途，其中每个基团的定义在说明书中描述。式I表示的化合物可用作芳基卤化物的铜催化偶联反应中的配体，用于形成C—N、C—O和C—S键。
• Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds
  申请人：——

  公开号：US20030065187A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide or amine moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In additional embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between a nitrogen atom of an acyl hydrazine and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of a nitrogen-containing heteroaromatic, e.g., indole, pyrazole, and indazole, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-oxygen bond between the oxygen atom of an alcohol and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. The present invention also relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-carbon bond between a reactant comprising a nucleophilic carbon atom, e.g., an enolate or malonate anion, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. Importantly, all the methods of the present invention are relatively inexpensive to practice due to the low cost of the copper comprised by the catalysts.

  本发明涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰胺或胺基团的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在其他实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰基肼的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在另一些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在含氮杂环芳烃（例如吲哚、吡唑和吲哌）的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在醇的氧原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氧键。本发明还涉及铜催化的方法，用于在包含亲核碳原子的反应物（例如烯醇酸盐或丙二酸盐负离子）与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-碳键。重要的是，由于催化剂中铜的低成本，本发明的所有方法都相对廉价。
• PYRROLOPYRAZINE-SPIROCYCLIC PIPERIDINE AMIDES AS MODULATORS OF ION CHANNELS
  申请人：Hadida Ruah Sara Sabina

  公开号：US20120196869A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The invention relates to pyrrolopyrazine-spirocyclic piperidine amide compounds useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  这项发明涉及对离子通道具有抑制作用的吡咯吡嘧啶-螺环哌啶酰胺化合物。该发明还提供了包括该发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Ruthenium-Catalyzed <i>N</i>-Alkylation of Amines with Alcohols under Mild Conditions Using the Borrowing Hydrogen Methodology
  作者：Arrey B. Enyong、Bahram Moasser

  DOI：10.1021/jo501273t

  日期：2014.8.15

  Using a simple amino amide ligand, ruthenium-catalyzed one-pot alkylation of primary and secondary amines with simple alcohols was carried out under a wide range of conditions. Using the alcohol as solvent, alkylation was achieved under mild conditions, even as low as room temperature. Reactions occurred with high conversion and selectivity in many cases. Reactions can also be carried out at high temperatures

  使用简单的氨基酰胺配体，在宽范围的条件下，用简单的醇进行钌催化的伯胺和仲胺的一锅烷基化。使用醇作为溶剂，即使在低至室温下也可以在温和的条件下实现烷基化。在许多情况下，以高转化率和选择性进行反应。使用化学计量的醇，反应也可以在有机溶剂中在高温下以高选择性进行。
• Unexpected reactivity of two-coordinate palladium–carbene complexes; synthetic and catalytic implications
  作者：Lisa R. Titcomb、Stephen Caddick、F. Geoffrey N. Cloke、D. James Wilson、Darren McKerrecher

  DOI：10.1039/b104297c

  日期：——

  Ligand exchange reactions reveal unexpected lability of the carbene ligands in two coordinate palladium(0) N-heterocyclic carbene complexes; the latter are found to be very effective catalysts for amination of aryl chlorides.

  配体交换反应揭示了在两种配位的钯(0) N-杂环卡宾配合物中，卡宾配体出乎意料的不稳定性；后者被发现是芳基氯化物氨基化的非常有效的催化剂。