tert-butyl (2-amino-4,5-dimethylphenyl)carbamate | 371158-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-amino-4,5-dimethylphenyl)carbamate
• 英文别名: Tert-butyl N-(2-amino-4,5-dimethylphenyl)carbamate
• CAS: 371158-46-2
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 236.314
• InChiKey: AVAMDLBTVJVCRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C
• 沸点：
  313.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-amino-4,5-dimethylphenyl)carbamate 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5,6-二甲基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Formation of the Dimethylbenzimidazole Ligand of Coenzyme B₁₂ under Physiological Conditions by a Facile Oxidative Cascade

  摘要：

  Dimethylbezimidazole, the axial ligand of vitamin B-12, is synthesized from riboflavin by a two-electron oxidation, a retro-aldol condensation, and a second two-electron oxidation. This oxidative cascade readily takes place nonenzymatically under physiological conditions.

  DOI：

  10.1021/ol034530m
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 4，5-二甲基-1，2-苯二胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到tert-butyl (2-amino-4,5-dimethylphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  结构修饰黄素化合物的合成及电化学性质

  摘要：

  已经合成了四种结构改性的黄素化合物，并通过用连二亚硫酸钠化学还原来表征它们的氧化还原电位。除了先前报道的 1- 和 5- 脱氮杂核黄素外，还获得了 7,8- 二甲基衍生物和 8-异丙基核黄素。在所有情况下，这些化合物的合成都是从适当取代的苯胺开始，该苯胺与核糖基链缩合，然后完成退火的三环结构。双去甲基和异丙基化合物的吸收最大值与核黄素相似（分别为 436 和 448 nm），而 1-去氮杂核黄素显示出红移吸收（λmax = 537 nm），而 5-去氮杂核黄素则显示出红移吸收（λmax = 400 纳米）。四种修饰的黄素化合物的中点电位 (E0') 通过电位滴定法测定，使用核黄素作为参考化合物。两种烷基改性黄素的负中点电位略低，而与参考化合物相比，两种脱氮化合物具有更多的负中点值。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800504

文献信息

• Synthesis of 2-Alkoxy/Thioalkoxy Benzo[<i>d</i>]imidazoles and 2-Thione Benzo[<i>d</i>]imidazoles via a Phase-Based, Chemoselective Reaction
  作者：Hyo-Jeong Yoon、Seung-Ju Yang、Young-Dae Gong

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00106

  日期：2017.12.11

  2-Alkoxy/thioalkoxy benzo-[d]-imidazole and 2-thione benzo-[d]-imidazole libraries were constructed in solution phase and on solid phase, respectively. The key step in this work is the phase-based chemoselective reaction of the 2-mercaptobenzo-[d]-imidazole intermediate with benzyl chloride (solution phase) and Merrifield resin (solid phase). In the solution-phase case, benzyl chloride reacted with the thiol

  分别在溶液相和固相上构建了2-烷氧基/硫代烷氧基苯并-[ d ]-咪唑和2-硫酮苯并-[ d ]-咪唑的文库。这项工作的关键步骤是2-巯基苯并-[ d ]-咪唑中间体与苄基氯（溶液相）和Merrifield树脂（固相）的基于相的化学选择性反应。在溶液相情况下，苄基氯与2-巯基苯并-[ d ]-咪唑的巯基反应，而在固相情况下，将Merrifield树脂引入苯并-[ d ]-咪唑的内部胺基。提供所需的2-烷氧基/硫代烷氧基苯并-[ d]-咪唑类似物，我们在溶液相中使用了各种烷基卤，醇和硫醇，在固相中获得了2-硫酮苯并-[ d ]-咪唑衍生物，我们使用了各种烷基卤和硼酸。最后，为了测量具有口服活性的药物潜力和三维（3D）空间中的分子多样性，我们计算了理化性质并显示了能量最小的3D结构。结果，来自溶液相和固相的库在3D空间中的物理化学性质和骨骼多样性方面显示出不同的特征。
• Concise route to a series of novel 3-(tetrazol-5-yl)quinoxalin-2(1H)-ones
  作者：Steven Gunawan、Gary Nichol、Christopher Hulme

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.080

  日期：2012.3

  This Letter presents a novel three step solution phase protocol to synthesize 3-(tetrazol-5-yl)quinoxalin-2(1H)-ones. The strategy utilizes ethyl glyoxalate and mono-N-Boc-protected-o-phenylenediamine derivatives in the Ugi-Azide multi-component reaction (MCR) to generate a unique 1,5-disubstituted tetrazole. Subsequent acid treatment stimulates a simultaneous Boc deprotection and intramolecular cyclization

  这封信提出了一种新的三步溶液相方案来合成 3-(tetrazol-5-yl)quinoxalin-2(1 H )-ones。该策略利用乙醛酸乙酯和单- ñ -Boc-protected- ö-苯二胺衍生物在 Ugi-叠氮多组分反应 (MCR) 中生成独特的 1,5-二取代四唑。随后的酸处理同时刺激 Boc 脱保护和分子内环化，从而产生双 3,4-二氢喹喔啉酮四唑。使用稳定的固相自由基催化剂 (2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)氧基 (TEMPO) 与硝酸铈铵 (CAN) 以催化方式直接氧化引发有氧氧化，完成整个过程以生成独创的双喹喔啉酮四唑系列。该方法还扩展到生产双苯二氮卓四唑。
• Expeditious Routes to Polycyclic Molecular Frameworks via One-Pot, Two-Step Ugi Ring-Closing Sequences
  作者：Christopher Hulme、Zhigang Xu、Fabio De Moliner、Alexandra Cappelli、Muhammed Ayaz

  DOI：10.1055/s-0033-1340219

  日期：——

  Ugi condensation between ethyl glyoxylate, isonitriles, N -Boc-α-amino acids, and mono - N -Boc-protected diamines followed by a series of acid-promoted cyclization steps in a one-pot fashion is reported. This process allows for the assembly of complex polycyclic structures by means of just two simple synthetic operations and a single chromatographic purification in high overall yields. Of note, the

  一个非常通用和强大的多组分反应方案，包括乙醛酸乙酯、异腈、N-Boc-α-氨基酸和单-N-Boc-保护的二胺之间的 Ugi 缩合，然后是一系列酸促进的环化步骤-锅时尚报道。该过程允许通过仅两个简单的合成操作和单次色谱纯化以高总产率组装复杂的多环结构。值得注意的是，据报道，第一个支架源自高度选择性的闭环事件序列，涉及三个内部氨基亲核试剂。
• Synthesis of substituted 8-aminoquinolines and phenanthrolines through a Povarov approach
  作者：Kavita De、Julien Legros、Benoit Crousse、Srinivasan Chandrasekaran、Danièle Bonnet-Delpon

  DOI：10.1039/c0ob00496k

  日期：——

  The synthesis of 8-aminoquinolines and 1,10-phenanthrolines with substituents in α of the nitrogen has been performed through an inverse-demanding aza-Diels–Alder (Povarov reaction) in the fluoroalcohols TFE or HFIP. This path involves simple starting materials: 1,2-phenylenediamines, enol ethers and aldehydes.

  在氟醇类溶剂(TFE或HFIP)中,通过逆电子需求的氮杂狄尔斯-阿尔德反应(Povarov反应),实现了在氮原子α位带有取代基的8-氨基喹啉和1,10-菲咯啉的合成。这条路径使用简单的起始原料:1,2-苯二胺、烯醚和醛类。
• Conversion of a Dehalogenase into a Nitroreductase by Swapping its Flavin Cofactor with a 5-Deazaflavin Analogue
  作者：Qi Su、Petrina A. Boucher、Steven E. Rokita

  DOI：10.1002/anie.201703628

  日期：2017.8.28

  formation of the hydroxylamine intermediates. Efficient use of these enzymes also requires a regenerating system for NAD(P)H to avoid the costs associated with this natural reductant. Iodotyrosine deiodinase is a member of the same structural superfamily as many nitroreductases but does not directly consume reducing equivalents from NAD(P)H, nor demonstrate nitroreductase activity. However, exchange

  天然和工程化的硝基还原酶很少支持将硝基芳族化合物完全还原成其胺产物，并且更典型地，转化仅限于羟胺中间体的形成。有效使用这些酶还需要NAD（P）H的再生系统，以避免与这种天然还原剂相关的成本。碘酪氨酸脱碘酶与许多硝基还原酶是同一结构超家族的成员，但不直接消耗NAD（P）H的还原当量，也不显示硝基还原酶活性。但是，将其黄素辅因子与5-deazaflavin类似物进行交换会极大地抑制其天然脱碘酶活性，并导致显着的硝基还原酶活性，从而在方便和廉价的NaBH 4存在下支持将其完全还原为胺产物。。