6-methyl-cytidine | 16710-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 6-methyl-cytidine
• 英文别名: 6-methylcytidine；6-methyl cytidine；1-β-D-Ribofuranosyl-6-methylcytosin；6-Methyl-cytidin；6-Methylcytidin；4-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-methylpyrimidin-2-one
• CAS: 16710-12-6
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₅
• 分子量: 257.246
• InChiKey: LSNXXQLUOJPKHX-ZOQUXTDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-cytidine 在 水 作用下， 生成 6-氨基-4-甲基-2(1H)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  取代基对胞嘧啶核苷的降解速率和途径的影响。

  摘要：

  关于6-甲基取代基对胞嘧啶核苷降解的影响的先前报道提出，N-糖基水解在脱氨途径上占主导，这是未取代的母体化合物的特征。导致这一假说的紫外线吸收数据尚无定论。N-糖基水解的证据是间接的，产物浓度未定量。在本研究中，采用了特定的HPLC方法来测定4个胞嘧啶核苷及其相应的碱基，从而可以比较N-糖基水解速率与每种核苷的总损失率。这些数据表明6-甲基核苷经历了部分或完全水解以产生其相应的糖和6-甲基胞嘧啶，然后将其脱氨基为6-甲基尿嘧啶。6-甲基核苷的反应性增加和反应产物的变化归因于构象的改变。另外，推测是由于2'-OH的参与，6-甲基阿拉伯糖基核苷的反应比6-甲基核糖基核苷的反应快得多。还重新检查了5-甲基脱氧胞苷的降解，因为其降解以前仅归因于N-糖基水解。在本研究中，尽管发现N-糖基水解占主导，但同时测量了脱氨基和水解。还重新检查了5-甲基脱氧胞苷的降解，因为其降解以前仅归因于N-糖基水解。在本

  DOI：

  10.1002/jps.2600781004
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 在 1H-1,2,4-三唑 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 生成 6-methyl-cytidine
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂-和6-甲基-嘧啶核糖核苷亚磷酰胺的合成及其在双head核酶中的掺入

  摘要：

  摘要描述了6-修饰的嘧啶核糖核苷的亚磷酰胺的合成及其在锤头状核酶中的掺入及其对核酸酶稳定性和催化活性的影响。

  DOI：

  10.1080/15257779508012497

文献信息

• BASE-MODIFIED ENZYMATIC NUCLEIC ACID
  申请人：——

  公开号：US20010006801A1

  公开（公告）日：2001-07-05

  Method to produce a more active ribozyme by introducing a modified base into a substrate binding arm of the ribozyme or its catalytic core.

  通过在核酶的底物结合臂或其催化核心中引入修饰碱基的方法来产生更活跃的核酶。
• Base-modified enzymatic nucleic acid
  申请人：Ribozyme Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05672501A1

  公开（公告）日：1997-09-30

  An enzymatic nucleic acid having a modification selected from pyridin-4-one, pyridin-2-one, phenyl, pseudouracil, 2, 4, 6-trimethoxy benzene, 3-methyluracil, dihydrouracil, naphthyl, 6-methyl-uracil and aminophenyl.

  一种具有来自吡啶-4-酮、吡啶-2-酮、苯基、伪尿嘧啶、2,4,6-三甲氧基苯、3-甲基尿嘧啶、二氢尿嘧啶、萘基、6-甲基尿嘧啶和氨基苯中选择的修饰的酶性核酸。
• Preparation of analogues of cytosine and 2-pyrimidinone nucleosides and their effect on bacterial (Escherichia coli A 19) cytidine aminohydrolase
  作者：Antonín Holý、Anita Ludziša、Ivan Votruba、Kateřina Šedivá、Helmut Pischel

  DOI：10.1135/cccc19850393

  日期：——

  The set of compounds investigated as substrates and inhibitors of bacterial cytidine aminohydrolase (EC 3.5.4.5) consists of cytidine analogues modified in the heterocyclic base or the sugar moiety and analogues of the similar type derived from l-(β-D-ribofuranosyl)-2-pyrimidone (I) and its isomers. The latter group of compounds includes also open-chain derivatives of neutral and acidic character. These compounds were prepared by novel synthetic procedures. Minimum necessary conditions for the structure of an inhibitor of cytidine aminohydrolase from E. coli A 19 include: a heterocyclic system containing an Rf-N-CO-N(H) fragment of a basic character in which Rf denotes a β-D-aldopentafuranoside with a 3-hydroxy group of ribo-configuration; the 5-hydroxy group of the sugar moiety may bear a substituent, except a phosphomonoester function. The heterocyclic base may also bear substituents in positions other than α to the nucleoside bond which do not reduce substantially the basicity of the system and do not change the conformation of the nucleoside molecule.

  研究作为细菌胞嘧啶氨水解酶（EC 3.5.4.5）底物和抑制剂的化合物集合包括在杂环碱基或糖基部分上修改的胞嘧啶类似物以及来源于l-(β-D-核糖呋喃苷)-2-嘧啶酮（I）及其异构体的类似物。后一组化合物还包括中性和酸性特性的开链衍生物。这些化合物是通过新颖的合成方法制备的。从大肠杆菌A 19的胞嘧啶氨水解酶的抑制剂结构的最低必要条件包括：含有基本性质的Rf-N-CO-N(H)片段的杂环系统，其中Rf表示带有核糖-构型的3-羟基的β-D-醛基五糖；糖基的5-羟基可能带有取代基，但不能是磷酸单酯功能团。杂环碱基还可能在不影响系统碱性和核苷酸键的构象的情况下，在核苷酸键的α位置以外带有取代基。
• Lönnberg; Suokas; Käppi, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 10, p. 798 - 805
  作者：Lönnberg、Suokas、Käppi、Darzynkiewicz

  DOI：——

  日期：——
• NGUYEN, NGOC-ANH T.;NOTARI, ROBERT E., J. PHARM. SCI., 78,(1989) N0, C. 802-806
  作者：NGUYEN, NGOC-ANH T.、NOTARI, ROBERT E.

  DOI：——

  日期：——