(Z)-5-benzylidene-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one | 155496-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Z)-5-benzylidene-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one
• 英文别名: 2-thioxo-3-phenyl-5-phenylmethylene-4-imidazolidinone；5-benzylidene-3-phenyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one；5-Benzyliden-3-phenyl-2-thiohydantoin；Imidazolidine-4-one, 5-phenylmethylene-3-phenyl-2-thioxo-；(5Z)-5-benzylidene-3-phenyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 155496-29-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂OS
• 分子量: 280.35
• InChiKey: LXYCJVYXNAZNFO-KAMYIIQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-benzylidene-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (7R,7aS)-2,4,7-Triphenyl-3,5-dithioxo-hexahydro-6-thia-2,3a,4-triaza-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Yadav, Lal Dhar S.; Vaish, Anjum; Sharma, Sangeeta, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 8, p. 882 - 885

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-phenyl-2-((triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)amino)acrylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (Z)-5-benzylidene-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-烷硫基-5-苯基亚甲基-4H-咪唑-4-酮的合成及杀菌活性

  摘要：

  2-Alkylthio-5-phenylmethylidene-4H-imidazol-4-ones 4 是通过2-thioxo-3-aryl-4-imidazolidinones 3 的S-烷基化合成的，2-thioxo-3-aryl-4-imidazolidinones 3 是通过异硫氰酸酯2 与芳香伯胺环化得到的。3和4表现出良好的抗锈病菌的杀菌活性。

  DOI：

  10.1080/713744555

文献信息

• Reaction of arylboronic acids with 5-aryl-3-substituted-2-thioxoimidazolin-4-ones
  作者：Egor A. Dlin、Gleb M. Averochkin、Alexander V. Finko、Nataliya S. Vorobyeva、Elena K. Beloglazkina、Nikolay V. Zyk、Yan A. Ivanenkov、Dmitry A. Skvortsov、Victor E. Koteliansky、Alexander G. Majouga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.102

  日期：2016.12

  convenient and efficient catalytic procedure for the selective S-arylation of 2-thioxoimidazolidin-4-ones to give novel S-aryl substituted 2-thiohydantoins under mild reaction conditions using arylboronic acids is described. The anticancer activity of the compounds were evaluated in vitro.

  用于选择性甲方便和有效的催化过程小号的2-硫代咪唑烷-4-酮-arylation，得到新颖的小号-芳基取代的使用的芳基硼酸进行说明温和的反应条件下2-thiohydantoins。化合物的抗癌活性进行了体外评价。
• Highly Efficient Dehydrogenation of 5-Benzyl-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one: Microwave versus Flash Vacuum Pyrolysis Conditions
  作者：Ana J. Pepino、Walter J. Peláez、Elizabeth L. Moyano、Gustavo A. Argüello

  DOI：10.1002/ejoc.201200257

  日期：2012.6

  5-Benzyl-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one underwent thermal dehydrogenation to afford 5-benzylidene-2-thioxoimidaxolidin-4-one under microwave and flash vacuum pyrolysis conditions. A high predominance of the Z-isomer over the E-isomer of the imidazolidinone product was achieved. By using DFT and NBO calculations, the mechanism of the dehydrogenation and the selectivity were also explored.

  5-Benzyl-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one 在微波和快速真空热解条件下进行热脱氢得到 5-benzylidene-2-thioxoimidaxolidin-4-one。实现了咪唑烷酮产物的 Z-异构体相对于 E-异构体的高度优势。通过使用 DFT 和 NBO 计算，还探索了脱氢的机理和选择性。
• An Efficient Synthesis of 2-Alkylthio- 5-phenylmethylidene-4<b><i>H</i></b>-imidazolin-4-ones
  作者：Ming-Wu Ding、Yong Sun、Zhao-Jie Liu

  DOI：10.1081/scc-120018686

  日期：2003.1.5

  2-Alkylthio-5-phenylmethylidene-4H-imidazolin-4-ones 5 were synthesized by S-alkylation of thioimidazolinones 4, which were obtained via cyclization of carbodiimides 2 with Na2S/HOAc. The direct reaction of carbodiimides 2 with butylthiol could not give 2-butylthio-4H-imidazolin-4-ones 3.
• Yaday Lal Dhar S., Vaish Anium, Sharma Sangeeta, Indian J. Chem. B, 32 (1993) N 8, S 882-885
  作者：Yaday Lal Dhar S., Vaish Anium, Sharma Sangeeta

  DOI：——

  日期：——
• DABOUN, HAMED, ABDEL, FATTAH;ABDOU, SADEK, ELSAYED, HUSSEIN, MONA, MUSTAF+, SYNTHESIS, BRD, 1982, N 6, 502-504
  作者：DABOUN, HAMED, ABDEL, FATTAH、ABDOU, SADEK, ELSAYED, HUSSEIN, MONA, MUSTAF+

  DOI：——

  日期：——