ethyl (Z)-3-phenyl-2-((triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)amino)acrylate | 81222-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-3-phenyl-2-((triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)amino)acrylate
• 英文别名: (Z)-Ethyl 3-phenyl-2-[(triphenylphosphoranylidene)amino]prop-2-enoate；ethyl (Z)-3-phenyl-2-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)amino]prop-2-enoate
• CAS: 81222-47-1
• 化学式: C₂₉H₂₆NO₂P
• 分子量: 451.505
• InChiKey: LENMJCMCXXUUHS-NFFVHWSESA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  604.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-phenyl-2-((triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)amino)acrylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-ethoxycarbonylmethylthio-3-phenyl-5-phenylmethylene-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-烷硫基-5-苯基亚甲基-4H-咪唑-4-酮的合成及杀菌活性

  摘要：

  2-Alkylthio-5-phenylmethylidene-4H-imidazol-4-ones 4 是通过2-thioxo-3-aryl-4-imidazolidinones 3 的S-烷基化合成的，2-thioxo-3-aryl-4-imidazolidinones 3 是通过异硫氰酸酯2 与芳香伯胺环化得到的。3和4表现出良好的抗锈病菌的杀菌活性。

  DOI：

  10.1080/713744555
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-azido-3-phenylacrylate 、 三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到ethyl (Z)-3-phenyl-2-((triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)amino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过TAWERS程序获得的新型异吲哚酮衍生物的合成，质子和13C NMR以及反应机理的研究。

  摘要：

  通过使用TAWERS方法，以商品收率制备了一系列新型的异吲哚酮衍生物（13-18）。实现了在中性和温和条件下由亚氨基正膦与二醛的氮杂-维蒂希反应形成异吲哚酮的一般方法。使用1D NMR检测到[1,3]-氢化物迁移。使用1D和2D NMR（NOESY，DEPT，HMQC和HMBC）实现了衍生物的结构和构象行为的分配。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2004.10.025

文献信息

• New Facile Synthesis of Imidazo[2,1-<i>b</i>]-1,3,4-thiadiazol-5(6<i>H</i>)-ones via aza-Wittig Reaction
  作者：Ming-Wu Ding、Bo-Qiao Fu、Lin Cheng

  DOI：10.1055/s-2004-822333

  日期：——

  lidinones 4. Reactions of 4 with triphenyphosphine, hexachloroethane and Et 3 N produced iminophosphoranes 5. A tandem aza-Wittig reaction of iminophosphoranes 5 with isocyanates generated imidazo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazol-5(6H)-ones 7 in moderate yield.

  异硫氰酸酯 2 由乙烯基亚氨基正膦 1 与 CS 2 的 aza-Wittig 反应获得，与肼反应生成 3-氨基-2-硫代-4-咪唑啉酮 4。 4 与三苯膦、六氯乙烷和 Et 3 N 反应生成亚氨基正膦 5。亚氨基正膦 5 与异氰酸酯的串联氮杂维蒂希反应以中等收率生成咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二唑-5(6H)-ones 7。
• Facile synthesis of 2-alkylthio-3-amino-4H-imidazol-4-ones and 2H-imidazo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazin-6(7H)-ones viaN-vinylic iminophosphorane
  作者：Ming-Wu Ding、Bo-Qiao Fu、Ju-Zhen Yuan

  DOI：10.1002/hc.20069

  日期：——

  by S-alkylation of 2-thioxo-3-amino-4-imidazolidinones 4, which were obtained via cyclization of isothiocyanates 2 with hydrazine hydrate. 5l–n reacted with Ph3P, C2Cl6, and NEt3 to give 2H-imidazo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazin- 6(7H)-ones 7a–c in good yields. © 2005 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 16:76–80, 2005; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc

  2-Alkylthio-3-amino-4H-imidazol-4-ones 5 通过 2-thioxo-3-amino-4-imidazolidinones 4 的 S-烷基化合成，2-thioxo-3-amino-4-imidazolidinones 4 是通过异硫氰酸酯 2 与水合肼环化获得的。5l–n 与 Ph3P、C2Cl6 和 NEt3 反应生成 2H-咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二嗪-6(7H)-ones 7a-c，收率良好。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:76–80, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20069
• Formal [4+2]-Annulation of Vinyl Azides with N-Unsaturated Aldimines
  作者：Xu Zhu、Yi-Feng Wang、Feng-Lian Zhang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/asia.201402421

  日期：2014.9

  functionalized quinolines and pyridines could be synthesized by BF3⋅OEt2‐mediated reactions of vinyl azides with N‐aryl and N‐alkenyl aldimines, respectively. The reaction mechanism could be characterized as formal [4+2]‐annulation, including unprecedented enamine‐type nucleophilic attack of vinyl azides to aldimines and subsequent nucleophilic cyclization onto the resulting iminodiazonium ion moieties.

  高度官能化的喹啉和吡啶可以通过BF 3· OEt 2介导的叠氮化物分别与N-芳基和N-烯基醛亚胺反应而合成。该反应机理可以描述为正式的[4 + 2]-环化反应，包括乙烯基叠氮化物对醛亚胺的前所未有的烯胺型亲核攻击，以及随后的亲核环化反应生成的亚氨基重氮离子部分。
• New Facile Synthesis of 2-Aryloxy-4H-Imidazolin-4-Ones Via Base Catalytic Reactions of Phenols with Functionalized Carbodiimides
  作者：Ming-Wu Ding、Zhi-Feng Xu、Tian-Jie Wu

  DOI：10.1080/00397919908086087

  日期：1999.4

  Abstract The carbodiimides 2, obtained from aza-Wittig reactions of vinyliminophosphorane 1 with aromatic isocyanates, reacted with phenols in presence of catalytic potassium carbonate at 50-60°C to gave 5 in satisfactory yields.

  摘要 由乙烯基亚氨基正膦 1 与芳香异氰酸酯的氮杂-维蒂希反应得到的碳二亚胺 2 在催化碳酸钾的存在下，在 50-60°C 下与酚类反应，以令人满意的收率得到 5。
• α,β-Unsaturated Carboxylic Acid Derivatives. XXI A Novel Synthesis of α-Dehydroamino Acid Derivatives by the Arbusov Reaction of α-Phosphoranylideneamino-2-alkenoates
  作者：Chung-gi Shin、Yasuchika Yonezawa、Kazuhiro Watanabe、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.54.3811

  日期：1981.12

  The reaction of ethyl 2-azido-2-alkenoate with organic tervalent phosphorus reagent gave the corresponding 2-phosphoranylideneamino derivative as an stable intermediate. This transformed gradually at room temperature, or immediately on a silica-gel column to give the corresponding 2-phosphinylamino derivative in a good yield. The Arbusov reaction of the intermediate which occurred during the transformation

  2-叠氮基-2-链烯酸乙酯与有机三价磷试剂反应得到相应的2-亚膦基氨基衍生物，作为稳定的中间体。这在室温下逐渐转化，或立即在硅胶柱上转化，以良好的收率得到相应的2-次膦酰氨基衍生物。发现在转化过程中发生的中间体的阿布索夫反应适用于其他叠氮烯烃。讨论了新产品的形成机理和构型决定。