aniline dithiocarbamate(1-) | 22296-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: aniline dithiocarbamate(1-)
• 英文别名: N-Phenyl-dithiocarbamat；Phenylcarbamodithioate；N-phenylcarbamodithioate
• CAS: 22296-13-5
• 化学式: C₇H₆NS₂
• 分子量: 168.263
• InChiKey: SUSXWKRWORPGPG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aniline dithiocarbamate(1-) 在 iron(III) chloride 、 sodium acetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到硫代异氰酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  铁促进的一锅法：异硫氰酸酯的合成

  摘要：

  摘要 我们已经建立了一种简便且通用的合成方法，用于在温和条件下，在环保、廉价、易得的铁催化剂存在下，由各自的胺构建异硫氰酸酯。该反应通过形成硫代氨基甲酸盐作为中间体来提供目标产物。在优化的反应条件下，芳香胺和脂肪胺均以中等至高产率提供各自的目标产物。然而，吸电子取代基在室温下难以得到目标产物，而在中等温度下它们以良好的收率获得最终产物。此外，机理研究表明，合成路线涉及基于铁的后续加硫和脱硫反应。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2020.1716755
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 苯胺 在 sodium acetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 aniline dithiocarbamate(1-)
  参考文献：
  名称：

  铁促进的一锅法：异硫氰酸酯的合成

  摘要：

  摘要 我们已经建立了一种简便且通用的合成方法，用于在温和条件下，在环保、廉价、易得的铁催化剂存在下，由各自的胺构建异硫氰酸酯。该反应通过形成硫代氨基甲酸盐作为中间体来提供目标产物。在优化的反应条件下，芳香胺和脂肪胺均以中等至高产率提供各自的目标产物。然而，吸电子取代基在室温下难以得到目标产物，而在中等温度下它们以良好的收率获得最终产物。此外，机理研究表明，合成路线涉及基于铁的后续加硫和脱硫反应。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2020.1716755

文献信息

• Trimethylplatinum(IV) complexes of dithiocarbamato ligands: an experimental NMR study on the barrier to C–N bond rotation
  作者：Peter J. Heard、Kenneth Kite、Julie Søgaard Nielsen、Derek A. Tocher

  DOI：10.1039/b000264j

  日期：——

  The trimethylplatinum(IV) complexes of a number of dithiocarbamato ligands have been prepared. The complexes are dimeric in the solid state and in solution, with the ligands acting in both a bridging and chelating fashion. Restricted rotation about the ligand C–N bonds in solution leads to the formation of four rotomers. The kinetics of the restricted rotation was measured by a variety of dynamic NMR techniques in the slow and intermediate exchange regimes. Two distinct processes are observed, namely the independent rotation about each C–N bond and correlated rotation about both C–N bonds. The free energies of activation, which are strongly dependent on the nature of the ligand substituents, are in the range 65–88 kJ mol−1 at 298 K. The origins of the barrier to rotation and the effects of the nitrogen substituents are discussed. The crystal structures of fac-[PtMe3(Me2NCS2)]2 and fac-[PtMe3(Ph(H)NCS2)]2 are reported.

  已经制备了许多二硫代氨基甲酸酯配体的三甲基铂(IV)络合物。该复合物在固态和溶液中都是二聚体，配体以桥联和螯合方式起作用。溶液中配体 C−N 键的受限旋转导致形成四个旋转异构体。通过多种动态核磁共振技术在慢速和中间交换状态下测量受限旋转的动力学。观察到两个不同的过程，即围绕每个 C-N 键的独立旋转和围绕两个 C-N 键的相关旋转。活化自由能很大程度上取决于配体取代基的性质，在 298 K 时范围为 65–88 kJ mol–1。旋转势垒的起源和氮取代基的影响为讨论过。报道了 fac-[PtMe3(Me2NCS2)]2 和 fac-[PtMe3(Ph(H)NCS2)]2 的晶体结构。
• Triphenyl phosphine adducts of platinum(IV) and palladium(II) dithiocarbamates complexes: a spectral and in vitro study
  作者：N. Manav、A.K. Mishra、N.K. Kaushik

  DOI：10.1016/j.saa.2004.01.031

  日期：2004.11

  phosphine adducts of dithiocarbamate complexes of platinum(IV) and palladium(II) of the type [Pt(L)2PPh3Cl2] and [Pd(L)2PPh3] [L: morpholine dithiocarbamate (L1), aniline dithiocarbamate (L2) and N-(methyl, cyclohexyl) dithiocarbamate (L3)] were prepared and characterized by elemental analysis, electronic, IR, 1H NMR and 13C NMR spectral studies. Thermal studies of the complexes were carried out. In

  [Pt（L）2PPh3Cl2]和[Pd（L）2PPh3]类型的铂（IV）和钯（II）的二硫代氨基甲酸酯配合物的三苯基膦加合物[L：吗啉二硫代氨基甲酸酯（L1），苯胺二硫代氨基甲酸酯（L2）和N制备了-（甲基，环己基）二硫代氨基甲酸酯（L3），并通过元素分析，电子，IR，1H NMR和13C NMR光谱研究对其进行了表征。进行了配合物的热研究。已经针对人腺癌细胞系筛选了体外抗肿瘤活性，并且即使在非常低的浓度下也显示出显着的抑制作用。
• Synthesis, characterization and <i>in vitro</i> anticancer studies of Ru(III) dithiocarbamate complexes
  作者：Athandwe M. Paca、Moganavelli Singh、Peter A. Ajibade

  DOI：10.1080/00958972.2022.2145472

  日期：2022.12.17

  Abstract We report the synthesis, spectroscopic characterization and in vitro cytotoxic evaluation of five ruthenium(III) dithiocarbamate complexes. Spectroscopic data indicated that the Ru(III) complexes were isolated as six-coordinate octahedral complexes in which each ruthenium(III) is coordinated to three molecules of dithiocarbamato anions as bidentate chelating ligands. The 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2

  摘要 我们报告了合成、光谱表征和体外五种二硫代氨基甲酸钌 (III) 配合物的细胞毒性评价。光谱数据表明，Ru(III) 配合物被分离为六配位八面体配合物，其中每个钌 (III) 与三个二硫代氨基甲酸阴离子分子配位，作为双齿螯合配体。3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基-2H-四唑溴化物 (MTT) 测定法用于评估二硫代氨基甲酸钌 (III) 配合物对人胚肾 (HEK293) 的细胞毒活性) 和宫颈癌 (HeLa)。Ru(III) 配合物对 HEK293 和 HeLa 细胞显示出中等的细胞毒活性，但与 HeLa 细胞相比，HEK293 细胞中的活性略高。Tris(piperidinedithiocarbamato)ruthenium(III) ( 1 ) 在具有 IC 的两种细胞系中显示出最高的活性HEK293 和 HeLa 细胞的50 个值分别为 6.4 和 30.29 µM。其中四种化合物由苯环组成，它们的
• Synthesis and nematicidal activity of piperazinedione derivatives based on the natural product Barettin
  作者：Haiyang Sun、Hui Li、Jiayi Wang、Gonghua Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.10.015

  日期：2018.6

  Nematodes are serious constraints of crop production worldwide. However, the traditional nematicides suffer from the side-effects, including environmental and human toxicity. Herein, more than 70 novel piperazinedione derivatives based on the natural product Barettin were synthesized and evaluated against the root-knot nematode Meloidogyne incognita (M. incognita). While most of synthesized compounds exhibited certain nematicidal activity at high concentration, the best one showed a nematicidal activity of 75% at 2.4 mu mol/L. (C) 2018 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• Rauchfuss, Thomas B.; Ruffing, Charles J., Organometallics, 1982, vol. 1, p. 400 - 401
  作者：Rauchfuss, Thomas B.、Ruffing, Charles J.

  DOI：——

  日期：——