N-(3-methyl-2-pyridyl)-N'-(phenyl)-thiourea | 31979-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methyl-2-pyridyl)-N'-(phenyl)-thiourea
• 英文别名: 1-(3-Methylpyridin-2-yl)-3-phenylthiourea；N-(3-methyl-2-pyridyl)-N'-phenylthiourea；N-2-(3-picolyl)-N'-phenylthiourea；1-(3-methyl-pyridin-2-yl)-3-phenyl-thiourea
• CAS: 31979-23-4
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃S
• mdl: MFCD01436280
• 分子量: 243.332
• InChiKey: KHEJUDWLDAHDQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methyl-2-pyridyl)-N'-(phenyl)-thiourea 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 [4-(3,4-dimethoxyphenyl)-thiazol-2-yl]-(3-methylpyridin-2-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻唑类药物作为朊病毒病的治疗药物

  摘要：

  2-氨基噻唑是一类在朊病毒感染的神经母细胞瘤细胞系中具有抗朊病毒活性的新型小分子 ( J. Virol. 2010 , 84 , 3408)。我们在此报告了为提高 2-氨基噻唑的效力和理化性质而进行的结构-活性研究，特别强调在大脑中实现和维持高药物浓度。这项工作的结果包括生成信息结构-活性关系 (SAR) 和识别先导化合物，这些化合物可以口服吸收并在动物体内达到高浓度。例如，新的氨基噻唑类似物 (5-甲基吡啶-2-基)-[4-(3-苯基异恶唑-5-基)-噻唑-2-基]-胺 ( 27 ) 表现出 EC 50在朊病毒感染的神经母细胞瘤细胞 (ScN2a-cl3) 中浓度为 0.94 μM，在啮齿动物流质饮食中口服给药三天后，小鼠大脑中的浓度达到 ~25 μM。本文所述的研究表明 2-氨基噻唑是寻找朊病毒疾病有效疗法的有希望的新线索。

  DOI：

  10.1021/jm101250y
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基吡啶 、 硫代异氰酸苯酯 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-(3-methyl-2-pyridyl)-N'-(phenyl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻唑类药物作为朊病毒病的治疗药物

  摘要：

  2-氨基噻唑是一类在朊病毒感染的神经母细胞瘤细胞系中具有抗朊病毒活性的新型小分子 ( J. Virol. 2010 , 84 , 3408)。我们在此报告了为提高 2-氨基噻唑的效力和理化性质而进行的结构-活性研究，特别强调在大脑中实现和维持高药物浓度。这项工作的结果包括生成信息结构-活性关系 (SAR) 和识别先导化合物，这些化合物可以口服吸收并在动物体内达到高浓度。例如，新的氨基噻唑类似物 (5-甲基吡啶-2-基)-[4-(3-苯基异恶唑-5-基)-噻唑-2-基]-胺 ( 27 ) 表现出 EC 50在朊病毒感染的神经母细胞瘤细胞 (ScN2a-cl3) 中浓度为 0.94 μM，在啮齿动物流质饮食中口服给药三天后，小鼠大脑中的浓度达到 ~25 μM。本文所述的研究表明 2-氨基噻唑是寻找朊病毒疾病有效疗法的有希望的新线索。

  DOI：

  10.1021/jm101250y

文献信息

• Synthesis and in vitro urease inhibitory activity of N,N′-disubstituted thioureas
  作者：Khalid Mohammed Khan、Farzana Naz、Muhammad Taha、Ajmal Khan、Shahnaz Perveen、M.I. Choudhary、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.01.001

  日期：2014.3

  Thiourea derivatives (1–38) were synthesized and evaluated for their urease inhibition potential. The synthetic compounds showed a varying degree of in vitro urease inhibition with IC50 values 5.53 ± 0.02–91.50 ± 0.08 μM, most of which are superior to the standard thiourea (IC50 = 21.00 ± 0.11 μM). In order to ensure the mode of inhibition of these compounds, the kinetic study of the most active compounds

  硫脲衍生物（1 - 38）的合成和评价它们的脲酶抑制潜力。合成化合物对尿素酶的体外抑制程度不同，IC 50值为5.53±0.02–91.50±0.08μM，其中大多数优于标准硫脲（IC 50  = 21.00±0.11μM）。为了确保抑制这些化合物的方式，已经对最具活性的化合物进行了动力学研究。发现这些抑制剂中的大多数是混合型抑制剂，但具有竞争性的化合物13和30除外，而化合物19被确定为与Ki竞争的非竞争性抑制剂。 值介于8.6和19.29μM之间。
• Molecular conformation ofN,N′-diarylthioureas: An assessment by1H NMR and infrared spectroscopy
  作者：L. V. Sudha、S. Manogaran、D. N. Sathyanarayana

  DOI：10.1002/mrc.1260230802

  日期：1985.8

  Several N,N′‐dipyridyl‐ and N‐phenyl‐N′‐pyridyl‐thioureas were examined in different solvents at various temperatures by 1H NMR in order to study their conformational properties. The influence of concentration and the methyl substituent in the pyridine ring on the chemical shifts of the NH and pyridine groups was investigated. The observed chemical shifts are analysed in terms of the conformational properties

  通过 1H NMR 在不同溶剂中在不同温度下检测了几种 N,N'-二吡啶基和 N-苯基-N'-吡啶基硫脲，以研究它们的构象特性。研究了浓度和吡啶环中的甲基取代基对NH和吡啶基团化学位移的影响。根据分子的构象特性分析观察到的化学位移。已经确定了关于 CN 键的内部旋转的自由能障碍。已测量红外光谱以补充核磁共振研究。分子内氢键在吡啶硫脲的优选构象中起主要作用。数据进一步揭示了对称 N 中发生的有趣的动态交换现象，
• Promising bio-active complexes of platinum(II) and palladium(II) derived from heterocyclic thiourea: Synthesis, characterization, DFT, molecular docking, and anti-cancer studies
  作者：Ahmed S. Faihan、Mohammad R. Hatshan、Mustafa M. Kadhim、Ali S. Alqahtani、Fahd A. Nasr、Abdulrahman M. Saleh、Subhi A. Al-Jibori、Ahmed S. Al-Janabi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132198

  日期：2022.3

  The spectroscopic data analysis suggested that the complexes (1-4) adopt a square planar geometry with cis-configuration of platinum and trans- configuration of Palladium complexes. Antiproliferative data indicated that palladium(II) complexes exerted a potent cytotoxic activity in comparison with platinum(II) complexes. Among all tested complexes, [Pd(MPPT)2] exhibited a promising activity with an

  制备了四种铂(II)和钯(II)杂环硫脲配合物；[Pt(CPPT) 2 ](1)、[Pd(CPPT) 2 ](2)、[Pt(MPPT) 2 ](3)和[Pd(MPPT) 2 ](4)（其中HCPPT=1- (5-氯吡啶-2-基)-3-苯基硫脲，HMPPT=1-(3-甲基吡啶-2-基)-3-苯基硫脲)。配体和配合物均通过不同的光谱技术表征，包括：FT-IR、1 H、13 C- 1H} NMR 和质谱。光谱数据分析表明配合物(1-4)采用正方形平面几何形状，铂的顺式构型和钯配合物的反式构型。抗增殖数据表明，与铂 (II) 配合物相比，钯 (II) 配合物具有强大的细胞毒活性。在所有测试的配合物中，[Pd(MPPT) 2 ] 表现出有希望的活性，IC 50对结肠癌细胞系 (LoVo) 和乳腺癌细胞系 (MCF-7) 的值分别为 10.44 和 17.7 µM。应用理论计算通过对接来估计癌细胞的物理特性和抑制活性。Gaussian
• Fused polycyclic nitrogen-containing heterocycles
  作者：V. A. Mamedov、N. A. Zhukova、T. N. Beschastnova、Ya. A. Levin、A. T. Gubaidullin、I. A. Litvinov

  DOI：10.1007/s11172-007-0365-9

  日期：2007.11

  The condensation of methyl phenylchloropyruvate with 1-phenyl-3-(2-pyridyl)thiourea and its 3-and 4-picolyl homologs affords the corresponding 4-hydroxythiazolidines, which react with o-phenylenediamine to give one of two possible thiazolo[3,4-a]quinoxalines containing the pyridyl-or picolylimine substituents at position 1. 3a-Hydroxy-3-phenylimino-1-(2-pyridyl)thiazolo[3,4-a]quinoxalin-4-(3H,5H)-one

  苯基氯丙酮酸甲酯与 1-苯基-3-(2-吡啶基)硫脲及其 3-和 4-吡啶甲基同系物的缩合得到相应的 4-羟基噻唑烷，它们与邻苯二胺反应得到两种可能的噻唑 [3, 4-a]喹喔啉在 1 位含有吡啶基-或甲基吡啶亚胺取代基。 3a-Hydroxy-3-phenylimino-1-(2-pyridyl)thiazolo[3,4-a]quinoxalin-4-(3H,5H)-one是最终产物的共价水合物，在该反应中作为中间体被分离出来。
• Design and synthesis of thiourea-based derivatives as Mycobacterium tuberculosis growth and enoyl acyl carrier protein reductase (InhA) inhibitors
  作者：Şengül Dilem Doğan、Miyase Gözde Gündüz、Hilal Doğan、Vagolu Siva Krishna、Christian Lherbet、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112402

  日期：2020.8

  regimens. Herein, we carried out rational molecular modifications on the chemical structure of the urea-based co-crystallized ligand of enoyl acyl carrier protein reductase (InhA) (PDB code: 5OIL). Although this compound fulfills all structural requirements to interact with InhA, it does not inhibit the enzyme effectively. With the aim of improving the inhibition value, we synthesized thiourea-based

  由于结核分枝杆菌耐药菌株的出现，结核病仍然是全世界最致命的传染病。因此，非常需要更有效的治疗方案。在这里，我们对烯酰基酰基载体蛋白还原酶（InhA）（PDB代码：5OIL）的脲基共结晶配体的化学结构进行了合理的分子修饰。尽管该化合物满足与InhA相互作用的所有结构要求，但不能有效抑制酶。为了提高抑制值，我们通过胺与相应的异硫氰酸酯的一锅法反应合成了基于硫脲的衍生物。在使用1H NMR，13C NMR，FTIR和HRMS进行结构表征后，首先测试获得的化合物抑制结核分枝杆菌生长的能力。结果表明，某些化合物具有良好的抗结核活性，MIC值为0.78和1.56μg/ mL，且细胞毒性较低。此外，利用营养饥饿模型和结核分枝杆菌感染的巨噬细胞测定法，测试了活性最高的化合物针对潜伏和休眠形式的细菌。针对烯酰基-酰基载体蛋白还原酶的酶抑制试验确定InhA为某些化合物的重要靶标。进行了分子对接研究，以将Inh