1-(2-chlorobenzyl)-3-phenylthiourea | 67028-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-chlorobenzyl)-3-phenylthiourea
• 英文别名: N-(2-chlorobenzyl)-N'-phenylthiourea；1-[(2-chlorophenyl)methyl]-3-phenylthiourea
• CAS: 67028-25-5
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂S
• mdl: MFCD00446358
• 分子量: 276.79
• InChiKey: ZQZBWCIEDLSRHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C
• 沸点：
  405.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorobenzyl)-3-phenylthiourea 在 哌啶 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(2-chlorobenzyl)-5-(4-(3-methylthiophen-2-yl)benzylidene)-2-(phenylimino)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  4-噻唑烷酮类似物的合成，表征，分子对接和抗癌评估

  摘要：

  含有一个或多个杂原子的支架在自然界中无处不在，几乎负责动植物群中的每个生物过程。在过去的几十年中，已经报道了杂环核心对生物靶标的高度倾向，其中有几种含氮，氧和硫的杂环化合物。其中一种令人着迷的类别是4-噻唑烷酮，它具有多种药理活性。在本研究中，我们报告合成，表征，分子对接，和10个新-4-噻唑烷酮类似物（抗癌评价5 - 14）。一种化合物（11）使用单晶X结构在结构上表征。对肝癌细胞系（HepG2）的抗癌评估显示，化合物（7）最有效（IC 50  = 75μM），而其他化合物则显示中度至低活性（85-530μM）。为了加强可药物性和可能的​​作用方式，确定了药物的相似性，并针对β-碳酸酐酶受体（PDB ID：3IA）进行了对接研究。还尝试建立所报道化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/jhet.3549
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 邻氯苯甲胺 以 甲苯 为溶剂， 以69%的产率得到1-(2-chlorobenzyl)-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  设计和合成基于硫脲的衍生物，如结核分枝杆菌生长和烯酰基酰基载体蛋白还原酶（InhA）抑制剂。

  摘要：

  由于结核分枝杆菌耐药菌株的出现，结核病仍然是全世界最致命的传染病。因此，非常需要更有效的治疗方案。在这里，我们对烯酰基酰基载体蛋白还原酶（InhA）（PDB代码：5OIL）的脲基共结晶配体的化学结构进行了合理的分子修饰。尽管该化合物满足与InhA相互作用的所有结构要求，但不能有效抑制酶。为了提高抑制值，我们通过胺与相应的异硫氰酸酯的一锅法反应合成了基于硫脲的衍生物。在使用1H NMR，13C NMR，FTIR和HRMS进行结构表征后，首先测试获得的化合物抑制结核分枝杆菌生长的能力。结果表明，某些化合物具有良好的抗结核活性，MIC值为0.78和1.56μg/ mL，且细胞毒性较低。此外，利用营养饥饿模型和结核分枝杆菌感染的巨噬细胞测定法，测试了活性最高的化合物针对潜伏和休眠形式的细菌。针对烯酰基-酰基载体蛋白还原酶的酶抑制试验确定InhA为某些化合物的重要靶标。进行了分子对接研究，以将Inh

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112402

文献信息

• Synthesis of metronidazole based thiazolidinone analogs as promising antiamoebic agents
  作者：Mohammad Fawad Ansari、Afreen Inam、Kamal Ahmad、Shehnaz Fatima、Subhash M. Agarwal、Amir Azam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127549

  日期：2020.12

  many side effects. The present study describes the synthesis of a series of metronidazole based thiazolidinone analogs via Knoevenagel condensation of 4-[2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazole-1-yl)ethoxy]benzaldehyde 1 with various thiazolidinone derivatives 2-14 to get the new scaffold (15-27) having better activity and lesser toxicity. Six compounds have shown better efficacy and lesser cytotoxicity than

  甲硝唑及其衍生物被广泛用于阿米巴病的治疗。但是，甲硝唑被认为是标准药物，但有许多副作用。本研究描述的基于噻唑烷酮类似物的一系列甲硝唑的合成通过4- Knoevenagel缩合[2-（2-甲基-5-硝基-1- ħ咪唑-1-基）乙氧基]苯甲醛1与各种噻唑烷酮衍生物2 -14得到新的支架（15-27），具有更好的活性和更低的毒性。与标准甲硝唑相比，六种化合物对HM1具有更好的疗效，并具有较小的细胞毒性，这是对溶组织变形杆菌的IMSS菌株。这些化合物可能会解决耐药性问题，并可能有效地确定将来针对Eh OASS的药物发现的潜在替代品。
• Development of phenylthiourea derivatives as allosteric inhibitors of pyoverdine maturation enzyme PvdP tyrosinase
  作者：Joko P. Wibowo、Zhangping Xiao、Julian M. Voet、Frank J. Dekker、Wim J. Quax

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127409

  日期：2020.9

  Such antibiotics might be developed by targeting enzymes involved in the iron uptake mechanism because iron is essential for bacterial survival. For P. aeruginosa, pyoverdine has been described as an important virulence factor that plays a key role in iron uptake. Therefore, inhibition of enzymes involved in the pyoverdine synthesis, such as PvdP tyrosinase, can open a new window for the treatment of P

  由铜绿假单胞菌引起的感染变得越来越难以治疗，因为这些细菌已经获得了多种抗药性机制，这需要机械上新颖的抗生素。由于铁对于细菌存活是必不可少的，因此可以通过靶向参与铁吸收机制的酶来开发此类抗生素。对于铜绿假单胞菌，吡啶酮已被描述为一种重要的毒力因子，在铁摄取中起关键作用。因此，抑制嘧啶过磷酸酶合成中涉及的酶（例如PvdP酪氨酸酶）可以为铜绿假单胞菌的治疗打开新的窗口。感染。以前，我们报道苯硫脲是第一种具有高微摩尔效价的PvdP酪氨酸酶的变构抑制剂。在本报告中，我们探讨了苯硫脲衍生物对PvdP酪氨酸酶抑制的构效关系（SAR）。这使得能够以亚微摩尔范围（IC 50 = 0.57 + 0.05 µM）的潜能鉴定苯硫脲衍生物（3c）。可以通过分子对接模拟使结合合理化，并证明3c可抑制铜绿假单胞菌PA01培养物中细菌的嘧啶生成和细菌生长。
• Kharidia,S.P. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1962, vol. 39, p. 43 - 46
  作者：Kharidia,S.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Characterization, Molecular Docking, and Anticancer Evaluation of 4‐Thiazolidinone Analogues
  作者：Md Mushtaque、Fernando Avecilla、Zubair Bin Hafeez、Mohammad Moshahid A. Rizvi

  DOI：10.1002/jhet.3549

  日期：2019.6

  sulfur‐containing heterocyclic compounds have been reported in the last few decades. One such intriguing class is 4‐thiazolidinone that exhibit diverse range of pharmacological activities. In the present study, we report synthesis, characterization, molecular docking, and anticancer evaluation of 10 new 4‐thiazolidinone analogues (5–14). One of the compounds (11) was structurally characterized using single crystal

  含有一个或多个杂原子的支架在自然界中无处不在，几乎负责动植物群中的每个生物过程。在过去的几十年中，已经报道了杂环核心对生物靶标的高度倾向，其中有几种含氮，氧和硫的杂环化合物。其中一种令人着迷的类别是4-噻唑烷酮，它具有多种药理活性。在本研究中，我们报告合成，表征，分子对接，和10个新-4-噻唑烷酮类似物（抗癌评价5 - 14）。一种化合物（11）使用单晶X结构在结构上表征。对肝癌细胞系（HepG2）的抗癌评估显示，化合物（7）最有效（IC 50  = 75μM），而其他化合物则显示中度至低活性（85-530μM）。为了加强可药物性和可能的​​作用方式，确定了药物的相似性，并针对β-碳酸酐酶受体（PDB ID：3IA）进行了对接研究。还尝试建立所报道化合物的结构-活性关系。
• Design and synthesis of thiourea-based derivatives as Mycobacterium tuberculosis growth and enoyl acyl carrier protein reductase (InhA) inhibitors
  作者：Şengül Dilem Doğan、Miyase Gözde Gündüz、Hilal Doğan、Vagolu Siva Krishna、Christian Lherbet、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112402

  日期：2020.8

  regimens. Herein, we carried out rational molecular modifications on the chemical structure of the urea-based co-crystallized ligand of enoyl acyl carrier protein reductase (InhA) (PDB code: 5OIL). Although this compound fulfills all structural requirements to interact with InhA, it does not inhibit the enzyme effectively. With the aim of improving the inhibition value, we synthesized thiourea-based

  由于结核分枝杆菌耐药菌株的出现，结核病仍然是全世界最致命的传染病。因此，非常需要更有效的治疗方案。在这里，我们对烯酰基酰基载体蛋白还原酶（InhA）（PDB代码：5OIL）的脲基共结晶配体的化学结构进行了合理的分子修饰。尽管该化合物满足与InhA相互作用的所有结构要求，但不能有效抑制酶。为了提高抑制值，我们通过胺与相应的异硫氰酸酯的一锅法反应合成了基于硫脲的衍生物。在使用1H NMR，13C NMR，FTIR和HRMS进行结构表征后，首先测试获得的化合物抑制结核分枝杆菌生长的能力。结果表明，某些化合物具有良好的抗结核活性，MIC值为0.78和1.56μg/ mL，且细胞毒性较低。此外，利用营养饥饿模型和结核分枝杆菌感染的巨噬细胞测定法，测试了活性最高的化合物针对潜伏和休眠形式的细菌。针对烯酰基-酰基载体蛋白还原酶的酶抑制试验确定InhA为某些化合物的重要靶标。进行了分子对接研究，以将Inh