1,6-diphenyl-dithiodiurea | 2209-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-diphenyl-dithiodiurea
• 英文别名: N¹,N²-diphenylhydrazine-1,2-dicarbothioamide；N,N’-diphenylhydrazine-1,2-dicarbothioamide；N1,N2-diphenyl-1,2-hydrazinedicarbothioamide；1,6-diphenyl-2,5-dithiobiurea；1,6-diphenyl-dithiobiurea；bis(N-phenylthiourea)；1-Phenyl-3-(phenylcarbamothioylamino)thiourea
• CAS: 2209-59-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄S₂
• 分子量: 302.424
• InChiKey: LUXQOROGFLZHGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187 °C
• 沸点：
  431.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  3.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-diphenyl-dithiodiurea 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-苯氨基-4-苯基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Arndt; Milde, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 2110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-硫代氨基脲 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以83.25%的产率得到1,6-diphenyl-dithiodiurea
  参考文献：
  名称：

  Two Complexes from One Reaction of Nickel(II) Ion with a New Schiff Base Ligand

  摘要：

  合成了一种新的舒弗碱配体1-(2, 6-二氯苄亚基)-4-苯基噻唑氨基脲(C14H11Cl2N3S)，其结晶为单斜晶系，空间群为C2/c，参数 a = 18.551(7) Å, b = 6.963(3) Å, c = 23.185(9) Å，β = 93.122(6)º。该配体与NiAc2·4H2O反应形成两种不同的Ni(II)络合物，其中一种是常规的单核络合物，而另一种是意想不到的三核络合物，后者中发现了另一种四齿配体1-(氨基-N-苯基甲硫)-4-苯基噻唑氨基脲(C14H14N4S2)。单核络合物(C32H26Cl4N8NiS2)结晶为三斜晶系，空间群为P−1，参数 a = 11.071(2) Å, b = 11.157(2) Å, c = 15.302(3) Å，α = 76.214(2)º, β = 87.902(2)º, γ = 79.586(3)º。三核络合物(C60H50Cl4N16Ni3S6)结晶为正交晶系，空间群为Pbcn，参数 a = 19.673(3) Å, b = 16.094(3) Å, c = 20.465(4) Å。在上述三种化合物中，存在一些氢键，这些氢键有助于构建三维网络并稳定分子结构。通过一反应，将NiAc2·4H2O与新的舒弗碱配体1-(2, 6-二氯苄亚基)-4-苯基噻唑氨基脲结合，分别获得了单核和三核构型的两种Ni(II)络合物。

  DOI：

  10.1007/s10870-010-9893-5

文献信息

• Desulfurization Strategy in the Construction of Azoles Possessing Additional Nitrogen, Oxygen or Sulfur using a Copper(I) Catalyst
  作者：Srimanta Guin、Saroj Kumar Rout、Anupal Gogoi、Shyamapada Nandi、Krishna Kanta Ghara、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/adsc.201200408

  日期：2012.10.8

  A tandem and convergent approach to various N-, O-, or S-containing azoles has been developed by exploiting the thiophilic property of copper(I) iodide used in a catalytic quantity. The present protocol gives access to amino-substituted tetrazoles, triazoles, oxadiazoles and thiadiazoles via oxidative desulfurization of their respective precursors followed by inter- or intramolecular attack of suitable

  通过利用催化量使用的碘化亚铜（I）的亲硫特性，已经开发出一种串联和收敛的方法，用于处理各种含N，O或S的唑。本方案通过其各自前体的氧化脱硫，然后通过分子间或分子内攻击合适的亲核试剂，来获得氨基取代的四唑，三唑，恶二唑和噻二唑。对于氨基四唑和三唑，可通过适当调节pK a获得出色的区域选择性与不对称硫脲连接的母体胺的分子量 该方法代表了一种自动催化过程，其中碘化铜（I）被转化为硫化铜（II），硫化铜又转化为活性的氧化铜（II），有效地推进了催化循环。还使用扫描电子显微镜（SEM）和能量色散X射线光谱（EDS）分析研究了铜催化剂的命运，从而深入了解了该催化过程的机理。
• Preparation and Antitubercular Activities of Palindromic Hydrazinecarbothioamides and Carbonothioic Dihydrazides
  作者：Michael Joseps Hearn、Gwendolyn Towers、Michael Henry Cynamon

  DOI：10.2174/1570180815666180727120422

  日期：2019.10.23

  against the virulent strain M. tuberculosis Erdman. Results: The chemical structures of these thermally stable compounds were determined by IR, 1HNMR, 13C-NMR, high-resolution mass spectrometry and elemental analysis. In the Kirby-Bauer disc diffusion assay, some of the compounds showed substantial diameters of inhibition against BCG. In some cases, the zones of inhibition were so large that no growth

  背景：结核病约占世界人口的三分之一，仍然是全球性的公共卫生危机。对当前药物具有异常毒性或高度抗药性的菌株引起人们的特别关注，促使人们对新型化合物进行研究，并对已知的化学治疗剂进行重新评估。 目的：与一些最近报道的硫代羰基化合物相关的抗分枝杆菌活性激发了我们对取代肼基碳硫代酰胺（3）和碳硫代二酰肼（4）的合成的兴趣，旨在研究其在抗结核药物设计和发现中的潜力。 方法：在本研究中，标题化合物3和4是通过肼与异硫氰酸酯的缩合反应制备的，该反应易于通过化学计量，温度和溶剂控制。用Kirby-Bauer椎间盘扩散法评估了这些化合物对牛分枝杆菌BCG的抑制作用，并确定了对有毒力的结核分枝杆菌Erdman的最低抑制浓度。 结果：通过IR，1HNMR，13C-NMR，高分辨率质谱和元素分析确定了这些热稳定化合物的化学结构。在Kirby-Bauer椎间盘扩散试验中，某些化合物显示出对BCG的抑制作用。在某些情
• Thermolysis of symmetrical dithiobiurea and thioureidoethylthiourea derivatives
  作者：Alaa A. Hassan、Aboul-Fetouh E. Mourad、Kamal M. El-Shaieb、Ashraf H. Abou-Zied、Dietrich Döpp

  DOI：10.1002/hc.10188

  日期：——

  Microwave and thermal heterocyclization of N,N′-disubstituted hydrazinecarbothioamide 1a,b and substituted thioureidoethylthioureas 2a–c as well as 1-phenyl-3[2-(3-phenylthio-ureido)phenyl]thiourea 6 are reported. © 2003 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 14:535–541, 2003; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.10188

  微波和热杂环化 N,N'-二取代的肼碳硫酰胺 1a,b 和取代的硫脲基乙基硫脲 2a-c 以及 1-苯基-3[2-(3-苯硫基-脲基)苯基]硫脲 6 被报道。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:535–541, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10188
• 2-Alkoxy-5-amino- and -5-arenesulphonamido-1,3,4-thiadiazoles and related compounds
  作者：R. Clarkson、J. K. Landquist

  DOI：10.1039/j39670002700

  日期：——

  2-Alkoxy-5-amino-1,3,4-thiadiazoles are obtained by the action of cyanogen halides on alkoxythiocarbonylhydrazines, or by reaction of thiosemicarbazides with dialkoxymethylenimines. The latter process may also give 5-amino- or 5-alkoxy-1,2,4-triazole-3-thiols. Acylation of the aminothiadiazoles with arenesulphonyl chlorides gives 2-alkoxy-5-arenesulphonamido-1,3,4-thiadiazoles or 2-alkoxy-4-arenes

  2-烷氧基-5-氨基-1,3,4-噻二唑是通过卤化氰对烷氧基硫代羰基肼的作用或硫代氨基脲与二烷氧基甲基亚胺的反应制得的。后一种方法也可以得到5-氨基-或5-烷氧基-1,2,4-三唑-3-硫醇。将氨基噻二唑与芳磺酰氯酰化，得到2-烷氧基-5-芳烃磺酰胺基-1,3,4-噻二唑或2-烷氧基-4-芳烃磺酰基-5-芳烃磺酰氨基-4,5-二氢-1,3,4-噻二唑。
• Synthesis and characterization of <i>N</i>-glucosylated dithiadiazepine derivatives through carbon-sulfur bond formation
  作者：Snehal A. Chavan、Avinash G. Ulhe、Baliram N. Berad

  DOI：10.1515/hc-2015-0093

  日期：2015.10.1

  7-bis(arylamino)-2-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosylimino-1,3,5,6-dithiadiazepines were synthesized via reaction of N-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl isocyanodichloride with 1,6-diaryl-2,5-dithio-bis-ureas without using any catalyst. Thus, the synthesis of 7-membered heterocycles containing two sulfur and two nitrogen atoms through carbon-sulfur bond formation was explored. The chemical structures of these new

  摘要 通过 N-四-O-乙酰基-β-d 反应合成了新型 4,7-双(芳氨基)-2-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基亚氨基-1,3,5,6-二硫氮杂-吡喃葡萄糖基异氰二氯化物与 1,6-二芳基-2,5-二硫代-双-脲，不使用任何催化剂。因此，探索了通过碳硫键形成合成含有两个硫和两个氮原子的 7 元杂环。这些新化合物的化学结构通过 IR、1H NMR、13C NMR、质谱和元素分析得到阐明。