N-[4-[[[4,6-bis[4-[acetyl(phenylmethoxy)amino]butoxymethyl-methylamino]-1,3,5-triazin-2-yl]-methylamino]methoxy]butyl]-N-phenylmethoxyacetamide | 177498-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[4-[[[4,6-bis[4-[acetyl(phenylmethoxy)amino]butoxymethyl-methylamino]-1,3,5-triazin-2-yl]-methylamino]methoxy]butyl]-N-phenylmethoxyacetamide
• CAS: 177498-85-0
• 化学式: C₄₈H₆₉N₉O₉
• 分子量: 916.131
• InChiKey: HZTCZEAMUWNAMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  923.1±75.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-[[[4,6-bis[4-[acetyl(phenylmethoxy)amino]butoxymethyl-methylamino]-1,3,5-triazin-2-yl]-methylamino]methoxy]butyl]-N-phenylmethoxyacetamide 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以85%的产率得到N-[4-[[[4,6-bis[4-[acetyl(hydroxy)amino]butoxymethyl-methylamino]-1,3,5-triazin-2-yl]-methylamino]methoxy]butyl]-N-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  框架反应性铁载体类似物作为潜在的细胞选择性药物。基于三聚氰胺的铁螯合剂的设计和合成。

  摘要：

  当前，DNA指导的烷基化剂作为潜在的抗癌/抗微生物药物的作用受到广泛关注。临床上用作药物的大多数烷基化剂无特异性地破坏细胞中的DNA，这可能导致不良的毒性问题。通过靶向药物选择病原体或器官来最大程度地减少血清停留时间，可能会降低非选择性反应性的影响。本文介绍了铁载体（微生物铁螯合剂）2和20的类似物的合成和初步研究，这些类似物在铁载体框架内整合了能够产生强亲电试剂（亚胺离子）的中心，希望能在定向细胞识别和吸收后产生。由三甲蝶呤（3）和取代的异羟肟酸4或5形成N缩醛对于靶标的设计和合成至关重要。

  DOI：

  10.1021/jo9600621
• 作为产物：
  描述：

  N2,N4,N6-三甲基-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺 在 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 N-[4-[[[4,6-bis[4-[acetyl(phenylmethoxy)amino]butoxymethyl-methylamino]-1,3,5-triazin-2-yl]-methylamino]methoxy]butyl]-N-phenylmethoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  框架反应性铁载体类似物作为潜在的细胞选择性药物。基于三聚氰胺的铁螯合剂的设计和合成。

  摘要：

  当前，DNA指导的烷基化剂作为潜在的抗癌/抗微生物药物的作用受到广泛关注。临床上用作药物的大多数烷基化剂无特异性地破坏细胞中的DNA，这可能导致不良的毒性问题。通过靶向药物选择病原体或器官来最大程度地减少血清停留时间，可能会降低非选择性反应性的影响。本文介绍了铁载体（微生物铁螯合剂）2和20的类似物的合成和初步研究，这些类似物在铁载体框架内整合了能够产生强亲电试剂（亚胺离子）的中心，希望能在定向细胞识别和吸收后产生。由三甲蝶呤（3）和取代的异羟肟酸4或5形成N缩醛对于靶标的设计和合成至关重要。

  DOI：

  10.1021/jo9600621

文献信息

• Framework-Reactive Siderophore Analogs as Potential Cell-Selective Drugs. Design and Syntheses of Trimelamol-Based Iron Chelators
  作者：Savithri Ramurthy、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo9600621

  日期：1996.1.1

  preliminary studies of analogs of siderophores (microbial iron chelators) 2 and 20 that incorporate centers within the siderophore framework capable of generating potent electrophiles (iminium ions), hopefully after directed cellular recognition and uptake. Formation of N-aminals from trimelamol (3) and substituted hydroxamic acid 4 or 5was critical for the design and synthesis of the targets. In preliminary

  当前，DNA指导的烷基化剂作为潜在的抗癌/抗微生物药物的作用受到广泛关注。临床上用作药物的大多数烷基化剂无特异性地破坏细胞中的DNA，这可能导致不良的毒性问题。通过靶向药物选择病原体或器官来最大程度地减少血清停留时间，可能会降低非选择性反应性的影响。本文介绍了铁载体（微生物铁螯合剂）2和20的类似物的合成和初步研究，这些类似物在铁载体框架内整合了能够产生强亲电试剂（亚胺离子）的中心，希望能在定向细胞识别和吸收后产生。由三甲蝶呤（3）和取代的异羟肟酸4或5形成N缩醛对于靶标的设计和合成至关重要。