N-(benzyloxy)-2-bromopropanamide | 1303507-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxy)-2-bromopropanamide
• 英文别名: N-(benzyloxy)-2-bromopropionamide；2-bromo-N-(phenylmethoxy)propanamide；2-bromo-N-phenylmethoxypropanamide
• CAS: 1303507-83-6
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₂
• 分子量: 258.115
• InChiKey: KHYMVBGAJPHPLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxy)-2-bromopropanamide 在 水 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到N-benzyloxy-2-hydroxy-propionamide
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下高效DMSO促进α-卤代异羟肟酸酯的α-水解

  摘要：

  实现了一种新颖且有效的无金属条件下α-卤代异羟肟酸酯亲核α-水解的方法。简单易用的二甲基亚砜（DMSO）用作催化剂，而水用作亲核试剂和氧气源。该方法成功地用于合成仲α-羟基-α-烷基和α-羟基-α-芳基异羟肟酸酯以及叔α-羟基-α-二烷基异羟肟酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100088
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基胺盐酸盐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(benzyloxy)-2-bromopropanamide
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]-氮杂烯丙基阳离子与1,2-苯并异恶唑的环加成反应：恶唑啉的快速进入

  摘要：

  已开发出新颖且有效的氮杂烯丙基阳离子与1,2-苯并恶唑的[3 + 2]环加成反应以生成恶唑啉衍生物。该转化可在温和且无过渡金属的条件下快速进入功能化的恶唑啉骨架，这将大大扩展杂环化学的反应类型，并为生物活性化合物的合成铺平道路。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01166

文献信息

• Regio- and Diastereoselective Access to 4-Imidazolidinones via an Aza-Mannich Initiated Cyclization of Sulfamate-Derived Cyclic Imines with α-Halo Hydroxamates
  作者：Jing Zhou、Hong Zhang、Xue-Lian Chen、Ya-Li Qu、Qianqian Zhu、Chen-Guo Feng、Ya-Jing Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01128

  日期：2019.7.19

  An efficient regio- and diastereoselective cyclization of sulfamate-derived cyclic imines with unsubstituted or monosubstituted α-halo hydroxamates is developed under mild conditions. This reaction proceeds smoothly under transition-metal-free conditions via a domino aza-Mannich addition/intramolecular nucleophilic substitution sequence, providing a convenient route to access 2-monosubstituted and

  在温和的条件下，开发了由氨基磺酸衍生的环状亚胺与未取代或单取代的α-卤代异羟肟酸酯进行的高效区域和非对映选择性环化反应。该反应在无过渡金属的条件下通过多米诺氮杂-曼尼希加成/分子内亲核取代序列顺利进行，为获得2-单取代和2,5-二取代的4-咪唑啉酮提供了便利的途径。值得注意的是，产物是用单一反式异构体以中等至优异的产率获得的。
• [3 + 2] Cycloaddition Reaction of in Situ Formed Azaoxyallyl Cations with Aldehydes: An Approach to Oxazolidin-4-ones
  作者：Kaifan Zhang、Chi Yang、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02254

  日期：2016.9.16

  A novel [3 + 2] cycloaddition reaction between in situ formed azaoxyallyl cations and aldehydes has been developed. This concise method allows the rapid formation of a number of oxazolidin-4-ones in high yields with good functional group tolerance at room temperature. Further transformation and late-stage modifications of drug molecules could also be achieved in good yields, highlighting the potential

  已经开发出一种新的[3 + 2]环加成反应，该反应在原位形成的氮杂烯丙基烯丙基阳离子与醛之间。这种简洁的方法可以在室温下以高收率快速形成许多恶唑烷丁-4-酮，并具有良好的官能团耐受性。还可以高收率实现药物分子的进一步转化和后期修饰，突出了该反应的潜在用途。
• The synthesis of multi-substituted pyrrolidinones <i>via</i> a direct [3 + 2] cycloaddition of azaoxyallyl cations with aromatic ethylenes
  作者：Yixin Zhang、Haojie Ma、Xingxing Liu、Xinfeng Cui、Shaohua Wang、Zhenzhen Zhan、Jinghong Pu、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c8ob00899j

  日期：——

  A novel [3 + 2] cycloaddition reaction of azaoxyallyl cations and aromatic ethylenes has been developed to afford multi-substituted pyrrolidinones in moderate to good yields. This method not only further expands the synthetic utility of α-halo hydroxamates, but also provides an alternative method for the synthesis of bioactive molecules containing pyrrolidinones.

  已开发出新颖的[3 + 2]氮杂烯丙基阳离子与芳族乙烯的环加成反应，以中等至良好的产率提供多取代的吡咯烷酮。该方法不仅进一步扩展了α-卤代异羟肟酸酯的合成用途，而且为合成包含吡咯烷酮的生物活性分子提供了另一种方法。
• Box-copper catalyzed cascade asymmetric amidation for chiral <i>exo</i>-methylene aminoindoline derivatives
  作者：Xiao-Peng Yang、Hao-Peng Lv、Hao-Di Yang、Bai-Lin Wang、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1039/d1ob01242h

  日期：——

  transformation was triggered by the attack of hydroxamates to dipolar copper–allenylidene intermediates, followed by a nucleophilic annulation reaction. Thus, a series of exo-methylene 3-aminoindoline derivatives were obtained in good yields with high enantioselectivities under mild reaction conditions.

  在乙炔基苯并恶嗪酮和 α-卤代异羟肟酸酯之间在 indapybox 配体存在下实现了对映选择性铜催化的级联分子间和分子内酰胺化。一锅级联转化是由异羟肟酸盐攻击偶极铜-亚烯基中间体引发的，然后是亲核环化反应。因此，在温和的反应条件下以良好的收率和高对映选择性获得了一系列外-亚甲基3-氨基二氢吲哚衍生物。
• [3 + 2]-Annulation of Azaoxyallyl Cations and Thiocarbonyls for the Assembly of Thiazolidin-4-ones
  作者：Vandana Jaiswal、Biplab Mondal、Kuldeep Singh、Dinabandhu Das、Jaideep Saha

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01933

  日期：2019.8.2

  A base-promoted, efficient [3 + 2] annulation between azaoxyallyl cations and thiocarbonyls is reported for flexible access to highly functionalized thiazolidin-4-one derivatives in good to excellent yields. An intriguing feature of this method is the metal or Lewis acid free late-stage entry of distinct set of functional groups at C2 of thiazolidin-4-ones via substitution of a latent amino functional

  据报道，在氮杂烯丙基阳离子和硫代羰基之间碱促进的，有效的[3 + 2]环合反应可灵活地以高产率至优异产率获得高度官能化的噻唑烷丁-4-酮衍生物。该方法的一个吸引人的特征是，通过潜在的氨基官能团的取代，在噻唑烷丁-4-酮的C2处不同组的官能团的无金属或无路易斯酸的后期进入。总体而言，该方法构成了方便地访问该具有医学重要性的支架的通用平台。