N²-acetyl-8-dimethylamino-9-[(1,3-diacetoxy-2-propoxy)methyl]guanine | 652160-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: N²-acetyl-8-dimethylamino-9-[(1,3-diacetoxy-2-propoxy)methyl]guanine
• 英文别名: [2-[[2-acetamido-8-(dimethylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]methoxy]-3-acetyloxypropyl] acetate
• CAS: 652160-15-1
• 化学式: C₁₇H₂₄N₆O₇
• 分子量: 424.414
• InChiKey: ZKOSVDAXVPQKDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-acetyl-8-dimethylamino-9-[(1,3-diacetoxy-2-propoxy)methyl]guanine 在 potassium fluoride 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 N²-acetyl-8-methoxy-9-[(1,3-diacetoxy-2-propoxy)methyl]guanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-Methoxypenciclovir and 8-Methoxyganciclovir through Methyl Triflate, a New Potential Approach to Label Penciclovir and Ganciclovir with Carbon-11

  摘要：

  为了通过 PCV 和 GCV 季胺化甲胺盐前体与 KF/Kryptofix 2.2.2 的亲核取代反应制备标记有氟-18 的 HSV-tk 基因报告探针 8-FPCV 和 8-FGCV，研究人员发现了一种通过三late 甲酯进行的新的不寻常反应。随后，研究人员通过六个步骤从 PCV 和 GCV 合成了新化合物 8-MeOPCV 和 8-MeOGCV，总化学收率分别为 12% 和 20%，并提出了用碳-11 标记 PCV 和 GCV 的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42454
• 作为产物：
  描述：

  8-bromo-9-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]guanine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 N²-acetyl-8-dimethylamino-9-[(1,3-diacetoxy-2-propoxy)methyl]guanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-Methoxypenciclovir and 8-Methoxyganciclovir through Methyl Triflate, a New Potential Approach to Label Penciclovir and Ganciclovir with Carbon-11

  摘要：

  为了通过 PCV 和 GCV 季胺化甲胺盐前体与 KF/Kryptofix 2.2.2 的亲核取代反应制备标记有氟-18 的 HSV-tk 基因报告探针 8-FPCV 和 8-FGCV，研究人员发现了一种通过三late 甲酯进行的新的不寻常反应。随后，研究人员通过六个步骤从 PCV 和 GCV 合成了新化合物 8-MeOPCV 和 8-MeOGCV，总化学收率分别为 12% 和 20%，并提出了用碳-11 标记 PCV 和 GCV 的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42454

文献信息

• Synthesis of 8-Methoxypenciclovir and 8-Methoxyganciclovir through Methyl Triflate, a New Potential Approach to Label Penciclovir and Ganciclovir with Carbon-11
  作者：Qi-Huang Zheng、Ji-Quan Wang、Xiangshu Fei、Gary D. Hutchins

  DOI：10.1055/s-2003-42454

  日期：——

  In an effort to make HSV-tk gene reporter probes 8-FPCV and 8-FGCV labeled with fluorine-18, via the nucleophilic substitution reaction of PCV and GCV quaternized methylamine salt precursors with KF/Kryptofix 2.2.2, a new and unusual reaction through methyl triflate was discovered. Subsequently, new compounds 8-MeOPCV and 8-MeOGCV were synthesized from PCV and GCV in six steps with 12% and 20% overall chemical yield, respectively, and a novel potential approach to label PCV and GCV with carbon-11 has been proposed.

  为了通过 PCV 和 GCV 季胺化甲胺盐前体与 KF/Kryptofix 2.2.2 的亲核取代反应制备标记有氟-18 的 HSV-tk 基因报告探针 8-FPCV 和 8-FGCV，研究人员发现了一种通过三late 甲酯进行的新的不寻常反应。随后，研究人员通过六个步骤从 PCV 和 GCV 合成了新化合物 8-MeOPCV 和 8-MeOGCV，总化学收率分别为 12% 和 20%，并提出了用碳-11 标记 PCV 和 GCV 的新方法。