N-(4-chlorophenyl)-2-cyano-3-mercapto-3-(phenylamino)acrylamide | 380186-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-2-cyano-3-mercapto-3-(phenylamino)acrylamide
• 英文别名: 3-anilino-N-(4-chlorophenyl)-2-cyano-3-sulfanylprop-2-enamide
• CAS: 380186-94-7
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃OS
• 分子量: 329.81
• InChiKey: JPUUTYUDSJWQEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-2-cyano-3-mercapto-3-(phenylamino)acrylamide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2Z,5Z)-2-[5-(4-chlorobenzylidene)-4-oxo-3-phenyl-thiazolidin-2-ylidene]-N-(4-chlorophenyl)-2-cyanoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis and QSAR study of cytotoxic 2-(4-oxo-thiazolidin-2-ylidene)-2-cyano-N-arylacetamides

  摘要：

  (2Z,5Z)-2-[(5-芳基亚甲基-4-酮-3-苯基)-2-硫代咪唑烷-2-基甲基]-2-氰基-N-芳基乙酰胺(4a-I)通过对芳香醛与4-取代的2-氰基-N-芳基乙酰胺(3a-c)缩合反应制备,后者通过苯异硫氰酸酯对2-氰基-N-芳基乙酰胺(1a-c)的亲电加成,再与氯乙酰氯在碱性条件下反应得到。3a的单晶X射线衍射研究证实了所赋予的结构。另外,5-芳基亚肼基类化合物(5a-e)通过相应的重氮盐与4-取代的2-氰基-N-芳基乙酰胺(3a,b)缩合得到。所合成的许多化合物对结肠HCT116、乳腺MCF7和肝HEPG2细胞系显示出良好的抗肿瘤活性。结合三维药效团模型和定量构效关系分析对所观察到的抗肿瘤活性进行了说明。(C) 2011 Elsevier Masson SAS. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.11.006
• 作为产物：
  描述：

  4’-氯-2-环乙酰苯胺 、 硫代异氰酸苯酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(4-chlorophenyl)-2-cyano-3-mercapto-3-(phenylamino)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some new antipyrine-thiophene hybrids and their evaluations as antioxidant and antibacterial agents

  摘要：

  摘要。通过 4-Cloroacetylantipyrine 与各种 2-取代-硫代乙酰苯胺支架的环缩合，化学合成了一系列新型抗吡啶基噻吩酮 4a-c、7a-c、10a-c 和 13a-b、包括 3-芳基偶氮-4-巯基-4-苯氨基丁烯-2-酮、2-芳基偶氮-3-巯基-3-苯氨基丙烯酸乙酯、2-氰基-3-巯基-3-(苯氨基)-N-芳基丙烯酰胺、4-巯基-4-(苯氨基)丁-3-烯-2-酮和/或 3-巯基-3-(苯氨基)丙烯酸乙酯。事实上，4-氯乙酰基安替比林与 4-羟基苯甲醛反应，然后与 2-氰基乙酰肼回流，可得到 2-氰基-N'-(4-(2-(安替比林-4-基)-2-氧代乙氧基)亚苄基)-乙酰肼 17 作为构建化合物。通过大量的元素和光谱数据分析，新合成化合物的化学结构得到了明确的证实。对新合成的化合物进行了抗氧化和抗菌活性筛选。与测试参照物（抗坏血酸，88.0%）相比，在噻吩环系统上被甲基和/或羟基取代的抗吡啶基噻吩酮 13a 和 13b 显示出卓越的抗氧化性，分别为 87.8% 和 87.2%。此外，抗吡啶基噻吩酮 13a 和 13b 显示出很高的抗菌活性，其相对活性指数（从 68% 到 91.7%）接近参考化合物氨苄西林； ； 关键词：4-氯乙酰基吡啶；硫代乙酰苯胺；抗吡啶噻吩酮；抗氧化剂；抗菌剂 ； ； Bull.Chem.Soc. Ethiop.2023, 37(1), 123-140. a ； DOI:https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v37i1.11

  DOI：

  10.4314/bcse.v37i1.11

文献信息

• Copper–acetanilide complexes: synthesis, characterization, crystal structure, computational analysis and their application as heterogeneous catalysts for biodiesel synthesis from frying waste oils
  作者：Moataz Morad、Turki M. Habeebullah、Ismail Althagafi、Basim H. Asghar、Abrar A. Bayazeed、Tahani M. Bawazeer、Amerah M. Al-Solimy、Nashwa El-Metwaly

  DOI：10.1007/s11164-020-04220-w

  日期：2020.10

  oxides. After calcination for complexes, the CuO was yielded and fully characterized. XRD patterns and SEM images signify the superior properties of the oxide obtained from Cu(II) to HL3 complex. Such oxide was used to synthesize biodiesel from suitable frying waste oils. Its physical features appeared match strongly with ASTM-D6751-02-standards (American Society for Testing and Materials) for detailed standards

  由对乙酰苯胺衍生物制备新型的铜配合物，并对其进行了刻意的表征。通过配体的中性双齿键合方式获得的摩尔比为1：1。方平面和扭曲的八面体是基于UV-Vis和EPR光谱提出的几何形状。估计了井的超细分裂曲线的各向同性和各向异性参数。通过使用Crystal Explorer 3.1软件包，进行了Hirshfeld表面分析。该d规范以及2D指纹图谱都证明了晶体堆积系统中的分子。对所有测试的化合物进行构象分析。边界轨道模式，等值面图和ESP阵列图均基于优化的结构。QSAR参数表明新配合物的成功催化用途，这可能是因为它们的煅烧氧化物。复合物煅烧后，生成CuO并充分表征。XRD图谱和SEM图像表明从Cu（II）获得的氧化物比HL 3具有优越的性能复杂。此类氧化物用于从合适的油炸废油中合成生物柴油。它的物理特性似乎与ASTM-D6751-02-标准（美国测试与材料协会）的生物柴油和中间蒸馏燃料混合的详细标准和规格非常匹配。
• Stereoselective synthesis and QSAR study of cytotoxic 2-(4-oxo-thiazolidin-2-ylidene)-2-cyano-N-arylacetamides
  作者：Riham F. George

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.11.006

  日期：2012.1

  (2Z,5Z) 2-[(5-Arylidene-4-oxo-3-phenyl)-thiazolidin-2-ylidine]-2-cyano-N-arylacetamides 4a-I were stereoselectively prepared via condensation of aromatic aldehydes with 4-thiazolidinones 3a-c. The latters were obtained via electrophilic attack of phenylisothiocyanate on 2-cyano-N-arylacetamides 1a-c followed by reaction with chloroacetyl chloride under basic condition. Single crystal X-ray study of 3a allows good confirmation for the assigned structure. Additionally, 5-arylhydrazono analogs 5a-e were prepared via condensation of the appropriate diazonium salts with 4-thiazolidinones 3a,b. Many of the synthesized compounds exhibited promising antitumor properties against colon HCT116, breast MCF7 and liver HEPG2 cell lines. 3D-Pharmacophore modeling and QSAR analysis were combined to explain the observed antitumor properties. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  (2Z,5Z)-2-[(5-芳基亚甲基-4-酮-3-苯基)-2-硫代咪唑烷-2-基甲基]-2-氰基-N-芳基乙酰胺(4a-I)通过对芳香醛与4-取代的2-氰基-N-芳基乙酰胺(3a-c)缩合反应制备,后者通过苯异硫氰酸酯对2-氰基-N-芳基乙酰胺(1a-c)的亲电加成,再与氯乙酰氯在碱性条件下反应得到。3a的单晶X射线衍射研究证实了所赋予的结构。另外,5-芳基亚肼基类化合物(5a-e)通过相应的重氮盐与4-取代的2-氰基-N-芳基乙酰胺(3a,b)缩合得到。所合成的许多化合物对结肠HCT116、乳腺MCF7和肝HEPG2细胞系显示出良好的抗肿瘤活性。结合三维药效团模型和定量构效关系分析对所观察到的抗肿瘤活性进行了说明。(C) 2011 Elsevier Masson SAS. 保留所有权利。
• Synthesis of some new antipyrine-thiophene hybrids and their evaluations as antioxidant and antibacterial agents
  作者：Altaf Saleh、Ali Saeed、Ghada E. Abdel-Ghani、Ali El-Rayyes、Ehab Abdel-Latif

  DOI：10.4314/bcse.v37i1.11

  日期：——

  ABSTRACT. A novel series of antipyrinyl thienyl ketones 4a-c, 7a-c, 10a-c, and 13a-b was chemically synthesized through the cyclocondensation of 4-chloroacetylantipyrine with various 2-substituted-thioacetanilide scaffolds, including 3-arylazo-4-mercapto-4-phenylamino-buten-2-ones, ethyl 2-arylazo-3-mercapto-3-phenylamino-acrylate, 2-cyano-3-mercapto-3-(phenylamino)-N-arylacrylamide, 4-mercapto-4-(phenylamino)but-3-en-2-one, and/or ethyl-3-mercapto-3-(phenylamino)acrylate. Indeed, the reaction of 4-chloroacetylantipyrine with 4-hydroxybenzaldehyde followed by refluxing with 2-cyanoacetohydrazide yielded 2-cyano-N'-(4-(2-(antipyrin-4-yl)-2-oxoethoxy)benzylidene)-acetohydrazide 17 as a building compound, which was used consequentially to synthesize a set of new antipyrinyl thienyl hybrids 19a-d. The chemical structures of newly synthesised compounds were unambiguously confirmed using extensive elemental and spectral data analyses. The newly synthesized compounds were screened for their antioxidant and antimicrobial activities. Compared to the test reference (Ascorbic acid, 88.0%), the antipyrinyl thienyl ketones 13a and 13b substituted with methyl and/or hydroxyl groups at the thiophene ring system displayed excellent antioxidant properties, 87.8% and 87.2%, respectively. Additionally, antipyrinyl thienyl ketones 13a and 13b showed high antibacterial activities, and their relative activity index (which ranges from 68% to 91.7%) was close to that of a reference compound, Ampicillin.   KEY WORDS: 4-Chloroacetylantipyrine, Thioacetanilide, Antipyrinyl thienyl ketones, Antioxidant, Antimicrobial   Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2023, 37(1), 123-140.                                                              a DOI:https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v37i1.11

  摘要。通过 4-Cloroacetylantipyrine 与各种 2-取代-硫代乙酰苯胺支架的环缩合，化学合成了一系列新型抗吡啶基噻吩酮 4a-c、7a-c、10a-c 和 13a-b、包括 3-芳基偶氮-4-巯基-4-苯氨基丁烯-2-酮、2-芳基偶氮-3-巯基-3-苯氨基丙烯酸乙酯、2-氰基-3-巯基-3-(苯氨基)-N-芳基丙烯酰胺、4-巯基-4-(苯氨基)丁-3-烯-2-酮和/或 3-巯基-3-(苯氨基)丙烯酸乙酯。事实上，4-氯乙酰基安替比林与 4-羟基苯甲醛反应，然后与 2-氰基乙酰肼回流，可得到 2-氰基-N'-(4-(2-(安替比林-4-基)-2-氧代乙氧基)亚苄基)-乙酰肼 17 作为构建化合物。通过大量的元素和光谱数据分析，新合成化合物的化学结构得到了明确的证实。对新合成的化合物进行了抗氧化和抗菌活性筛选。与测试参照物（抗坏血酸，88.0%）相比，在噻吩环系统上被甲基和/或羟基取代的抗吡啶基噻吩酮 13a 和 13b 显示出卓越的抗氧化性，分别为 87.8% 和 87.2%。此外，抗吡啶基噻吩酮 13a 和 13b 显示出很高的抗菌活性，其相对活性指数（从 68% 到 91.7%）接近参考化合物氨苄西林； ； 关键词：4-氯乙酰基吡啶；硫代乙酰苯胺；抗吡啶噻吩酮；抗氧化剂；抗菌剂 ； ； Bull.Chem.Soc. Ethiop.2023, 37(1), 123-140. a ； DOI:https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v37i1.11