2-Phenyl-3H-1,3,2-benzothiazaphosphol-2-oxid | 147137-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Phenyl-3H-1,3,2-benzothiazaphosphol-2-oxid
• 英文别名: 2-phenyl-3H-1,3,2-benzothiazaphosphole-2-oxide；2-Phenyl-2,3-dihydro-1,3,2-benzothiazaphosphole 2-oxide；2-phenyl-3H-1,3,2λ5-benzothiazaphosphole 2-oxide
• CAS: 147137-92-6
• 化学式: C₁₂H₁₀NOPS
• 分子量: 247.257
• InChiKey: GMHJJHSUDLZZAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-3H-1,3,2-benzothiazaphosphol-2-oxid 、 天然芥菜籽油 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到2-phenyl-N-[(1E)-prop-1-en-1-yl]-1,3,2-benzothiazaphosphole-3(2H)-carbothioamide-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,3,2-苯并噻唑磷-3（2 H）-碳硫代酰胺-和-二氮磷-3（2 H）-二硫代硫酰胺2-氧化物衍生物的微波辅助合成和糖尿病/抗氧化剂评估

  摘要：

  摘要-1,3,2- benzothiazaphosphole-3的环境友好的合成（2 ħ和-diazaphosphole-3）硫代甲酰胺（2 ħ -dicarbothioamide报道）2-氧化物或羧酰胺-2-氧化物类似物。通过两个步骤完成目标：（1）制备底物2-苯基-2,3-二氢-1 H-1,3,2-苯并噻唑磷2-氧化物和-1,3,2-苯并氮杂磷2-氧化物; （2）在微波辐射下，在干燥的DMF /吡啶中，将这两个磷脂与各种饱和和不饱和异硫氰酸酯以及一些异氰酸酯类似物反应，从而以85-95％的收率分离出目标化合物。基于计算机辅助分子模型（CAMM），筛选了新化合物的抗糖尿病和抗氧化特性，其中许多化合物在体内和体外及体外的糖尿病和/或抗氧化剂功效方面表现出中等至较高的水平。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1721-y
• 作为产物：
  描述：

  苯基二氯化磷 、 2-氨基苯硫醇 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到2-Phenyl-3H-1,3,2-benzothiazaphosphol-2-oxid
  参考文献：
  名称：

  1,3,2-苯并噻唑磷-3（2 H）-碳硫代酰胺-和-二氮磷-3（2 H）-二硫代硫酰胺2-氧化物衍生物的微波辅助合成和糖尿病/抗氧化剂评估

  摘要：

  摘要-1,3,2- benzothiazaphosphole-3的环境友好的合成（2 ħ和-diazaphosphole-3）硫代甲酰胺（2 ħ -dicarbothioamide报道）2-氧化物或羧酰胺-2-氧化物类似物。通过两个步骤完成目标：（1）制备底物2-苯基-2,3-二氢-1 H-1,3,2-苯并噻唑磷2-氧化物和-1,3,2-苯并氮杂磷2-氧化物; （2）在微波辐射下，在干燥的DMF /吡啶中，将这两个磷脂与各种饱和和不饱和异硫氰酸酯以及一些异氰酸酯类似物反应，从而以85-95％的收率分离出目标化合物。基于计算机辅助分子模型（CAMM），筛选了新化合物的抗糖尿病和抗氧化特性，其中许多化合物在体内和体外及体外的糖尿病和/或抗氧化剂功效方面表现出中等至较高的水平。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1721-y

文献信息

• Fünf- und sechsgliedrige cyclische Phosphonsäure-diamide und-thioester-amide sowie Spirobi[oxazaphosphole]
  作者：Richard Neidlein、Stephan Buseck

  DOI：10.1002/hlca.19920750806

  日期：1992.12.16

  Five- and Six-Membered Cyclic Phosphonic Diamides, Thioester-amides and Spirobi[oxazaphospholes]

  五元和六元环磷酰胺，硫酯酰胺和螺环[恶唑磷]