N⁴-phenyl-phenylacetic acid thio-semicarbazide | 18233-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N⁴-phenyl-phenylacetic acid thio-semicarbazide
• 英文别名: 1-(2-phenylacetyl)-4-phenylthiosemicarbazide；4-phenyl-1-(2-phenylacetyl)thiosemicarbazide；1-phenyl-4-phenylacetyl-2-thiosemicarbazide；1-phenylacetyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazide；4-phenyl(phenylacetyl)-3-thiosemicarbazide；1-phenylacetyl-4-phenylthiosemicarbazide；N-phenyl-2-(phenylacetyl)hydrazinecarbothioamide；1-phenyl-3-[(2-phenylacetyl)amino]thiourea
• CAS: 18233-63-1
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃OS
• 分子量: 285.37
• InChiKey: XTVJYOVFEYXZQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-phenyl-phenylacetic acid thio-semicarbazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到5-苄基-4-苯基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  氨基硫脲和1,2,4-三唑类新衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  摘要 在环己基乙酸 1 和苯乙酸 2 的酰肼与异硫氰酸酯的反应中，分别得到氨基硫脲衍生物 3-18。用 2% NaOH 进一步环化导致形成 5-(环己基甲基/苄基)-4-取代的-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮 19-34。所有新产品的结构均通过分析和光谱方法确认。筛选了所有化合物对某些细菌和真菌物种的体外活性。[本文提供补充材料。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，获取以下免费补充文件：附加图形和表格。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.757612
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N⁴-phenyl-phenylacetic acid thio-semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  烷基硫烷基1,2,4-三唑，一种新型的变构型含缬氨酸的蛋白抑制剂。合成与结构-活性关系

  摘要：

  含缬氨酸的蛋白质（VCP）也称为p97，是AAA ATPase家族的成员，该家族参与多个生物学过程，并在遍在蛋白介导的错折叠蛋白降解中发挥重要作用。VCP是一种普遍表达的，高度丰富的蛋白质，已发现在许多肿瘤类型中过表达，有时与不良预后有关。在这方面，VCP最近作为癌症治疗的潜在新靶标受到了广泛关注。在本文中，描述了新型强效变构VCP抑制剂烷基硫烷基1,2,4-三唑的发现及其构效关系。化合物1的药物化学处理通过HTS鉴定的，导致发现了有效和选择性的抑制剂，这些抑制剂在细胞中具有亚微摩尔活性，并且在恒定剂量下具有明确的作用机理。这代表了迈向新型潜在抗癌药的第一步。

  DOI：

  10.1021/jm3013213

文献信息

• Synthesis of New Substituted 1,2,4-Triazoles and 1,3,4-Thiadiazoles and Their Effects on DNA Methylation Level
  作者：T. R. Hovsepyan、M. R. Hakobyan、R. E. Muradyan、L. E. Nersesyan、A. S. Agaronyan、I. S. Danielyan、N. S. Minasyan

  DOI：10.1134/s1070363219040066

  日期：2019.4

  Continuing the search for biologically active compounds among functionally substituted azoles, new 1,2,4-triazole-3-thiols and 1,3,4-thiadiazoles derivatives bearing pharmacologically active carboxamide, hydroxyl or carboxyalkyl moieties, as well as N-acyclonucleoside, N-cyano- or carboxyethyl fragments were synthesized. Ability of some compounds obtained to inhibit the methylation of tumor DNA in

  继续在功能取代的唑，带有药理活性羧酰胺，羟基或羧烷基部分以及N-无环核苷的新的1,2,4-三唑-3-硫醇和1,3,4-噻二唑衍生物中寻找生物学活性化合物，合成了N-氰基-或羧乙基片段。揭示了获得的某些化合物在体外抑制肿瘤DNA甲基化的能力。选择具有最高活性的化合物用于进一步的体内研究。
• Hypervalent iodine(V) mediated mild and convenient synthesis of substituted 2-amino-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Girish Prabhu、V.V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.154

  日期：2012.8

  A simple protocol for the synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles starting from the corresponding acylhydrazides by cyclodesulfurization of intermediate acylthiosemicarbazides mediated by o-iodoxybenzoic acid in good yields has been described. The protocol is mild with wide substrate scope, and thus a range of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles have been prepared.

  已经描述了一种简单的方案，该方案通过由邻碘代碘苯甲酸介导的中间体酰基硫代氨基脲在高产率下进行环脱硫，从相应的酰肼开始合成2-氨基-1,3,4-恶二唑。该方案温和，底物范围广，因此已制备了一系列的2-氨基-1,3,4-恶二唑。
• Syntheses, spectral, X-ray and DFT studies of 5-benzyl-N-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine, 2-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) pyridine and 2-(5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2-ylthio)-5-methyl-1,3,4-thiadiazole obtained by Mn(II) catalyzed reactions
  作者：R.K. Dani、M.K. Bharty、S.K. Kushawaha、S. Paswan、Om Prakash、Ranjan K. Singh、N.K. Singh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.09.051

  日期：2013.12

  compared with their single crystal X-ray data. The negative values of HOMO and LUMO energies for the molecules indicate that they are stable. The electronic transition from the ground state to the excited state due to a transfer of electrons from the HOMO to LUMO levels is mainly associated with the π⋯π transition.

  摘要 新化合物 5-benzyl-N-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine (Bptha, 1), 2-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)pyridine (Pthp , 2) 和 2-(5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2-ylthio)-5-methyl-1,3,4-thiadiazole (Mtmth, 3) 已在元素的帮助下合成和表征分析、IR、NMR 和单晶 X 射线数据。化合物1、2和3的结构通过分子内和分子间氢键稳定，并分别在空间群为P 1 、P21/n 和P 1 的单斜晶系中结晶。在反应过程中，取代的氨基硫脲/硫酰肼在硝酸锰 (II) 存在下通过失去 H2O 环化成相应的噻二唑，生成化合物 1 和 2。 然而在 5-甲基-1 的情况下发生缩合， 3,4-噻二唑-2-硫醇生成 2-(5-methyl-1
• 5-Sulphanyl-4h-1,2,4-triazole derivatives and their use as medicine
  申请人：Glacera Contour Marie-Odile

  公开号：US20050154039A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The invention concerns novel 5-sulphanyl-4H-1,2,4-triazole derivatives of formula (1), wherein: R 1 , R 2 and R 3 represent variable groups and the methods for preparing them by liquid-phase parallel synthesis processes. Said product exhibit good affinity for certain sub-types of somatostatin receptors; they are particularly useful for treating pathological conditions or diseases wherein one (or more) somatostatin receptors is (are) involved. The invention also concerns pharmaceutical compositions containing said products and their use for preparing a medicine.

  这项发明涉及一种新型的5-硫代-4H-1,2,4-三唑衍生物，化学式为(1)，其中：R1、R2和R3代表可变基团，并且通过液相并行合成方法制备它们。所述产品对某些生长抑素受体的亚型具有良好的亲和力；它们特别适用于治疗某些病理情况或疾病，其中一个（或多个）生长抑素受体参与其中。该发明还涉及含有所述产品的药物组合物及其用于制备药物的用途。
• Molecular and Supramolecular Structures of 1-Phenyl-4-phenylacetyl-2-thiosemicarbazide (H2L) and its Complexes with Diphenyllead(IV) Chloride and Acetate
  作者：J. S. Casas、E. E. Castellano、J. Ellena、M. S. García-Tasende、A. Sánchez、J. Sordo、A. Touceda

  DOI：10.1002/zaac.200570052

  日期：2005.8

  Reaction of 1-phenyl-4-phenylacetyl-2-thiosemicarbazide (H2L) with diphenyllead(IV) dichloride and acetate afforded the complexes [PbPh2Cl2(H2L)2] and [PbPh2L]. The ligand and the complexes were characterized by elemental analyses, 1H and 13C NMR spectroscopy and X-ray crystallography. In the asymmetric unit of crystals of the ligand there are four independent molecules of H2L and four molecules of

  1-苯基-4-苯基乙酰基-2-氨基硫脲 (H2L) 与二氯化二苯基铅 (IV) 和乙酸盐反应得到复合物 [PbPh2Cl2(H2L)2] 和 [PbPh2L]。配体和配合物通过元素分析、1H 和 13C NMR 光谱和 X 射线晶体学表征。在配体的不对称晶体单元中，有四个独立的 H2L 分子和四个水分子，它们在晶格中结合为两个独立的薄片。复合物 [PbPh2Cl2(H2L)2]·4MeOH 略微扭曲了铅原子周围的全反式八面体几何形状，并且配体是 S 键合而不是 O 键合这一事实表明 PbPh2Cl2 表现为“软”路易斯酸. 涉及NH基团、Cl原子和MeOH分子的氢键形成三维超分子结构。在[PbPh2L]·Me2CO中，L2− 阴离子在两个金属中心之间架桥，通过 N 和 S 原子与一个强结合，通过 O 原子弱结合，并通过 O 原子与另一个结合，从而沿 b 轴形成聚合物链。H2L 的双去质子化和金属化导致其构型发生显着变化并延长