(R)-6-phenyl-5-thioxotetrahydroimidazo[1,5-c]thiazol-7(3H)-one | 86634-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-6-phenyl-5-thioxotetrahydroimidazo[1,5-c]thiazol-7(3H)-one
• 英文别名: tetrahydro-6-phenyl-5-thioxoimidazo[1,5-c]thiazol-7(3H)-one；(R)-6-phenyl-5-thioxo-tetrahydro-imidazo[1,5-c]thiazol-7-one；(R)-6-Phenyl-5-thioxo-tetrahydro-imidazo[1,5-c]thiazol-7-on；(7aR)-6-phenyl-5-sulfanylidene-3,7a-dihydro-1H-imidazo[1,5-c][1,3]thiazol-7-one
• CAS: 86634-64-2；104053-52-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂OS₂
• 分子量: 250.345
• InChiKey: HHWOQNBFMIHUSP-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 L-硫代脯氨酸 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到(R)-6-phenyl-5-thioxotetrahydroimidazo[1,5-c]thiazol-7(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-取代噻唑烷-4-羧酸及其硫代乙内酰脲衍生物形成的新方面

  摘要：

  芳香醛很容易与 (R)-半胱氨酸在沸腾的酸化甲醇中反应，得到相应的 2-（芳基取代的）噻唑烷-4-羧酸的非对映异构体混合物。4-硝基苯甲醛在类似条件下得到 2-(4-硝基苯基)噻唑烷-4-羧酸的一种异构体，其在 NMR 溶剂中差向异构化为非对映异构混合物。2-硝基苯甲醛与 (R)-半胱氨酸反应得到 3,5-双-(2-硝基苯基)四氢-1H-噻唑并[3,4-c]恶唑-1-one 作为唯一产物，其在 NMR 中坍塌溶剂转化为噻唑烷-4-羧酸的非对映异构混合物。噻唑烷衍生物与异硫氰酸苯酯顺利反应，得到相应硫代乙内酰脲的单一异构体。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p009.861

文献信息

• Immunomodulatory Agents: Dioxothiadiazabicyclo(3.3.0)octanes and Their 2-Spiro Derivatives.
  作者：Bernard REFOUVELET、Said HARRAGA、Laurence NICOD、Jean-Francois ROBERT、Estelle SEILLES、Jacques COUQUELET、Pierre TRONCHE

  DOI：10.1248/cpb.42.1076

  日期：——

  A series of 6,8-dioxo-3-thia-1,7-diazabicyclo[3.3.0]octanes and a series of 6,8-dioxo-3-thia-1,7-diazabicyclo[3.3.0]octane 2-spiro derivatives were synthesized from L-(-)-R-cysteine ethyl ester in two steps. The synthetic route involved condensation of the amino acid with an appropriate aldehyde or ketone, then a further condensation of the resultant ethyl thiazolidine-4-carboxylate with an isocyanate

  一系列的6,8-二氧-3-硫杂-1,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷和一系列的6,8-二氧-3-硫杂-1,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷2通过两个步骤从L-（-）-R-半胱氨酸乙酯合成了β-螺衍生物。合成途径包括氨基酸与适当的醛或酮的缩合，然后将所得的噻唑烷-4-羧酸乙酯与异氰酸酯或异硫氰酸酯进一步缩合。与左旋咪唑相比，对大多数噻二氮杂双环化合物的对人淋巴细胞促分裂素（植物血凝素）的增殖反应被用作主要的筛选试验。此外，测试了最具活性的化合物在有丝分裂刺激T细胞后释放可溶性受体（sRIL-2）的能力以及通过化学发光法测量的激活巨噬细胞氧化代谢的能力。
• New functionalized 8-hydroxyquinoline-5-sulfonic acid mesoporous silica (HQS-SBA-15) as an efficient catalyst for the synthesis of 2-thiohydantoin derivatives
  作者：Vaezeh Fathi Vavsari、Ghodsi Mohammadi Ziarani、Saeed Balalaie、Arezoo Latifi、Mehdi Karimi、Alireza Badiei

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.034

  日期：2016.9

  Mesoporous silica SBA-15 functionalized with 8-hydroxyquinoline-5-sulfonic acid (HQS-SBA-15) was used as a new recyclable nanocatalyst for the one-pot synthesis of 2-thiohydantoin derivatives under solvent-free conditions. The catalyst exhibited excellent recyclability at least for 3 times with a high catalytic activity.

  使用8-羟基喹啉-5-磺酸（HQS-SBA-15）功能化的介孔二氧化硅SBA-15作为一种新型可回收纳米催化剂，用于在无溶剂条件下一锅合成2-硫代乙内酰脲衍生物。该催化剂至少具有3次优异的可再循环性，并具有高催化活性。
• Refouvelet Bernard, Harraga Saied, Nicod Laurence, Robert Jean-Francois, +, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 5, S 1076-1083
  作者：Refouvelet Bernard, Harraga Saied, Nicod Laurence, Robert Jean-Francois, +

  DOI：——

  日期：——
• New aspects of the formation of 2-substituted thiazolidine-4-carboxylic acids and their thiohydantoin derivatives
  作者：Ahmed R. E. Mahdy、Elghareeb E. Elboray、Ragab F. Fandy、Hussien H. Abbas-Temirek、Moustafa F. Aly

  DOI：10.24820/ark.5550190.p009.861

  日期：——

  readily with (R)-cysteine in boiling acidified methanol to give diastereomeric mixtures of the corresponding 2-(aryl substituted) thiazolidine-4-carboxylic acids. 4-Nitrobenzaldehyde under similar conditions afforded one isomer of 2-(4-nitrophenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid, which epimerized in the NMR solvents into a diastereomeric mixture. 2-Nitrobenzaldehyde reacted with (R)-cysteine to afford 3

  芳香醛很容易与 (R)-半胱氨酸在沸腾的酸化甲醇中反应，得到相应的 2-（芳基取代的）噻唑烷-4-羧酸的非对映异构体混合物。4-硝基苯甲醛在类似条件下得到 2-(4-硝基苯基)噻唑烷-4-羧酸的一种异构体，其在 NMR 溶剂中差向异构化为非对映异构混合物。2-硝基苯甲醛与 (R)-半胱氨酸反应得到 3,5-双-(2-硝基苯基)四氢-1H-噻唑并[3,4-c]恶唑-1-one 作为唯一产物，其在 NMR 中坍塌溶剂转化为噻唑烷-4-羧酸的非对映异构混合物。噻唑烷衍生物与异硫氰酸苯酯顺利反应，得到相应硫代乙内酰脲的单一异构体。