2-chloro-N-(phenylmethoxy)propanamide | 1303507-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(phenylmethoxy)propanamide
• 英文别名: (+/-)-2-chloro-N-(phenylmethoxy)propanamide；2-chloro-N-phenylmethoxypropanamide
• CAS: 1303507-91-6
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₂
• 分子量: 213.664
• InChiKey: GSJFCFZZNDUQPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(phenylmethoxy)propanamide 在 chromium(VI) oxide 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-Benzyloxy-5-methyl-thiazolidin-2,4-dion
  参考文献：
  名称：

  α-卤代羟肟酸盐与二硫化碳的碱促进形式[3 + 2]环加成合成多取代罗丹宁

  摘要：

  开发了一种简洁实用的策略，即通过 α-卤代异羟肟酸盐与常用溶剂二硫化碳的 [3 + 2]-环加成反应，以良好的收率合成功能化的罗丹宁衍生物。本方法具有广泛的底物范围以及良好的官能团耐受性。该协议的潜在合成效用通过合成一系列含有罗丹明骨架的天然产物衍生物来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00736
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙酰氯 、 苄氧基胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到2-chloro-N-(phenylmethoxy)propanamide
  参考文献：
  名称：

  脱芳基吲哚 (3 + 2) 与氮杂烯丙基阳离子的反应——合成吡咯并二氢吲哚的新方法

  摘要：

  在此，我们报道了通过 3-取代吲哚和高活性氮氧烯丙基阳离子之间的 (3 + 2) 脱芳环化反应合成吡咯并二氢吲哚的第一个例子。使用密度泛函理论 (DFT) (B3LYP-D3/6-311G**++) 的计算研究支持逐步反应途径，其中初始 C-C 键形成发生在吲哚的 C3 处，然后闭环得到观察到的产品。从这些计算中获得的见解表明，溶剂，无论是 TFE 还是 HFIP，都可以通过与氮杂氧基烯丙基阳离子和其他相关中间体的氧的氢键相互作用来稳定过渡态，从而提高这些反应的速率。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10221

文献信息

• [3 + 2] Cycloaddition Reaction of in Situ Formed Azaoxyallyl Cations with Aldehydes: An Approach to Oxazolidin-4-ones
  作者：Kaifan Zhang、Chi Yang、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02254

  日期：2016.9.16

  A novel [3 + 2] cycloaddition reaction between in situ formed azaoxyallyl cations and aldehydes has been developed. This concise method allows the rapid formation of a number of oxazolidin-4-ones in high yields with good functional group tolerance at room temperature. Further transformation and late-stage modifications of drug molecules could also be achieved in good yields, highlighting the potential

  已经开发出一种新的[3 + 2]环加成反应，该反应在原位形成的氮杂烯丙基烯丙基阳离子与醛之间。这种简洁的方法可以在室温下以高收率快速形成许多恶唑烷丁-4-酮，并具有良好的官能团耐受性。还可以高收率实现药物分子的进一步转化和后期修饰，突出了该反应的潜在用途。
• The synthesis of multi-substituted pyrrolidinones <i>via</i> a direct [3 + 2] cycloaddition of azaoxyallyl cations with aromatic ethylenes
  作者：Yixin Zhang、Haojie Ma、Xingxing Liu、Xinfeng Cui、Shaohua Wang、Zhenzhen Zhan、Jinghong Pu、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c8ob00899j

  日期：——

  A novel [3 + 2] cycloaddition reaction of azaoxyallyl cations and aromatic ethylenes has been developed to afford multi-substituted pyrrolidinones in moderate to good yields. This method not only further expands the synthetic utility of α-halo hydroxamates, but also provides an alternative method for the synthesis of bioactive molecules containing pyrrolidinones.

  已开发出新颖的[3 + 2]氮杂烯丙基阳离子与芳族乙烯的环加成反应，以中等至良好的产率提供多取代的吡咯烷酮。该方法不仅进一步扩展了α-卤代异羟肟酸酯的合成用途，而且为合成包含吡咯烷酮的生物活性分子提供了另一种方法。
• Synthesis of 2-Aminoimidazolones and Imidazolones by (3 + 2) Annulation of Azaoxyallyl Cations
  作者：Maria C. DiPoto、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03719

  日期：2018.2.2

  The first examples of (3 + 2) annulations between azaoxyallyl cations and cyanamides and nitriles to give the corresponding 2-aminoimidazolones and imidazolones are reported. On the basis of the isolation of unexpected imidate products with certain substrates, it is proposed that the reaction proceeds via fast kinetic O-alkylation followed by rearrangement to the thermodynamically favored 2-aminoimidazolones

  报道了在氮杂氧基烯丙基阳离子与氰胺和腈之间环化（3 + 2）的第一个实例，以给出相应的2-氨基咪唑啉酮和咪唑啉酮。基于用某些底物分离出意料不到的亚氨酸酯产物的基础，提出了反应通过快速的动力学O-烷基化，然后重排为热力学上有利的2-氨基咪唑酮和咪唑酮来进行。该方法用于降压药厄贝沙坦的形式合成。
• Synthesis of thiazolidin-4-ones via [3+2] cycloaddition of in situ generated aza-oxyallylic cations with isothiocyanates
  作者：Gangqiang Wang、Sen Zhao、Rongxing Chen、Liangfeng Yang、Jian Wang、Haibing Guo、Minghu Wu、Justin Domena、Yalan Xing、Shaofa Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.004

  日期：2017.11

  A highly efficient one-pot synthesis of thiazolidin-4-ones via [3+2] cycloaddition of aza-oxyallylic cations with isothiocyanates is developed. The aza-oxyallyic cations were generated in situ in the present of a base. This cycloaddition reaction allows the rapid access to a variety of thiazolidin-4-one derivatives in mild conditions, good yield, and excellent functional group compatibility.

  通过氮杂-羟基烯丙基阳离子与异硫氰酸酯的[3 + 2]环加成反应，开发了一种高效的一锅合成噻唑烷-4-酮。在碱的存在下原位产生氮杂-氧基阳离子。通过这种环加成反应，可以在温和的条件下快速获得各种噻唑烷酮-4-酮衍生物，并具有良好的收率和出色的官能团相容性。
• Efficient synthesis of 1,2,4-oxadiazine-5-ones via [3+3] cycloaddition of in situ generated aza-oxyallylic cations with nitrile oxides
  作者：Gangqiang Wang、Rongxing Chen、Sen Zhao、Liangfeng Yang、Haibing Guo、Shaofa Sun、Jian Wang、Justin Domena、Yalan Xing

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.025

  日期：2018.5

  1,2,4-Oxadiazin-5-ones were prepared via [3+3] cycloaddition of in situ generated aza-oxyallylic cations with nitrile oxides in good yields and excellent functional group compatibility. This efficient transformation is metal-free and is promoted by an inorganic base Cs2CO3. In addition, this reaction features simple-operation, mild conditions, and high regioselectivity.

  1,2,4-Oxadiazin-5-ones是通过[3 + 3]环合成原位生成的氮杂-氧烯丙基阳离子与腈氧化物而制备的，具有良好的收率和出色的官能团相容性。这种有效的转变是无金属的，并由无机碱Cs 2 CO 3促进。另外，该反应具有操作简单，条件温和和区域选择性高的特征。