D-ribose propane-1,3-diyl dithioacetal | 112995-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: D-ribose propane-1,3-diyl dithioacetal
• 英文别名: D-Ribose propane-1,3-diyldithioacetal；D-ribose trimethylene dithioacetal；D-ribose dithioacetal；(1R,2R,3R)-1-(1,3-dithian-2-yl)butane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 112995-78-5
• 化学式: C₈H₁₆O₄S₂
• 分子量: 240.345
• InChiKey: CWZOPFMNMYHLLT-FSDSQADBSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-ribose propane-1,3-diyl dithioacetal 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 正丁基锂 、 甲基三苯基碘化膦 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 6,7-di-O-benzyl-8,9-O-isopropylidene-1,3,4,5-tetradeoxy-D-ribo-non-4-eno-2-ulose ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  来自碳水化合物-XIII的手性建筑单元。：鉴定额叶树突状内啡肽的绝对构型，并从d-核糖合成两种对映体

  摘要：

  描述了由D-ri-bose起始的内-7-乙基-5-甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.l]辛酸的两种对映异构体的合成（内-brevicomin，12和12a）。关键的中间体是开链衍生物7，一种很容易从碳水化合物中获得的手性结构单元。络合气相色谱显示，南部松树甲虫雄性雄性天然信息素为（1R，5S，7S）-内-brevicomin。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86784-3
• 作为产物：
  描述：

  2R,4S,5R,1'R-2-(2'-Oxo-2',5'-dihydroxy-5'-furyl)-4-methyl-3-p-methylphenylsulphonyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine 在 二环己烷并-18-冠醚-6 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 D-ribose propane-1,3-diyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Bernardi, A.; Piarulli, U.; Poli, G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 6, p. 751 - 757

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies toward the synthesis of pinnatoxins: the spiroimine fragment
  作者：Craig E. Stivala、Armen Zakarian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.182

  日期：2007.9

  An enantioselective approach to the spiroimine fragment of pinnatoxins is described. The strategy is based on a recently developed diastereoselective Ireland–Claisen rearrangement to establish the challenging congested quaternary and tertiary stereocenters within the cyclohexene ring.

  描述了对pinnatoxins的spiroimine片段的对映选择性方法。该策略基于最近开发的非对映选择性爱尔兰-克莱森重排法，以在环己烯环内建立具有挑战性的拥挤的四级和三级立体中心。
• Total Synthesis of Pinnatoxins A and G and Revision of the Mode of Action of Pinnatoxin A
  作者：Romulo Araoz、Denis Servent、Jordi Molgó、Bogdan I. Iorga、Carole Fruchart-Gaillard、Evelyne Benoit、Zhenhua Gu、Craig Stivala、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ja201254c

  日期：2011.7.13

  groups and regulatory agencies. A central transformation in the synthesis is the highly diastereoselective Ireland-Claisen rearrangement of a complex α,α-disubstituted allylic ester based on a unique mode for stereoselective enolization through a chirality match between the substrate and the lithium amide base. With synthetic pinnatoxin A, a detailed study has been performed that provides conclusive

  Pinnatoxins 属于一类新兴的环亚胺类强海洋毒素。由于无法从天然来源获得复杂的天然产物，因此对其生物学效应的详细研究受到阻碍。这项工作描述了一个强大的、可扩展的合成序列的开发，该序列依赖于聚合策略，该策略为详细的生物学研究提供了足够数量的毒素，并将其商业化以供其他研究小组和监管机构使用。合成中的一个中心转化是复杂的 α,α-二取代烯丙基酯的高度非对映选择性爱尔兰 - 克莱森重排，基于一种独特的立体选择性烯醇化模式，通过底物和氨基锂碱之间的手性匹配。与合成羽扇豆毒素 A，已经进行了一项详细的研究，为其作为对人神经元 α7 亚型具有选择性的烟碱型乙酰胆碱受体的强效抑制剂的作用模式提供了确凿的证据。综合电生理学、生物化学和计算研究支持这样的观点，即羽状毒素的螺亚胺亚基对于阻断烟碱型乙酰胆碱受体亚型至关重要，分析含有开放形式亚胺环的羽状毒素 A 的合成类似物的效果就证明了这一点。我们的研究
• Koelln, Olaf; Redlich, Hartmut, Synthesis, 1995, p. 1376 - 1382
  作者：Koelln, Olaf、Redlich, Hartmut

  DOI：——

  日期：——
• Chiral building units from carbohydrates-XIII.
  作者：Hartmut Redlich、Wilfried Bruns、Wittko Francke、Volker Schurig、Thomas L. Payne、Jean Pierre Vité

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86784-3

  日期：1987.1

  The synthesis of both enantiomers of endo-7-ethyl-5-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.l]octana (endo-brevicomin, 12 and 12a) starting froni D-ri-bose is described. Key interinediate is the open chain derivative 7, a chiral building unit easily available from carbohydrates. Complexation gas chromatography showed the natural pheromone of males of the southern pine beetle, Dendroctonus frontalis Zimm., to be

  描述了由D-ri-bose起始的内-7-乙基-5-甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.l]辛酸的两种对映异构体的合成（内-brevicomin，12和12a）。关键的中间体是开链衍生物7，一种很容易从碳水化合物中获得的手性结构单元。络合气相色谱显示，南部松树甲虫雄性雄性天然信息素为（1R，5S，7S）-内-brevicomin。
• Bernardi, A.; Piarulli, U.; Poli, G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 6, p. 751 - 757
  作者：Bernardi, A.、Piarulli, U.、Poli, G.、Scolastico, C.、Villa, R.

  DOI：——

  日期：——