3-Methylamino-crotonsaeure-anilid | 49679-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methylamino-crotonsaeure-anilid
• 英文别名: 3-methylamino-but-2-enoic acid anilide；β-Methylimino-buttersaeure-anilid；β-Methylamino-crotonsaeure-anilid；3-(methylamino)-N-phenylbut-2-enamide
• CAS: 49679-88-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: JGVJIRNYPQURJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  371.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methylamino-crotonsaeure-anilid 在 叔丁基过氧化氢 、 氧气 、 copper(II) trifluoroacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以86%的产率得到1,2,5-trimethyl-3-oxo-N²,N⁴-diphenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2,4-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Cu(TFA)₂-Catalyzed Oxidative Tandem Cyclization/1,2-Alkyl Migration of Enamino Amides for Synthesis of Pyrrolin-4-ones

  摘要：

  A novel Cu(TFA)(2)-catalyzed oxidative tandem cyclization/1,2-alkyl migration of readily available enamino amides for the synthesis of pyrrolin-4-ones has been developed. The reaction tolerates a wide range of functional groups and is a reliable method for the rapid synthesis of substituted pyrrolin-4-ones in high yields under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol4022222
• 作为产物：
  描述：

  安替比林 在 二氧化碳 、 sodium 、 甲苯 作用下， 生成 3-Methylamino-crotonsaeure-anilid
  参考文献：
  名称：

  Bruehl, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 396,1870

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PIFA-Mediated Tandem Hofmann-Type Rearrangement and Cyclization Reaction of α-Acyl-β-aminoacrylamides: Access to Polysubstituted Oxazol-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Baibin Li、Jingwen Yuan、Xuebei Ye、Rui Zhang、Jiacheng Li、Yu Wang、Jiana Hu、Dewen Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02276

  日期：2021.12.17

  An efficient and straightforward synthesis of polysubstituted oxazol-2(3H)-ones has been developed via a tandem Hofmann-type rearrangement and cyclization reaction of various α-acyl-β-aminoacrylamides mediated by phenyl iodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA) in the presence of trifloroacetic acid (TFA). This novel protocol features readily available starting materials, mild reaction conditions, simple

  通过由苯基碘（III）双（三氟乙酸酯）介导的各种 α-酰基-β-氨基丙烯酰胺的串联霍夫曼型重排和环化反应，已开发出一种高效且直接的多取代恶唑-2（3 H）-酮的合成（ PIFA) 在三氟乙酸 (TFA) 的存在下。这种新颖的协议具有易于获得的起始材料、温和的反应条件、简单的执行、高化学选择性、良好的官能团耐受性和无金属氧化过程。
• Knorr; Taufkirch, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 768,774
  作者：Knorr、Taufkirch

  DOI：——

  日期：——
• Straightforward access to oxazaborines, diazaborinones and triazaborines by reactions of β-enaminoamides with 4-methylbenzenediazonium tetraphenylborate
  作者：Markéta Svobodová、Jan Bárta、Petr Šimůnek、Valerio Bertolasi、Vladimír Macháček

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.10.004

  日期：2009.1

  The reaction of substituted beta-enaminoamides with 4-methylbenzenediazonium tetraphenylborate in dichloromethane produces besides the primary products of azo coupling reaction at the alpha-carbon atom of beta-enaminoamides, also mixtures of heterocyclic compounds of boron: 1,3,2 lambda(4)-oxazaborines, 1H-1,3,2 lambda(4)-diazaborine-4-ones and 4H-1,2,4,3 lambda(4)-triazaborines. Proportions of the products change depending on the reaction conditions, particularly depending on the presence or absence of base (sodium acetate) in the reaction mixture. The heterocyclic compounds were separated chromatographically and identified by means of X-ray, H-1, B-11, C-13 and N-15 NMR spectra and elemental analyses. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Grohe,K.; Heitzer,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 1018 - 1024
  作者：Grohe,K.、Heitzer,H.

  DOI：——

  日期：——
• Maggi; Arioli; Tamborini, Farmaco, Edizione Scientifica, 1969, vol. 24, # 3, p. 263 - 275
  作者：Maggi、Arioli、Tamborini

  DOI：——

  日期：——