2-cyano-3-methylsulfanyl-3-phenylaminoacrylamide | 74906-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-methylsulfanyl-3-phenylaminoacrylamide
• 英文别名: 3-Anilino-2-cyano-3-methylsulfanylprop-2-enamide；3-anilino-2-cyano-3-methylsulfanylprop-2-enamide
• CAS: 74906-27-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃OS
• 分子量: 233.294
• InChiKey: JDSUTUOBPDWQJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  421.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-methylsulfanyl-3-phenylaminoacrylamide 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以64%的产率得到5-amino-3-(phenylamino)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于具有凋亡活性的吡唑和吡唑并[1,5-a]嘧啶支架的某些CDK2抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  设计，合成和评价了不同系列的新型吡唑和吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物（2a-g），（3a-c），（7a-d）和（10a-e）体外CDK2 / cyclin A2酶。另外，针对四种不同的人类癌细胞系筛选了新合成的化合物的细胞毒性。CDK2 / cyclin A2酶的抑制活性表明，化合物（2d）和（2 g）的活性最高，抑制活性分别为60％和40％，而化合物（7d）和（10b）的活性最高。在新合成的针对四种肿瘤细胞系（HepG2，MCF-7，A549和Caco2）的衍生物中，IC50值分别为24.24、14.12、30.03和29.27μM，以及17.12、10.05、29.95和25.24μM。对化合物（7d）和（10b）进行流式细胞术细胞周期测定以研究其凋亡活性。获得的结果表明，它们诱导了G0-G1期的细胞周期停滞，并增强了凋亡DNA片段化。已经进行了分子建模研究，以进一步了解目标化合物的结合模式以及场排列，以定义相似的场性质。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.01.008
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2-cyano-3-methylsulfanyl-3-phenylaminoacrylamide
  参考文献：
  名称：

  高功能化吡唑衍生物的一锅法合成及抗增殖活性

  摘要：

  开发了一种一锅法、区域选择性和通用的方法来合成一系列高度官能化的吡唑衍生物。测试了这些化合物对一组肿瘤和正常细胞的抗增殖活性。5-苯胺-4-腈-3-苯基吡唑是最有希望的衍生物，化合物23选择性地抑制雌激素依赖性SKMEL-28和HeLa细胞的生长。对接模拟计算了 ERα- 23和 ERβ- 23复合物的微摩尔K i值，表明雌激素受体是这一系列吡唑的潜在生物学靶标。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100670

文献信息

• An Efficient Synthesis of 1-Thia-5-azaspiro[5.5]undec-2-ene and its Recyclization to 1,5-Diazaspiro[5.5]undec-2-ene and/or Spiro-Thieno[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one Derivatives
  作者：Raafat M. Shaker、Asmaa Hamoda、Yusria R. Ibrahim、Kamal M. El-Shaieb、Fathy F. Abdel-Latif

  DOI：10.1515/znb-2011-0508

  日期：2011.5.1

  direct synthesis of 1-thia-5-azaspiro[5.5]undec-2-ene is described, and the basecatalyzed recyclization of this compound was studied. The products have been characterized by elemental analyses, and IR, MS, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopy Graphical Abstract An Efficient Synthesis of 1-Thia-5-azaspiro[5.5]undec-2-ene and its Recyclization to 1,5-Diazaspiro[5.5]undec-2-ene and/or Spiro-Thieno[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one

  描述了 1-thia-5-azaspiro[5.5]undec-2-ene 的高效直接合成，并研究了该化合物的碱催化回收。产物已通过元素分析和 IR、MS、1H NMR 和 13C NMR 光谱表征 图形摘要 An Efficient Synthesis of 1-Thia-5-azaspiro[5.5] undec-2-ene and its Recyclization to 1,5- Diazaspiro[5.5]undec-2-ene 和/或 Spiro-Thieno[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one 衍生物
• V2O5/SiO2 as an efficient catalyst in the synthesis of 5-amino- pyrazole derivatives under solvent free condition
  作者：T. K. Khatab、A. S. Hassan、A. S. Hassan、T. S. Hafez、T. S. Hafez

  DOI：10.4314/bcse.v33i1.13

  日期：——

  approach for the synthesis of 5-aminopyrazoles from ketene S,N -acetal and hydrazine hydrate via catalytic reaction under solvent free condition has been described. V 2 O 5 /SiO 2 as a heterogeneous catalyst was prepared and characterized using X-ray diffraction (XRD), Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR) and scanning electron microscope (SEM). KEY WORDS : One-pot synthesis, 5-Amino-1 H -pyrazole

  已经描述了在无溶剂条件下通过催化反应由乙烯酮S，N-乙缩醛和水合肼合成5-氨基吡唑的有效且简便的方法。制备了作为非均相催化剂的V 2 O 5 / SiO 2，并使用X射线衍射（XRD），傅里叶变换红外光谱（FTIR）和扫描电子显微镜（SEM）进行了表征。关键词：一锅法合成，5-氨基-1 H-吡唑，水合肼，氧化钒，二氧化硅公牛。化学 Soc。埃塞俄比亚。2019，33（1），135-142 DOI：https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v33i1.13
• Synthesis, antitumor activity, enzyme assay, DNA binding and molecular docking of Bis-Schiff bases of pyrazoles
  作者：Nesrin M. Morsy、Ashraf S. Hassan、Taghrid S. Hafez、Mohamed R. H. Mahran、Inass A. Sadawe、Abdul M. Gbaj

  DOI：10.1007/s13738-020-02004-y

  日期：2021.1

  shows the lowest IC50 compared to other series of compounds and is the nearest one to the IC50 of the standard taxol. The molecular docking of the new Bis-Schiff base 9 was carried out and showed good binding energies (− 4.45, − 4.95, − 2.62, − 3.83 and − 5.03 kcal/mol with 1bna, 102d, 1k2j, 2gvr and 2des double-strand DNA targets, respectively) when compared to standard doxorubicin. This study is an

  一种新颖的一系列二吡唑的-Schiff碱9 - 24由5-氨基吡唑的直接缩合合成4A - d与二醛图8a - d乙醇。新合成的二吡唑类的-Schiff碱9 - 24进行了表征，并通过分析和光谱数据确认。使用MTT测定法研究了一些选定的Bis- Schiff碱基对三种人类癌细胞系（HepG2（肝），MCF-7（乳腺癌）和RPE-1（正常视网膜色素上皮））的体外抗增殖活性。体外结果表明该化合物发现23是对抗HepG2和MCF-7细胞的活性候选物，而发现化合物16是对抗RPE-1细胞的最有效衍生物。所有二吡唑-Schiff基地9 - 24它们对胸苷磷酸化酶和DNA结合能筛选评估。DNA结合能表明，与其他系列化合物相比，化合物12的最低IC 50值与标准紫杉醇的IC 50值最接近。新的Bis -Schiff base 9的分子对接与标准的阿霉素相比，具有1bna，102d，1k2j，2gvr和2des双链DNA靶标的结合能（分别为-4
• Synthesis of 2,2`-(1,4-Phenylene)bis-3,4-dihydro-2H-1,3-thiazin-4-ones and their Facile Recyclization to 2,2`-(1,4-Phenylene)bis(pyrimidin-4-one) and/or 2,2`-(1,4-Phenylene)-bis-(thieno[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one) Derivatives
  作者：Raafat M. Shaker、Yusria R. Ibrahim、Fathy F. Abdel-Latif、Asmaa Hamoda

  DOI：10.1515/znb-2010-0915

  日期：2010.9.1

  efficient and direct procedure for the synthesis of 2,2`-(1,4-phenylene)bis-3,4-dihydro-2H-1,3- thiazin-4-one derivatives is described. Oxidation of the latter and their base-catalyzed recyclization has been studied. The products were characterized by elemental analyses, and IR, 1H NMR, and 13C NMR spectra. Graphical Abstract Synthesis of 2,2`-(1,4-Phenylene)bis-3,4-dihydro-2H-1,3-thiazin-4-ones and

  描述了一种用于合成 2,2`-(1,4-亚苯基)bis-3,4-dihydro-2H-1,3-thiazin-4-one 衍生物的有效且直接的方法。已经研究了后者的氧化和它们的碱催化再循环。产物通过元素分析、IR、1H NMR和13C NMR光谱表征。2,2`-(1,4-Phenylene)bis-3,4-dihydro-2H-1,3-thiazin-4-ones 的图形摘要合成及其对 2,2`-(1,4- Phenylene)bis(pyrimidin-4-one) 和/或 2,2`-(1,4-Phenylene)-bis-(thieno[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one) 衍生物
• Design, synthesis and antibacterial activity of N-aryl-3-(arylamino)-5-(((5-substituted furan-2-yl)methylene)amino)-1H-pyrazole-4-carboxamide as Nitrofurantoin® analogues
  作者：Ashraf Hassan、Gaber O. Moustafa、Nesrin Morsy、Amr Abdou、Taghrid Hafez

  DOI：10.21608/ejchem.2020.26158.2525

  日期：2020.4.27

  Nitrofurantoin (R) is an effective drug and used for treating urinary infectious diseases. A series of nitrofurantoin (R) analogues bearing furan and pyrazole scaffolds as N-aryl-3-(arylamino)-5-(((5-substituted furan-2-yl)methylene)amino)-1H-pyrazole-4-carboxamide ( 7a-g and 9a-f) were designed and synthesized by the condensation of 5-aminopyrazole with 5-nitrofuran-2-carbaldehyde (6) or 5-methylfuran-2-carbaldehyde (8) for evaluation of their antibacterial properties against Gram +ve and Gram - ve bacteria then comparing with nitrofurantoin (R) as standard drug.