1-[2-(1,3-dimethylxanthin-7-yl)acetyl]-4-(phenyl)thiosemicarbazide | 70883-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-[2-(1,3-dimethylxanthin-7-yl)acetyl]-4-(phenyl)thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-[(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-purin-7-yl)-acetyl]-4-phenyl-thiosemicarbazide；7H-Purine-7-aceticacid 1,2,3,6-tetrahydro-1,3-dimethyl-2,6-dioxo 2-(((phenyl)amino)thioxomethyl)hydrazide；2-[(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-7H-purin-7-yl)acetyl]-N-phenylhydrazinecarbothioamide；1-[[2-(1,3-dimethyl-2,6-dioxopurin-7-yl)acetyl]amino]-3-phenylthiourea
• CAS: 70883-30-6
• 化学式: C₁₆H₁₇N₇O₃S
• 分子量: 387.422
• InChiKey: PFQCFCGMSWUGER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(1,3-dimethylxanthin-7-yl)acetyl]-4-(phenyl)thiosemicarbazide 在 哌啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-{2-[2-(1,3-dimethylxanthin-7-yl)acethyl]hydrazono}-3-phenyl-5-(4-bromobenzyliden)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  含黄嘌呤部分的新型噻唑烷 4-one 衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  从茶碱（1,3-二甲基黄嘌呤）开始，新的 thiazolidin-4-one 衍生物 7a1-7、7b1-7 已被合成为潜在的抗糖尿病药物。使用光谱方法（FT-IR、1H-NMR、13C-NMR）确认了新衍生物的结构。根据铁还原能力、总抗氧化活性以及 DPPH 和 ABTS 自由基清除试验评估合成化合物的体外抗氧化潜力。活性氧 (ROS) 和自由基被认为与多种病理事件有关，例如糖尿病及其微血管和大血管并发症。通过与几种芳香醛缩合对噻唑烷-4-one 中间体 6a、6b 进行化学调节的结果是抗氧化效果的提高。所有 benzylidenethiazolidin-4-one 衍生物 7a1-7、7b1-7 都比它们的母 thiazolidin-4-one 更活跃。活性最强的化合物是通过与 4-羟基苯甲醛（化合物 7a5、7a6）、4-二甲氨基苯甲醛（化合物 7a6、7b6）和 2-硝基苯甲醛（化合物

  DOI：

  10.3390/molecules18089684
• 作为产物：
  描述：

  茶碱 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[2-(1,3-dimethylxanthin-7-yl)acetyl]-4-(phenyl)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  一些新型茶碱衍生物的合成及其降血糖活性。

  摘要：

  已经合成了三十一种新的茶碱衍生物，并评估了它们的降血糖活性。化合物24（降低56％）和31（降低57％）显示出比标准药物glibenclamide更好的降血糖活性，标准药物glibenclamide降低了52％的血糖水平。化合物27显着降低血清葡萄糖水平53％。与标准药物相比，十种化合物显示出不同程度的降血糖活性，血清葡萄糖水平降低了20％至37％。芳香族酰胺官能团是这些茶碱降血糖衍生物的共同特征。但是，蒽环酰胺和/或脂族酰胺被证明是本系列中活性最低的化合物。

  DOI：

  10.3109/14756366.2013.795957

文献信息

• 10.1039/d4ra01252f
  作者：Saeed, Sadaf、Saif, Muhammad Jawwad、Zahoor, Ameer Fawad、Tabassum, Hina、Kamal, Shagufta、Faisal, Shah、Ashraf, Rabia、Khan, Samreen Gul、Nazeer, Usman、Irfan, Ali、Bhat, Mashooq Ahmad

  DOI：10.1039/d4ra01252f

  日期：——
• Synthesis and hypoglycemic activity of some new theophylline derivatives
  作者：Ahmed M. Alafeefy、Saleh I Alqasoumi、Sami G. Abdel hamid、Kamal E. H. El-Tahir、Menshawy Mohamed、Mohamed E. Zain、Amani S. Awaad

  DOI：10.3109/14756366.2013.795957

  日期：2014.6.1

  Thirty-one new theophylline derivatives have been synthesized and evaluated for their hypoglycemic activity. Compounds 24 (56% reduction) and 31 (57% reduction) showed better hypoglycemic activity than the standard drug glibenclamide which showed 52% reduction in serum glucose level. Compound 27 remarkably reduced serum glucose level by 53%. Ten compounds showed varying degrees of hypoglycemic activity ranging

  已经合成了三十一种新的茶碱衍生物，并评估了它们的降血糖活性。化合物24（降低56％）和31（降低57％）显示出比标准药物glibenclamide更好的降血糖活性，标准药物glibenclamide降低了52％的血糖水平。化合物27显着降低血清葡萄糖水平53％。与标准药物相比，十种化合物显示出不同程度的降血糖活性，血清葡萄糖水平降低了20％至37％。芳香族酰胺官能团是这些茶碱降血糖衍生物的共同特征。但是，蒽环酰胺和/或脂族酰胺被证明是本系列中活性最低的化合物。
• The Synthesis and the Biological Evaluation of New Thiazolidin-4-one Derivatives Containing a Xanthine Moiety
  作者：Florentina Lupascu、Oana Dragostin、Liliana Foia、Dan Lupascu、Lenuta Profire

  DOI：10.3390/molecules18089684

  日期：——

  intermediaries 6a, 6b through condensation with several aromatic aldehydes is the improvement of the antioxidant effect. All benzylidenethiazolidin-4-one derivatives 7a1–7, 7b1–7 are more active than their parent thiazolidin-4-ones. The most active compounds are the ones obtained by reaction of condensation with 4-hydroxybenzaldehyde (compounds 7a5, 7a6), 4-dimethylaminobenzaldehyde (compounds 7a6, 7b6) and

  从茶碱（1,3-二甲基黄嘌呤）开始，新的 thiazolidin-4-one 衍生物 7a1-7、7b1-7 已被合成为潜在的抗糖尿病药物。使用光谱方法（FT-IR、1H-NMR、13C-NMR）确认了新衍生物的结构。根据铁还原能力、总抗氧化活性以及 DPPH 和 ABTS 自由基清除试验评估合成化合物的体外抗氧化潜力。活性氧 (ROS) 和自由基被认为与多种病理事件有关，例如糖尿病及其微血管和大血管并发症。通过与几种芳香醛缩合对噻唑烷-4-one 中间体 6a、6b 进行化学调节的结果是抗氧化效果的提高。所有 benzylidenethiazolidin-4-one 衍生物 7a1-7、7b1-7 都比它们的母 thiazolidin-4-one 更活跃。活性最强的化合物是通过与 4-羟基苯甲醛（化合物 7a5、7a6）、4-二甲氨基苯甲醛（化合物 7a6、7b6）和 2-硝基苯甲醛（化合物