2,4-dimethylbenzenesulfenyl chloride | 74880-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethylbenzenesulfenyl chloride
• 英文别名: 2,4-dimethylbenzenesulphenyl chloride；2,4-dimethylphenyl hypochlorothioite；2,4-Dimethyl-benzolsulfenylchlorid；2,4-Dimethyl-phenylsulfenylchlorid；(2,4-Dimethylphenyl) thiohypochlorite
• CAS: 74880-42-5
• 化学式: C₈H₉ClS
• 分子量: 172.678
• InChiKey: RWJAXBVSRXZUQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-96 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethylbenzenesulfenyl chloride 在 仲丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 沃替西汀
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of vortioxetine via (2-(piperazine-1-yl)phenyl)lithium intermediates

  摘要：

  本发明提供了一种新的合成工艺，用于生产用于治疗抑郁症和焦虑症的药物1-(2-((2,4-二甲基苯基)硫)苯基)哌嗪（伏地奥西汀），该工艺通过(2-(哌嗪-1-基)苯基)锂中间体进行。

  公开号：

  EP2878596A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯硫酚 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,4-dimethylbenzenesulfenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  三氯异氰尿酸促进硫醇对亚磷酸酯的硫醇化

  摘要：

  摘要 开发了一种在温和条件下通过亚磷酸酯与硫醇偶联合成硫代磷酸酯的简便方法。反应由三氯异氰尿酸 (TCCA) 促进，并在室温下以一锅两步法在 20 分钟内进行。在该方法中可以容忍多种底物。值得注意的是，芳基硫醇和烷基硫醇都能以良好的产率提供相应的硫代磷酸盐。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2020.1799369

文献信息

• Generation of Oxazolidine-2,4-diones Bearing Sulfur-Substituted Quaternary Carbon Atoms by Oxothiolation/Cyclization of Ynamides
  作者：Hai Huang、Junzhen Fan、Guangke He、Zhimin Yang、Xiaodong Jin、Qi Liu、Hongjun Zhu

  DOI：10.1002/chem.201504356

  日期：2016.2.12

  A novel method for metal‐free oxothiolation of ynamides to construct oxazolidine‐2,4‐diones bearing sulfur‐substituted quaternary carbon atoms has been developed. It represents a rare C−O bond cleavage of ynamides, as well as a facile and tandem approach for the formation of C−O, C−S, and C−Cl bonds. This redox‐neutral protocol can be applied to the synthesis of multisubstituted oxazolidine‐2,4‐diones

  开发了一种新型的无金属羰基硫代酰胺化方法，以构建带有硫取代的季碳原子的恶唑烷-2,4-二酮。它代表了罕见的炔酰胺的C-O键断裂，以及形成C-O，C-S和C-Cl键的便捷串联方法。该氧化还原中性方案可用于在温和条件下以良好的化学选择性和分离产物的高产率合成多取代的恶唑烷-2,4-二酮。
• ESR Studies of Dibenzenesulfenamidyl Radicals
  作者：Yozo Miura、Noboru Makita、Masayoshi Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.50.482

  日期：1977.2

  Dibenzenesulfenamidyl radicals (2) were generated by the oxidation of dibenzenesulfenamides (1), and their ESR and visible spectra were measured. The ESR spectra were split into a 1 : 1 : 1 triplet by the interaction with the nitrogen nucleus (aN=11.26–11.49 G); in some spectra, each of the triplet was further split by the interaction with the ring protons (ao−H=ap−H=0.48–0.70, am−H=0.18–0.22 G). The

  二苯次磺酰胺 (1) 氧化生成二苯次磺酰胺自由基 (2)，并测量其 ESR 和可见光谱。通过与氮核的相互作用，ESR 光谱被分成 1 : 1 : 1 三重峰 (aN=11.26–11.49 G)；在一些光谱中，每个三重态都通过与环质子的相互作用进一步分裂（ao-H=ap-H=0.48-0.70，am-H=0.18-0.22 G）。g 值位于 2.0080–2.0083 的范围内。从结果可以得出结论，未成对电子主要分布在氮和两个硫原子上。2 衰变的动力学研究表明， 2 以二级动力学衰变并且对大气氧不敏感。
• Formation of α-chalcogenyl acrylamides through unprecedented chalcogen-mediated metal-free oxyfunctionalization of ynamides with DMSO as an oxidant
  作者：Hai Huang、Luning Tang、Qi Liu、Yang Xi、Guangke He、Hongjun Zhu

  DOI：10.1039/c5cc10517j

  日期：——

  A novel chalcogen-mediated metal-free oxyfunctionalization mode of ynamides for the synthesis of α-chalcogenyl acrylamides has been developed.

  一种新颖的硒介导的无金属氧官能化模式已被开发用于合成α-硒基丙烯酰胺。
• [EN] SYNTHESIS OF VORTIOXETINE VIA (2-(PIPERAZINE-1 -YL)PHENVL)LITHIUM INTERMEDIATES<br/>[FR] SYNTHESE DE VORTIOXETINE PAR DES INTERMEDIAIRES DE (2-(PIPERAZINE-1-YL)PHENYL)LITHIUM
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2015079018A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention provides a new synthetic process for the production of 1-(2-((2,4-dimethylphenyl)thio)phenyl)piperazine (vortioxetine), a drug for the treatment of depression and anxiety, which is conducted via (2-(piperazine-1-yl)phenyl)lithium intermediates.

  本发明提供了一种用于生产治疗抑郁症和焦虑症的药物1-(2-((2,4-二甲基苯基)硫代)苯基)哌嗪（伏地挫特）的新合成过程，该过程通过(2-(哌嗪-1-基)苯基)锂中间体进行。
• Synthesis of Perfluoro Alkyl/Alkenyl Aryl Sulfide: C−S Coupling Reaction Using Hexafluoropropylene Dimer (HFPD) as a Building Block
  作者：Yu An、Ji‐Jun Zeng、Xiao‐Bo Tang、Bo Zhao、Sheng Han、Zhi‐Qiang Yang、Wei Zhang、Jian Lu

  DOI：10.1002/ejoc.202301150

  日期：2024.1.2

  Hexafluoropropylene dimer (HFPD) was directly employed to synthesize perfluoro alkyl/alkenyl aryl sulfides. A variety of thiophenol substrates were conveniently chlorinated by N-chlorosuccinimide (NCS); afterwards, C6 perfluoroalkyl was introduced in the presence of cesium fluoride (Path A). Moreover, the C6 perfluoroalkenyl was directly constructed by inorganic base-catalyzed nucleophilic substitution

  直接采用六氟丙烯二聚体（HFPD）合成全氟烷基/烯基芳基硫醚。N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 可方便地对多种苯硫酚底物进行氯化；然后，在氟化铯存在下引入C 6全氟烷基（路径A）。此外，C 6全氟烯基是通过无机碱催化的亲核取代直接构建的（路径B）。