Chloressigsaeure-(3,5-dimethyl-4-chlor-phenylester) | 22012-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: Chloressigsaeure-(3,5-dimethyl-4-chlor-phenylester)
• 英文别名: 4-chloro-3,5-dimethylphenyl chloroacetate；Acetic acid, chloro-, 4-chloro-3,5-xylyl ester；(4-chloro-3,5-dimethylphenyl) 2-chloroacetate
• CAS: 22012-63-1
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 233.094
• InChiKey: REHFAWLDVDHEDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  300.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chloressigsaeure-(3,5-dimethyl-4-chlor-phenylester) 在 aluminum (III) chloride 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-Chloro-2-[(3,4-dihydroxyphenyl)methylidene]-4,6-dimethyl-1-benzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  黄酮启发了发现亚苄基苯并呋喃-3（2H）-ones（aurones）作为人类蛋白激酶CK2的有效抑制剂的发现。

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了2-亚苄基苯并呋喃-3-酮（aurones）的设计，合成和SAR研究，该化合物是CK2的新型强效抑制剂。已经合成了一系列的金酮。这些化合物在结构上与合成的黄酮有关，并显示出对CK2的纳摩尔活性。生化测试表明，有20种新合成的化合物抑制CK2，IC 50值在纳摩尔范围内。进行了进一步的基于属性的金质优化，产生了一系列亲脂效率增强的CK2抑制剂。最有效的化合物12m（BFO13）的CLipE = 4.94（CLogP = 3.5; IC 50  = 3.6 nM）与最知名的CK2抑制剂相当。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104062
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3,5-二甲基苯酚 、 氯乙酰氯 生成 Chloressigsaeure-(3,5-dimethyl-4-chlor-phenylester)
  参考文献：
  名称：

  黄酮启发了发现亚苄基苯并呋喃-3（2H）-ones（aurones）作为人类蛋白激酶CK2的有效抑制剂的发现。

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了2-亚苄基苯并呋喃-3-酮（aurones）的设计，合成和SAR研究，该化合物是CK2的新型强效抑制剂。已经合成了一系列的金酮。这些化合物在结构上与合成的黄酮有关，并显示出对CK2的纳摩尔活性。生化测试表明，有20种新合成的化合物抑制CK2，IC 50值在纳摩尔范围内。进行了进一步的基于属性的金质优化，产生了一系列亲脂效率增强的CK2抑制剂。最有效的化合物12m（BFO13）的CLipE = 4.94（CLogP = 3.5; IC 50  = 3.6 nM）与最知名的CK2抑制剂相当。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104062

文献信息

• EP752465
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EP0752465A1
  申请人：——

  公开号：EP0752465A1

  公开（公告）日：1997-01-08
• [EN] BETAINE ESTERS FOR DELIVERY OF ALCOHOLS<br/>[FR] ESTERS DE BETAINE POUR LA LIBERATION D'ALCOOLS
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：WO1996038528A1

  公开（公告）日：1996-12-05

  (EN) The invention concerns compositions comprising a compound of general formula selected from: a) compound (1), b) compound (5), c) compound (6), d) compound (7), and e) compound (8). Said compositions show an excellent deposition to a surface followed by delayed release of the R-group. More in particular, the invention relates to betaine-ester quaternary ammonium derivatives having an odoriferous alcohol as releasable R-group such as geraniol.(FR) Cette invention concerne des compositions comprenant un composé sélectionné parmi les composés suivant : a) composé (1), b) composé (5), c) composé (6), d) composé (7), et e) composé (8). Ces compositions se caractérisent par un excellent dépôt sur une surface suivi d'une libération retardée du groupe R. De manière plus spécifique cette invention concerne des dérivés d'ammonium quaternaire ester de bétaïne comprenant comme groupe R libérable un alcool odoriférant tel que le géraniol.
• Flavone inspired discovery of benzylidenebenzofuran-3(2H)-ones (aurones) as potent inhibitors of human protein kinase CK2
  作者：M.V. Protopopov、V.S. Vdovin、S.A. Starosyla、I.P. Borysenko、A.O. Prykhod'ko、S.S. Lukashov、Y.V. Bilokin、V.G. Bdzhola、S.M. Yarmoluk

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104062

  日期：2020.9

  In this work, we describe the design, synthesis and SAR studies of 2-benzylidenebenzofuran-3-ones (aurones), a new family of potent inhibitors of CK2. A series of aurones have been synthesized. These compounds are structurally related to the synthetic flavones and showed nanomolar activities towards CK2. Biochemical tests revealed that 20 newly synthesized compounds inhibited CK2 with IC50 values in

  在这项工作中，我们描述了2-亚苄基苯并呋喃-3-酮（aurones）的设计，合成和SAR研究，该化合物是CK2的新型强效抑制剂。已经合成了一系列的金酮。这些化合物在结构上与合成的黄酮有关，并显示出对CK2的纳摩尔活性。生化测试表明，有20种新合成的化合物抑制CK2，IC 50值在纳摩尔范围内。进行了进一步的基于属性的金质优化，产生了一系列亲脂效率增强的CK2抑制剂。最有效的化合物12m（BFO13）的CLipE = 4.94（CLogP = 3.5; IC 50  = 3.6 nM）与最知名的CK2抑制剂相当。