5-(4-氯-苯基)-异噁唑-3-羧酸 | 338982-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-氯-苯基)-异噁唑-3-羧酸
• 中文别名: 3-(4-氯苯基)异唑-5-羧酸
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-5-isoxazolylcarboxylic acid
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)isoxazole-5-carboxylic acid；3-(4-chlorophenyl)-5-isoxazolecarboxylic acid chloride；3-(4-chlorophenyl)-5-isoxazole carboxylic acid；3-(4-Chlorophenyl)-1,2-oxazole-5-carboxylic acid
• CAS: 338982-11-9
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₃
• 分子量: 223.616
• InChiKey: COIATTMFFQMKKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C
• 沸点：
  457.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氯-苯基)-异噁唑-3-羧酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 C3′-N-[3-(4-chlorophenyl) isoxazole-5-acyl]docetaxel
  参考文献：
  名称：

  具有C3'-N修饰的新型异恶唑-多西他赛类似物的合成，细胞毒活性和结合模型分析

  摘要：

  结构-活性关系（SAR）研究证实，C-3'位置的修饰可导致开发出高效的新型紫杉烷类。我们通过将异恶唑基引入C3'- N位，设计并合成了一系列新型的异恶唑-多西他赛类似物A1 - A5。与多西紫杉醇相比，所有合成的化合物对人癌细胞Hela，A2780，A549，MCF-7和SK-OV-3的细胞毒性活性均优于多西他赛。与多西他赛相比，这些化合物对耐药性癌细胞系A2780-MDR和MCF-7-MDR的抑制作用也更高。A1 – A5的绑定模型分析分子到微管（MT）的分子显示这些化合物被锚定在活性位点上，说明了它们在体外对MT的抑制作用。计算出的结合自由能值与A1 - A5化合物对癌细胞的IC 50值呈正相关。这些结果有力地证明了将异恶唑基引入C-3'位置确实改善了类紫杉醇的细胞毒活性的说法。

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2151-7
• 作为产物：
  描述：

  [3-(4-氯苯基)异噁唑-5-基]甲醇 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 以95%的产率得到5-(4-氯-苯基)-异噁唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型取代的5-异恶唑青霉素的简明合成和抗菌活性

  摘要：

  描述了一系列新的 5-异恶唑青霉素的合成，它们是通过将取代的异恶唑与 6-APA 偶联获得的。还研究了使用铜 (I) 作为催化剂通过 1,3-偶极环加成反应大规模合成 3,5-二取代异恶唑。对代表性化合物进行了抗微生物活性测定，显示出对革兰氏阴性菌令人满意的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.200700092

文献信息

• [EN] MELANIN-CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR ANTAGONISTS AND COMPOSITIONS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'HORMONE CONCENTRANT LA MELANINE ET COMPOSITIONS ET METHODES CORRESPONDANTES
  申请人：NEUROCRINE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2004081005A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Melanin-concentrating hormone (MCH) receptor antagonists are disclosed having utility for the treatment of MCH receptor-based disorders such as obesity. The compounds of this invention have the following structure: including stereoisomers, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, X, R1, R2, R3, R4, and R5 are as defined herein. Also disclosed are compositions containing a compound of this invention, as well as methods relating to the use thereof.

  黑色素浓缩激素（MCH）受体拮抗剂被披露具有用于治疗基于MCH受体的疾病，如肥胖症。本发明的化合物具有以下结构：包括立体异构体、前药和其药用盐，其中m、n、X、R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义。还披露了含有本发明化合物的组合物，以及与其使用相关的方法。
• Biaryl sulfonamides and methods for using same
  申请人：Levin Ian Jeremy

  公开号：US20050143422A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention relates to biaryl sulfonamides and their use as, for example, metalloproteinase inhibitors.

  本发明涉及联苯磺酰胺及其用途，例如作为金属蛋白酶抑制剂。
• [EN] HETEROCYCLYL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLYLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PIRAMAL ENTPR LTD

  公开号：WO2014181287A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The present invention provides heterocyclyl compounds of formula I, isotopic forms, stereoisomers or tautomers thereof, or pharmaceutically acceptable salts, solvates, N- oxides, S-oxides and polymorphs thereof, and processes for their preparation. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing the compounds and their use in the treatment of inflammatory diseases, autoimmune disorders and other related disorders. The heterocyclyl compounds find use as Interleukin 17 (IL-17) inhibitors and Tumor Necrosis Factor alpha (TNF-α) inhibitors.

  本发明提供了公式I的杂环化合物，其同位素形式、立体异构体或互变异构体，或其药学上可接受的盐、溶剂合物、N-氧化物、S-氧化物和多晶形式，以及其制备方法。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗炎症性疾病、自身免疫性疾病和其他相关疾病中的用途。这些杂环化合物可用作白细胞介素17(IL-17)抑制剂和肿瘤坏死因子α(TNF-α)抑制剂。
• Synthesis and mechanistic studies of diketo acids and their bioisosteres as potential antibacterial agents
  作者：Phool Hasan、Vijay K. Pillalamarri、Babita Aneja、Mohammad Irfan、Mudsser Azam、Ahmad Perwez、Ronan Maguire、Umesh Yadava、Kevin Kavanagh、Constantin G. Daniliuc、Md Belal Ahmad、M. Moshahid A. Rizvi、Qazi Mohd Rizwanul Haq、Anthony Addlagatta、Mohammad Abid

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.053

  日期：2019.2

  against purified MetAPs from Streptococcus pneumoniae (SpMetAP1a), Mycobacterium tuberculosis (MtMetAP1c), Enterococcus faecalis (EfMetAP1a) and human (HsMetAP1b), compounds 3a, 4a and 5a showed more than 85% inhibition of all the tested MetAPs at 100 μM concentration. Compounds 4a and 5a also exhibited antibacterial potential with MIC values 62.5 μg/mL (S. pneumoniae), 31.25 μg/mL (E. faecalis), 62.5 μg/mL

  通过靶向蛋氨酸氨基肽酶（MetAPs），设计并合成了一系列二酮酯及其相关的生物等排体作为有效的抗菌剂。在针对来自肺炎链球菌（Sp MetAP1a），结核分枝杆菌（Mt MetAP1c），粪肠球菌（Ef MetAP1a）和人（Hs MetAP1b）的纯化MetAP的生化分析中，化合物3a，4a和5a对所有化合物的抑制作用均超过85％在100μM浓度下测试MetAP。化合物4a和5a还显示出具有MIC值为62.5μg/ mL（肺炎链球菌），31.25μg/ mL（粪肠球菌），62.5μg/ mL（大肠杆菌）和62.5μg/ mL（肺炎链球菌），62.5μg/ mL的抗菌潜能（大肠杆菌）。此外，5a还以512μg/ mL浓度显着抑制了多重耐药性大肠杆菌菌株的生长，同时对健康的CHO细胞没有细胞毒性作用，因此被选择。生长动力学研究表明，当用不同浓度的盐酸处理后，细菌的生长受到显着抑制。的5a。TE
• Copper(0) Nanoparticles in Click Chemistry: Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles
  作者：T. M. Vishwanatha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1002/jhet.2065

  日期：2015.11

  An efficient procedure for the synthesis of 3,5‐disubstituted isoxazoles via [3 + 2] cycloaddition reaction of in situ generated nitrile oxides with acetylenes employing readily preparable copper(0) nanoparticles is described. A variety of in situ generated nitrile oxide and acetylenic substrates were engaged in the study and found to undergo cyclization in short duration affording respective isoxazoles

  描述了一种通过易于制备的铜（0）纳米粒子通过原位生成的腈氧化物与乙炔的[3 + 2]环加成反应合成3,5-二取代的异恶唑的有效方法。各种原位生成的一氧化氮和炔属底物都参与了研究，并发现它们在短时间内发生环化反应，从而以优异的收率提供了各自的异恶唑。还以高收率制备了几种氨基酸衍生的异恶唑。发现回收的催化剂的一致活性直到三个循环几乎是相同的。