21-(acetyloxy)-3-ethoxypregna-3,5-dien-20-one | 2739-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-(acetyloxy)-3-ethoxypregna-3,5-dien-20-one
• 英文别名: 3-Ethoxy-20-oxo-21-acetoxy-pregnadien-(3,5)；[2-[(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-ethoxy-10,13-dimethyl-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 2739-50-6
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄
• 分子量: 400.558
• InChiKey: WKMHFBGTLGDGAE-VTSYCQLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-(acetyloxy)-3-ethoxypregna-3,5-dien-20-one 在 platinum on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 3,20-Dioxo-6-methylen-21-hydroxy-pregnen-(4)
  参考文献：
  名称：

  修饰的类固醇激素-XXXIII：甾体6-甲酰基-3-烷氧基-3、5-二烯及其一些转化

  摘要：

  甾族3-烷氧基-3，5-二烯与Vilsmeier试剂之间的反应导致相应的6-甲酰基衍生物的高产率。这些中间体被还原成3-烷氧基-6-羟甲基-3，5-二烯，其经酸脱水成6-亚甲基-4-en-3-one。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98622-3
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氧皮质酮 、 原甲酸三乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 21-(acetyloxy)-3-ethoxypregna-3,5-dien-20-one
  参考文献：
  名称：

  修饰的类固醇激素-XXXIII：甾体6-甲酰基-3-烷氧基-3、5-二烯及其一些转化

  摘要：

  甾族3-烷氧基-3，5-二烯与Vilsmeier试剂之间的反应导致相应的6-甲酰基衍生物的高产率。这些中间体被还原成3-烷氧基-6-羟甲基-3，5-二烯，其经酸脱水成6-亚甲基-4-en-3-one。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98622-3

文献信息

• DE2330581
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US4110325A
  申请人：——

  公开号：US4110325A

  公开（公告）日：1978-08-29
• Modified steroid hormones-XXXIII
  作者：D. Burn、G. Cooley、M.T. Davies、J.W. Ducker、B. Ellis、P. Feather、A.K. Hiscock、D.N. Kirk、A.P. Leftwick、V. Petrow、D.M. Williamson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98622-3

  日期：1964.1

  Reaction between steroidal 3-alkoxy-3,5-dienes and the Vilsmeier reagent leads to high yields of the corresponding 6-formyl derivatives. These intermediates are reduced to 3-alkoxy-6-hydroxymethyl-3,5-dienes which undergo dehydration with acids to 6-methylene-4-en-3-ones.

  甾族3-烷氧基-3，5-二烯与Vilsmeier试剂之间的反应导致相应的6-甲酰基衍生物的高产率。这些中间体被还原成3-烷氧基-6-羟甲基-3，5-二烯，其经酸脱水成6-亚甲基-4-en-3-one。