3-(2-nitro-phenyl)-1-[2]pyridyl-propenone | 178625-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-nitro-phenyl)-1-[2]pyridyl-propenone
• 英文别名: 3-(2-Nitro-phenyl)-1-[2]pyridyl-propenon；3-(2-Nitrophenyl)-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one；3-(2-nitrophenyl)-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 178625-02-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: RJADSRDGVQDVGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-nitro-phenyl)-1-[2]pyridyl-propenone 在 ammonium hydroxide 、 二氢吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由2-硝基查耳酮和氨或伯胺合成3-氨基吲哚

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，实现了以氨或伯胺为“ N”源的3-氨基吲哚合成的分步经济策略。获得了一系列3-氨基吲哚，其中含有丰富的“ N”源，具有高效率，温和的条件，环境友好性和可扩展性。通过这种新开发的策略，成功完成了COX-2抑制剂和微管蛋白聚合抑制剂中间体的高效合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900551
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-(2-nitro-phenyl)-1-[2]pyridyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  Engler,C.; Engler,A., Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 4062

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis, biological evaluation of 3,5-diaryl-4,5-dihydro-1H-pyrazole carbaldehydes as non-purine xanthine oxidase inhibitors: Tracing the anticancer mechanism via xanthine oxidase inhibition
  作者：Gaurav Joshi、Manisha Sharma、Sourav Kalra、Navnath S. Gavande、Sandeep Singh、Raj Kumar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104620

  日期：2021.2

  (2a-2x) as xanthine oxidase inhibitors (XOIs). A docking model was developed for the prediction of XO inhibitory activity of our novel compounds. Furthermore, our compounds anticancer activity results in low XO expression and XO-harboring cancer cells both in 2D and 3D-culture models are presented and discussed. Among the array of synthesized compounds, 2b and 2m emerged as potent XO inhibitors having

  黄嘌呤氧化酶 (XO) 主要用于开发抗高尿酸血症/抗痛风剂，因为它催化黄嘌呤和次黄嘌呤转化为尿酸。由于催化过程中活性氧 (ROS) 的产生和致癌物质的代谢活化，XO 在各种癌症中的过度表达非常相关。在此，我们报告了一系列 3,5-二芳基-4,5-二氢-1 H-吡唑甲醛衍生物 ( 2a - 2x) 作为黄嘌呤氧化酶抑制剂 (XOI)。开发了一种对接模型，用于预测我们的新型化合物的 XO 抑制活性。此外，我们的化合物抗癌活性导致 2D 和 3D 培养模型中的低 XO 表达和 XO 携带癌细胞。合成的化合物的阵列中，图2b和2米成为具有IC强效抑制剂XO 50值分别为 9.32 ± 0.45 µM 和 10.03 ± 0.43 µM。这两种化合物均诱导细胞凋亡，在 G1 期停止细胞周期进程，提高 ROS 水平，改变线粒体膜电位，并抑制抗氧化酶。由于我们的化合物诱导的氧化应激增加，细胞中 miRNA
• Catalytic enantioselective Michael addition of 2-substituted benzofuran-3-ones to 2-enoyl pyridines
  作者：Koilpitchai Sivamuthuraman、Venkitasamy Kesavan

  DOI：10.1039/c9ob01069f

  日期：——

  stereocenters has been achieved through Michael addition of 2-substituted benzofuran-3-ones to 2-enoyl pyridines. Both the enantiomeric forms of the major diastereomer were obtained using l-proline derived squaramide and quinine derived bis squaramide with excellent yield (up to 98%) and stereoselectivities (up to 97 : 3 dr and 98% ee). The control experiment revealed that the presence and position of nitrogen

  通过将2-取代的苯并呋喃-3-酮迈克尔加成至2-烯丙基吡啶，已经实现了带有相邻的季和叔立体中心的2,2'-二取代的苯并呋喃-3-酮的有机催化非对映和对映选择性合成。主要的非对映异构体的两种对映体形式均使用l-脯氨酸衍生的方酸酰胺和奎宁衍生的双方酸酰胺获得，具有优异的收率（高达98％）和立体选择性（高达97：3 dr和98％ee）。对照实验表明，2-烯丙基吡啶中氮原子的存在和位置在产物的立体化学结果中起着至关重要的作用。
• Asymmetric Catalysis of Diels-Alder Cycloaddition of 2-Alkenoyl Pyridine with Cyclopentadiene by Binaphthol-Titanium Complex
  作者：Li Wang、Ji Zhang、Na Wang、Xin-Bin Yang、Qin Wang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.2174/157017809788681419

  日期：2009.7.1

  Asymmetric Diels-Alder reactions between aza-chalcone and cyclopentadiene (CP) catalyzed by the binaphthol-titanium (BINOL – Ti) in the presence of HMPA (80 mole %) were studied. The products were obtained with up to 87% ees.

  研究了在HMPA（80摩尔％）存在下联萘酚钛（BINOL-Ti）催化的氮杂查尔酮与环戊二烯（CP）之间的不对称Diels-Alder反应。获得的产品具有高达87％的ee。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Chalcone Derivatives as Multifunctional Agents against Alzheimer's Disease
  作者：Xiao‐Qin Wang、Lu‐Yi Zhou、Ren‐Xian Tan、Guo‐Peng Liang、Si‐Xian Fang、Wei Li、Mei Xie、Yu‐Hao Wen、Jia‐Qiang Wu、Yi‐Ping Chen

  DOI：10.1002/cbdv.202100341

  日期：2021.11

  Fifteen chalcone derivatives 3a–3o were synthesized, and evaluated as multifunctional agents against Alzheimer's disease. In vitro studies revealed that these compounds inhibited self-induced Aβ1-42 aggregation effectively ranged from 45.9–94.5 % at 20 μM, and acted as potential antioxidants. Their structure-activity relationships were summarized. In particular, (2E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-

  合成了15 种查耳酮衍生物3a – 3o，并作为抗阿尔茨海默病的多功能药物进行了评估。体外研究表明，这些化合物在 20 μM 时有效抑制自诱导 Aβ 1-42聚集的范围为 45.9–94.5 %，并充当潜在的抗氧化剂。总结了它们的构效关系。特别是，( 2E )-3-[4-(二甲基氨基)苯基]-1-(吡啶-2-基)丙-2-烯-1-酮( 3g )在20℃时表现出94.5%的优异抑制活性μM，在20 μM浓度下可分解自诱导的Aβ 1-42聚集原纤维，比例为57.1 %。另外，复方3g对Cu 2+表现出良好的螯合能力，能有效抑制和解聚Cu 2+诱导的Aβ聚集。此外，化合物3g具有低细胞毒性，显着逆转 Aβ 1-42诱导的 SH-SY5Y 细胞损伤。更重要的是，化合物3g显着改善了东莨菪碱引起的小鼠记忆障碍。总之，所有结果表明化合物3g是一种潜在的 AD 治疗多功能药物。
• IMIDAZOLE DERIVATIVE, MATERIAL AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME
  申请人：SHIJIAZHUANG CHENGZHI YONGHUA DISPLAY MATERIAL CO., LTD.

  公开号：US20200144516A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  There is provided an imidazole derivative, wherein the structural formula of the imidazole derivative is as represented by formula There is further provided a material containing the imidazole derivative and an organic light-emitting device containing the imidazole derivative. The imidazole derivative has an excellent carrier transport capacity, and the organic light-emitting device produced by using the material has obviously reduced starting voltage and improved luminous efficiency and luminance; and due to the features such as relatively good film-forming performance and simple material synthesis and purification methods which are applicable to mass production, the imidazole derivative is an ideal option for an electron transport material of organic light-emitting devices.