oxalylindigo | 2533-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 英文名称: oxalylindigo
• 英文别名: Pyrazino[1,2-a:4,3-a']diindole-6,7,13,14-tetrone；10,13-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.04,9.014,19]icosa-1,4,6,8,14,16,18-heptaene-3,11,12,20-tetrone
• CAS: 2533-00-8
• 化学式: C₁₈H₈N₂O₄
• 分子量: 316.273
• InChiKey: ZHLMGAHATYTRFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  335 °C (decomp)
• 沸点：
  476.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxalylindigo 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 羟胺 作用下， 生成 (E)-1H,1'H-[2,2']biindolylidene-3,3'-dione; compound with hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Heller, Chemische Berichte, 1944, vol. 77/79, p. 163,166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3H,3'H-2,2'-联吲哚-3,3'-二酮 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 oxalylindigo
  参考文献：
  名称：

  Pummerer; Reuss, Chemische Berichte, 1947, vol. 80, p. 242,247

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoreduction of indigo dyes by electron donors. One- and two-electron-transfer reactions as a consequence of excited-state quenching
  作者：Kirk S. Schanze、Lester Y. C. Lee、Charles. Giannotti、David G. Whitten

  DOI：10.1021/ja00270a024

  日期：1986.5

  The indigoid dyes, thioindigo (TI), N,N'-diacetylindigo, (NDI) and oxalylindigo (OI), all undergo reduction upon irradiation of the dyes in the presence of electron donors such as triethylamine (TEA) or N-benzyl-1,4-dihydronicotinamide (BNAH). Product analysis by NMR and high-resolution mass spectrometry has shown that the products for TI and NDI are the formal H/sub 2/ adducts TIH/sub 2/ and NDIH/sub

  靛类染料，硫靛 (TI)、N,N'-二乙酰靛蓝 (NDI) 和草酰靛 (OI)，在电子供体如三乙胺 (TEA) 或 N-苄基- 1,4-二氢烟酰胺（BNAH）。NMR和高分辨率质谱的产物分析表明，TI和NDI的产物是形式H/sub 2/加合物TIH/sub 2/和NDIH/sub 2/；OI 的产物已被证明是半还原自由基 OIH，它很容易通过其特征 ESR 光谱检测到。已经对可见光诱导的三种染料的还原进行了机理研究。
• van Alphen, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1939, vol. 58, p. 378,385
  作者：van Alphen

  DOI：——

  日期：——
• Friedlaender; Sander, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 651
  作者：Friedlaender、Sander

  DOI：——

  日期：——
• KITAO, TEIJIRO;SETSUNE, JUN-ICHIRO, ASAXI GARASU GIDZYUTSU KOGE SEREHJKAJ KEHNKYU XOKOKU, 55,(1989) S. 73-81
  作者：KITAO, TEIJIRO、SETSUNE, JUN-ICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• van Alphen, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 525
  作者：van Alphen

  DOI：——

  日期：——