2-(5,7-dimethoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide | 923289-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-(5,7-dimethoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide
• 英文别名: 2-(5,7-Dimethoxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-4-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide；2-(5,7-dimethoxy-2-oxochromen-4-yl)-N-prop-2-ynylacetamide
• CAS: 923289-86-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅
• 分子量: 301.299
• InChiKey: QFNDWHSXLVAPPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-111 °C
• 沸点：
  573.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5,7-dimethoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide 、 齐多夫定 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以82%的产率得到3'-deoxy-3'-{4-[2-(5,7-dimethoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetamidomethyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}thymidine
  参考文献：
  名称：

  通过Huisgen 1,3-偶极环加成反应合成香豆素-核苷共轭物

  摘要：

  描述了一种通过Cu（I）催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应合成荧光香豆素-核苷共轭物的有效方法。从叠氮核苷和香豆素衍生物开始，以高收率获得产物。确定了新制备的香豆素-核苷结合物的荧光性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.075
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dimethoxycoumarin-4-acetic acid 、 炔丙胺 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 以69%的产率得到2-(5,7-dimethoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过Huisgen 1,3-偶极环加成反应合成香豆素-核苷共轭物

  摘要：

  描述了一种通过Cu（I）催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应合成荧光香豆素-核苷共轭物的有效方法。从叠氮核苷和香豆素衍生物开始，以高收率获得产物。确定了新制备的香豆素-核苷结合物的荧光性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.075

文献信息

• Synthesis of coumarin–nucleoside conjugates via Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Ivana Kosiova、Sona Kovackova、Pavol Kois

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.075

  日期：2007.1

  An efficient synthesis of fluorescent coumarin–nucleoside conjugates via Cu(I) catalysed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition is described. Starting from azidonucleosides and coumarin derivatives, products are obtained in good yields. The fluorescent properties of the newly prepared coumarin–nucleoside conjugates are determined.

  描述了一种通过Cu（I）催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应合成荧光香豆素-核苷共轭物的有效方法。从叠氮核苷和香豆素衍生物开始，以高收率获得产物。确定了新制备的香豆素-核苷结合物的荧光性质。