tert-butyl 3-cyclopropylmethoxy-3-o-tolylazetidine-1-carboxylate | 1417342-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: tert-butyl 3-cyclopropylmethoxy-3-o-tolylazetidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-cyclopropylmethoxy-3-o-tolylazetidine-1-carboxylate；tert-butyl 3-(cyclopropylmethoxy)-3-(2-methylphenyl)azetidine-1-carboxylate
• CAS: 1417342-71-2
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: WFZTXMJXHQAJGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-cyclopropylmethoxy-3-o-tolylazetidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 tert-butyl [(R)-2-(3-cyclopropylmethoxy-3-o-tolylazetidin-1-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxoethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型MC1R激动剂的千克级合成研究进展。

  摘要：

  在此，我们报道了新型MC1R激动剂CD08108的千克级合成。已经开发出这种合成方法，以生产出第一批用于临床前和临床研究的该化合物。使用两个酰胺基偶联来合成API的骨架。已经进行了改进以分离结晶中间体并除去所有柱色谱步骤。在盐酸盐无定形悬浮液的浆液熟化过程中，通过DSC过程控制来监控最终API的结晶。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.5b00097
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-3-羟基氮杂环丁烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 tert-butyl 3-cyclopropylmethoxy-3-o-tolylazetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXAZETIDINE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARING THEM AND USE THEREOF IN HUMAN MEDICINE AND IN COSMETICS
  [FR] DÉRIVÉS D'OXAZÉTIDINE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN MÉDECINE HUMAINE ET EN COSMÉTIQUE

  摘要：

  本发明涉及制药领域，特别是用于治疗低色素病和光敏性皮肤病的方法。更具体地说，本发明涉及对MC1R受体具有激动作用且相对于同类化合物具有降低毒性的化合物。这些化合物的一般式（I）如下：其中：R1代表环丙基甲基或4-羟基丁基基团；R2代表氢原子或甲基基团；以及相应的一般式（I）化合物的盐和对映异构体。

  公开号：

  WO2013001030A1

文献信息

• OXAZETIDINE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARING THEM AND USE IN HUMAN MEDICINE AND IN COSMETICS
  申请人：Bouix-Peter Claire

  公开号：US20140228342A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  Methods for treating hypopigmentary pathologies and photosensitive dermatoses are described. Also described, are compounds that are agonists of the MCIR receptor and that exhibit reduced toxicity relative to other compounds of the same class. These compounds can have the general formula (I) wherein: R1 represents a cyclopropylmethyl or a 4-hydroxybutyl group; R2 represents a hydrogen atom or a methyl group; and also the salts and enantiomers of the corresponding compounds of general formula (I).

  本文描述了治疗色素减退病理和光敏性皮肤病的方法。还描述了一些是MCIR受体激动剂的化合物，相对于同类化合物具有降低毒性。这些化合物可以具有一般式（I），其中：R1代表环丙基甲基或4-羟基丁基基团；R2代表氢原子或甲基基团；以及一般式（I）相应化合物的盐和对映体。
• Oxazetidine derivatives, process for preparing them and use in human medicine and in cosmetics
  申请人：Bouix-Peter Claire

  公开号：US09353083B2

  公开（公告）日：2016-05-31

  Methods for treating hypopigmentary pathologies and photosensitive dermatoses are described. Also described, are compounds that are agonists of the MCIR receptor and that exhibit reduced toxicity relative to other compounds of the same class. These compounds can have the general formula (I) wherein: R1 represents a cyclopropylmethyl or a 4-hydroxybutyl group; R2 represents a hydrogen atom or a methyl group; and also the salts and enantiomers of the corresponding compounds of general formula (I).

  本文描述了治疗色素减退病和光敏性皮肤病的方法。还描述了一些激动MCIR受体的化合物，相对于同一类其他化合物具有较低的毒性。这些化合物可以具有一般公式(I)，其中：R1代表环丙基甲基或4-羟基丁基基团；R2代表氢原子或甲基基团；以及相应的一般公式(I)化合物的盐和对映体。
• OXAZETIDINE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARING THEM AND USE THEREOF IN HUMAN MEDICINE AND IN COSMETICS
  申请人：Galderma Research & Development

  公开号：EP2726478A1

  公开（公告）日：2014-05-07
• US9353083B2
  申请人：——

  公开号：US9353083B2

  公开（公告）日：2016-05-31
• US9981952B2
  申请人：——

  公开号：US9981952B2

  公开（公告）日：2018-05-29