3,4-diiodo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2,5-dione | 51650-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,4-diiodo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3,4-diiodo-pyrrole-2,5-dione；Diiodmaleinimid；Diiodmaleinsaeureimid；3,4-Dijod-pyrrol-2,5-dion；3,4-Diiodo-1H-pyrrole-2,5-dione；3,4-diiodopyrrole-2,5-dione
• CAS: 51650-29-4
• 化学式: C₄HI₂NO₂
• 分子量: 348.866
• InChiKey: NPIPZYJWUSCGLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  3.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diiodo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2,5-dione 、 氯甲酸甲酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到N-methoxycarbonyl-3,4-diiodomaleimide
  参考文献：
  名称：

  Tuning the Hydrolytic Stability of Next Generation Maleimide Cross-Linkers Enables Access to Albumin-Antibody Fragment Conjugates and tri-scFvs

  摘要：

  我们描述了扩大下一代马来酰亚胺交联剂的范围以构建均质蛋白质-蛋白质缀合物的研究。二碘马来酰亚胺被证明具有快速生物共轭的理想特性，同时减少了水解，甚至可以实现空间位阻系统的交联。优化的接头用于将人血清白蛋白连接到抗体片段（Fab 或 scFv），作为预期的半衰期延长平台，同时保留抗原结合和强大的血清稳定性。最后，通过连接靶向癌胚抗原的 scFv 抗体片段，形成三蛋白缀合物。这种三链抗体被证明具有更高的抗原亲合力和更长的体内半衰期，代表了抗体治疗开发的一个有前途的平台。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.7b00795
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴-1H-吡咯-2,5-二酮 在 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到3,4-diiodo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  取代的双（杂芳基）马来酰亚胺的合成

  摘要：

  描述了具有潜在抗糖尿病特性的取代的双（呋喃-2-基），双（呋喃-3-基）和双（噻吩-2-基）马来酰亚胺。作为关键步骤，它们的合成涉及各种硼衍生物与二碘亚胺之间的铃木交叉偶联。因此，可以制备各种取代的对称和非对称马来酰亚胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.016

文献信息

• Reversible covalent linkage of functional molecules
  申请人：Smith Mark

  公开号：US09295729B2

  公开（公告）日：2016-03-29

  The present invention relates to the use of a compound containing a moiety of formula (I) as a reagent for linking a compound of formula R1—H which comprises a first functional moiety of formula F1 to a second functional moiety of formula F2 wherein X, X′, Y, R1, F1 and F2 are as defined herein. The present invention also provides related processes and products. The present invention is useful for creating functional conjugate compounds, and specifically conjugates in which at least one of the constituent molecules carries a thiol group.

  本发明涉及使用含有式(I)的基团的化合物作为将具有式F1的第一功能基团的化合物R1-H与具有式F2的第二功能基团连接的试剂 其中X、X'、Y、R1、F1和F2如本文所定义。本发明还提供相关的工艺和产品。本发明适用于制备功能共轭化合物，特别是至少一种组分分子携带硫醇基团的共轭物。
• 具有长波长室温磷光发射的卤代酰亚胺材料和应用
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN112979527B

  公开（公告）日：2022-11-08

  本发明涉及一种具有长波长室温磷光发射的卤代酰亚胺材料和应用，该卤代酰亚胺材料为具有式Ⅰ～Ⅲ所示结构的化合物中的一种：。将卤代酰亚胺材料应用于人体肌腱细胞成像。与现有技术相比，本发明在非芳香性的小分子化合物中实现了橙光、红光和近红外区域的室温磷光发射，且制备方法简单，原料廉价易得。特别地，DBMI的磷光量子效率可达9.2％，DIMI的磷光发射波长可达745nm。此外，DIMI可与外泌体特异性结合，应用于人体肌腱细胞成像，未来有望进一步拓展至活体成像领域。
• Pieroni; Nocentini, Gazzetta Chimica Italiana, 1925, vol. 55, p. 354
  作者：Pieroni、Nocentini

  DOI：——

  日期：——
• Terentjew; Tschelinzew, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 67
  作者：Terentjew、Tschelinzew

  DOI：——

  日期：——
• Rinkes, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1941, vol. 60, p. 652
  作者：Rinkes

  DOI：——

  日期：——