6-bromo-3-[(2-propynylamino)methyl]coumarin | 1259568-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-3-[(2-propynylamino)methyl]coumarin
• 英文别名: 6-Bromo-3-[(prop-2-ynylamino)methyl]chromen-2-one；6-bromo-3-[(prop-2-ynylamino)methyl]chromen-2-one
• CAS: 1259568-16-5
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO₂
• 分子量: 292.132
• InChiKey: NMOPLNYTIUQLMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-[(2-propynylamino)methyl]coumarin 、 齐多夫定 在 sodium ascorbate 、 copper(I) sulfate pentahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到1-[(2S,4R,5R)-4-[4-[[(6-bromo-2-oxochromen-3-yl)methylamino]methyl]triazol-1-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  合成香豆素衍生物作为潜在的双重作用HIV-1蛋白酶和逆转录酶抑制剂

  摘要：

  3-（氯甲基）香豆素，是通过水杨醛衍生的Baylis-Hillman加合物的酸催化环化反应得到的，已用炔丙胺处理过；生成的3-炔基甲基香豆素与叠氮胸苷（AZT）在Cu（I）催化剂存在下的反应，提供了一系列环加成产物，可单独评估为潜在的双重作用HIV-1蛋白酶和非核苷逆转录酶抑制剂，以及用于进一步结构修饰的支架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.121
• 作为产物：
  描述：

  炔丙胺 、 3-(chloromethyl)-6-bromocoumarin 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到6-bromo-3-[(2-propynylamino)methyl]coumarin
  参考文献：
  名称：

  合成香豆素衍生物作为潜在的双重作用HIV-1蛋白酶和逆转录酶抑制剂

  摘要：

  3-（氯甲基）香豆素，是通过水杨醛衍生的Baylis-Hillman加合物的酸催化环化反应得到的，已用炔丙胺处理过；生成的3-炔基甲基香豆素与叠氮胸苷（AZT）在Cu（I）催化剂存在下的反应，提供了一系列环加成产物，可单独评估为潜在的双重作用HIV-1蛋白酶和非核苷逆转录酶抑制剂，以及用于进一步结构修饰的支架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.121

文献信息

• Towards the synthesis of coumarin derivatives as potential dual-action HIV-1 protease and reverse transcriptase inhibitors
  作者：Temitope O. Olomola、Rosalyn Klein、Kevin A. Lobb、Yasien Sayed、Perry T. Kaye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.121

  日期：2010.12

  3-alkynylmethylcoumarins with azidothymidine (AZT) in the presence of a Cu(I) catalyst has afforded a series of cycloaddition products for evaluation, in their own right, as potential dual-action HIV-1 protease and non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors, and as scaffolds for further structural elaboration.

  3-（氯甲基）香豆素，是通过水杨醛衍生的Baylis-Hillman加合物的酸催化环化反应得到的，已用炔丙胺处理过；生成的3-炔基甲基香豆素与叠氮胸苷（AZT）在Cu（I）催化剂存在下的反应，提供了一系列环加成产物，可单独评估为潜在的双重作用HIV-1蛋白酶和非核苷逆转录酶抑制剂，以及用于进一步结构修饰的支架。