1-bromoethene-1-sulfonyl fluoride | 103020-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 英文名称: 1-bromoethene-1-sulfonyl fluoride
• 英文别名: 1-bromoethenesulfonyl fluoride
• CAS: 103020-98-0
• 化学式: C₂H₂BrFO₂S
• 分子量: 189.005
• InChiKey: CBAZRELTIGNKMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-联苯硼酸 、 1-bromoethene-1-sulfonyl fluoride 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到1-([1,1'-biphenyl]-2-yl)ethene-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  SuFEx Click化学的α-（杂）芳基乙磺酰基氟化物的构建

  摘要：

  α-（杂）芳基乙磺酰氟的构建是通过Pd催化的芳基硼酸与1-溴乙烯-1-磺酰氟（1-Br-ESF）的Suzuki偶联实现的。新颖的α -芳基乙烯磺酰氟化物被认为是选择性地可寻址的双-electrophiles通过SuFEx点击化学或迈克尔加成具有卓越的化学歧视宽多样化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901106
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dibromoethane-1-sulfonyl fluoride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到1-bromoethene-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  由溴磺酰基磺酰基氟化物区域选择性合成氟磺酰基1,2,3-三唑

  摘要：

  描述了由有机叠氮化物和迄今未充分研究的溴movinyl磺酰氟结构单元的区域选择性无金属制备4-氟磺酰基1,2,3-三唑的方法。该反应非常普遍，并且扩展到三唑和其他唑杂环的各种磺酸盐，磺酰胺和磺酸衍生物的合成，否则将难以通过现有方法来获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01309

文献信息

• 1-Bromoethene-1-sulfonyl fluoride (1-Br-ESF), a new SuFEx clickable reagent, and its application for regioselective construction of 5-sulfonylfluoro isoxazoles
  作者：Jing Leng、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c8cc00986d

  日期：——

  A new fluorosulfonylation reagent 1-bromoethene-1-sulfonyl fluoride was developed (1-Br-ESF). This unique reagent possesses three addressable handles (vinyl, bromide, and sulfonyl fluoride) and has great potential to function as a tris-electrophile and as a sulfur(VI) fluoride exchange (SuFEx) clickable material to enrich the SuFEx tool cabinet. The application of this reagent for regioselective synthesis

  开发了一种新的氟磺酰化试剂1-溴乙烯-1-磺酰氟（1-Br-ESF）。这种独特的试剂具有三个可寻址的手柄（乙烯基，溴化物和磺酰氟），并且具有巨大的潜力，可以用作三亲电子试剂和硫（VI）氟化物交换（SuFEx）可点击材料，以丰富SuFEx工具柜。通过与N-羟基苯甲酰亚胺基氯进行[3 + 2]环加成反应，已经实现了该试剂在5-磺酰基氟异恶唑的区域选择性合成中的应用。该实用方案提供了具有磺酰氟部分的官能化异恶唑的一般直接途径。
• On-Water Selectivity Switch in Microdroplets in the 1,2,3-Triazole Synthesis from Bromoethenesulfonyl Fluoride
  作者：Dmitry B. Eremin、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/jacs.1c08879

  日期：2021.11.10

  describe the on-water switch of chemoselectivity in the formation of triazoles controlled by the on-water environment in dual spray. These conditions facilitate elimination of H–SO2F from the triazoline intermediate, whereas the reaction in organic solvents results in the exclusive HBr elimination. The influence of two-phase conditions was investigated to obtain the best reaction efficiency, and the

  水通过加速或改变它们的选择性对许多有机反应产生深远的影响。在“水上”进行反应提供了一个影响化学反应性的有趣机会。雾化器羽流是产生微滴的有效方式——独特的复杂反应环境，开启了在散装乳液中不易获得的替代可能性。我们描述了在双喷雾中由水上环境控制的三唑形成过程中化学选择性的水上开关。这些条件有助于消除 H–SO 2F来自三唑啉中间体，而在有机溶剂中的反应导致唯一的 HBr 消除。研究了两相条件的影响以获得最佳反应效率，并通过 pH 值变化和 D 2 O 使用验证了水/有机界面相互作用的关键重要性。
• SuFExable <i>NH</i>-Pyrazoles via 1,3-Dipolar Cycloadditions of Diazo Compounds with Bromoethenylsulfonyl Fluoride
  作者：Pavel Yamanushkin、Kemal Kaya、Mark Aldren M. Feliciano、Brian Gold

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03105

  日期：2022.3.4

  “Click” reactions have transformed the molecular sciences. Augmenting cycloaddition reactions, sulfur(VI) fluoride exchange (SuFEx) chemistry has diversified the landscape of molecular assembly. Herein, we report a facile strategy to access SuFExable NH-pyrazoles via strain and catalyst-free 1,3-dipolar cycloadditions of stabilized diazo compounds under mild conditions. Subsequent SuFEx proceeds efficiently

  “点击”反应已经改变了分子科学。增强环加成反应，硫 (VI) 氟化物交换 (SuFEx) 化学使分子组装的前景多样化。在此，我们报告了一种在温和条件下通过稳定重氮化合物的无催化剂 1,3-偶极环加成获得 SuFExable NH-吡唑的简便策略。随后的 SuFEx 与各种N - 和O - 亲核试剂有效地进行。获得 SuFExable NH-吡唑——一类含有两种常见药效团的化合物——为药物发现、化学生物学、材料化学和相关领域的未来发展提供了机会。
• 一种5-磺酰氟取代异恶唑类化合物的制备方法
  申请人：武汉理工大学

  公开号：CN108530372A

  公开（公告）日：2018-09-14

  本发明公开了一种5‑磺酰氟取代异恶唑类化合物的制备方法。以含有不同官能团取代的2‑芳基氯代肟为原料，与1‑溴代乙烯基磺酰氟在溶剂中混合，加入碱催化剂，20‑40摄氏度下反应1‑12小时，分离纯化，得到5‑磺酰氟取代异恶唑类化合物。本发明得到的产物是5‑磺酰氟取代的异恶唑类化合物，是通过简单的1,3偶极环加成反应，以三丙胺为碱，先得到活性1,3偶极体，发生环加成反应，再在另一分子碱作用下，脱去一分子溴化氢得到最终产物异恶唑。本发明创新性地构建了一种反应条件温和，底物适用范围广，仪器设备要求低，原料简单易得，操作简单且产率高的合成方法。
• Light-induced [2 + 2] cycloadditions for the construction of cyclobutane-fused pyridinyl sulfonyl fluorides
  作者：Jing Liu、Shi-Meng Wang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/d0ob00814a

  日期：——

  biologically significant molecules. A photocatalytic [2 + 2] cycloaddition between pyridones or isoquinolones and ethenesulfonyl fluoride was achieved, providing a portal to a class of unique cyclobutane-fused pyridinyl sulfonyl fluorides with quaternary rigid rings (30 examples). Further applications of these novel sulfonyl fluoride molecules in SuFEx click chemistry were also accomplished, providing

  环戊烯酮是存在于多种天然产物和其他生物学上重要分子中的重要基序类。实现了吡啶酮或异喹啉酮与乙磺酰氟之间的光催化[2 + 2]环加成反应，为一类独特的带有季刚性环的稠合环丁烷的吡啶基磺酰氟提供了一个门户（30个例子）。还完成了这些新型磺酰氟分子在SuFEx点击化学中的进一步应用，以合理的产率提供了相应的磺酸盐和磺酰胺。