N-(prop-2-yn-1-yl)-4-sulfamoylbenzamide | 912345-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(prop-2-yn-1-yl)-4-sulfamoylbenzamide
• 英文别名: N-(prop-2-ynyl)-4-sulfamoylbenzamide；N-prop-2-ynyl-4-sulfamoyl-benzamide；N-prop-2-ynyl-4-sulfamoylbenzamide
• CAS: 912345-32-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃S
• mdl: MFCD11104027
• 分子量: 238.267
• InChiKey: KRDXLVUMSYUYOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-217 °C (decomp)(Solvent: Methanol ; Water)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(prop-2-yn-1-yl)-4-sulfamoylbenzamide 在 sodium methylate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-({[4-(aminosulfonyl)benzoyl]amino}methyl)-1-(α-D-arabinopyranosyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  A Novel Class of Carbonic Anhydrase Inhibitors:  Glycoconjugate Benzene Sulfonamides Prepared by “Click-Tailing”

  摘要：

  Aryl and heteroaryl sulfonamides (ArSO2NH2) are therapeutically used to inhibit the catalytic activity of carbonic anhydrases (CAs). Using a "click- tail" approach a novel class of glycoconjugate benzene sulfonamides have been synthesized that contain diverse carbohydrate- triazole tails. These compounds were assessed for their ability to inhibit three human CA isozymes in vitro: cytosolic hCA I and hCA II and transmembrane, tumor- associated hCA IX. This isozyme has a minimal expression in normal tissue but is overexpressed in hypoxic tumors and its inhibition is a current approach toward new cancer therapies. The qualitative structure- activity for all derivatives demonstrated that the stereochemical diversity present within the carbohydrate tails effectively interrogated the CA active site topology, to generate several inhibitors that were potent and selective toward hCA IX, an important outcome in the quest for potential cancer therapy applications based on CA inhibition.

  DOI：

  10.1021/jm060967z
• 作为产物：
  描述：

  对羧基苯磺酰胺 、 炔丙胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以93%的产率得到N-(prop-2-yn-1-yl)-4-sulfamoylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  亲和引导的肟化学用于活组织系统中的选择性蛋白质酰化

  摘要：

  催化剂介导的蛋白质修饰是一种强大的天然蛋白质成像和工程方法。我们以前开发了亲和引导的 4-二甲氨基吡啶 (AGD) 化学作为使用催化酰基转移反应的有效蛋白质修饰方法。然而，由于硫酯酰基供体分子的高亲电性，AGD 化学会在原始生物环境（如细胞裂解物、活细胞和组织样本）中与目标蛋白以外的蛋白质发生非特异性反应。为了克服这一缺点，我们在此报告了一种新的酰基供体/有机催化剂系统，可以进行更具体和有效的蛋白质修饰。在该方法中，高度亲核的吡啶鎓肟 (PyOx) 催化剂与目标蛋白的特异性配体结合。配体连接的 PyOx 选择性地与目标蛋白质结合，并促进蛋白质表面上温和的亲电 N-酰基-N-烷基磺酰胺酰基供体的酰基转移反应。我们证明了称为 AGOX（亲和性引导肟）化学的新催化系统可以修饰试管和细胞裂解物中的靶蛋白，比 AGD 化学更具选择性和效率。活细胞中内源性细胞膜蛋白、碳酸酐酶 XII 和叶酸受体的低背

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07339

文献信息

• Synthetic utility of glycosyl triazoles in carbohydrate chemistry
  作者：Brendan L. Wilkinson、Laurent F. Bornaghi、Sally-Ann Poulsen、Todd A. Houston

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.001

  日期：2006.8

  We report herein a study of the synthetic utility of the glucosyl triazole moiety in carbohydrate chemistry. A model glucosyl triazole was prepared by a modified Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reaction. The relative rate of cycloaddition was investigated using a variety of alcohol co-solvents and reaction temperatures. It was found that the reaction proceeded with similar efficiency irrespective

  我们在此报道了糖基三唑部分在碳水化合物化学中的合成效用的研究。通过改进的Huisgen 1,3-偶极环加成反应制备了模型的葡糖基三唑。使用多种醇助溶剂和反应温度研究了环加成反应的相对速率。已经发现，不管共溶剂如何，反应均以相似的效率进行，但是温和升高的温度（40℃，相对于室温）显着提高了反应速度（2小时，相对于8小时）。然后在碳水化合物化学反应序列中通常遇到的条件（醇基保护/脱保护，亲核取代和O-糖基化。完整的化合物表征证明，在所有研究的案例中，三唑的完整性均得以保留。最后，合成了多种多样的三唑连接的糖缀合物。总的来说，我们的结果表明，葡糖基三唑部分确实是碳水化合物化学的强大实体。
• Benzamide-4-Sulfonamides Are Effective Human Carbonic Anhydrase I, II, VII, and IX Inhibitors
  作者：Morteza Abdoli、Murat Bozdag、Andrea Angeli、Claudiu Supuran

  DOI：10.3390/metabo8020037

  日期：——

  4-sulfamoyl benzoic acid with primary and secondary amines and amino acids. These sulfonamides were investigated as inhibitors of the metalloenzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1). The human (h) isoforms hCA II, VII, and IX were inhibited in the low nanomolar or subnanomolar ranges, whereas hCA I was slightly less sensitive to inhibition (KIs of 5.3⁻334 nM). The β- and γ-class CAs from pathogenic bacteria

  通过使4-氨磺酰基苯甲酸与伯胺和仲胺以及氨基酸反应，获得了一系列结合有4-氨磺酰基的苯甲酰胺。研究了这些磺酰胺作为金属酶碳酸酐酶的抑制剂（CA，EC 4.2.1.1）。人（h）同工型hCA II，VII和IX在低纳摩尔或亚纳摩尔范围内被抑制，而hCA I对抑制的敏感性稍低（KI值为5.3⁻334nM）。本文报道的磺酰胺可抑制致病菌和真菌（如霍乱弧菌和球形疟原虫）的β和γ类CAs在微摩尔范围内被抑制。苯甲酰胺-4-磺酰胺是一类有前途的高效CA抑制剂。
• DEVELOPMENT OF MOLECULAR IMAGING PROBES FOR CARBONIC ANHYDRASE-IX USING CLICK CHEMISTRY
  申请人：Kolb Hartmuth C.

  公开号：US20090123372A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present application discloses methods for identifying inhibitors with high binding-affinity for the carbonic anhydrase-IX (CA-IX) enzyme using click chemistry and uses the candidates thereof as positron emission tomography (PET) imaging agents.

  本申请公开了使用点击化学方法鉴定高亲和力的碳酸酐酶IX（CA-IX）酶抑制剂的方法，并将其候选物作为正电子发射断层扫描（PET）成像剂。
• NOVEL ION CHANNEL-FORMING PEPTIDES
  申请人：Yang Jerry

  公开号：US20110046020A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention pertains generally to novel compositions and methods for constructing chemically sensitive ion channels. The compositions and methods include, for example, novel gramicidin A derivatives and their use in constructing novel ion channels for use as biosensors.

  本发明涉及新型组合物和构建化学敏感离子通道的方法。该组合物和方法包括新型青霉素A衍生物及其在构建用作生物传感器的新型离子通道中的应用。
• Development of Molecular Imaging Probes for Carbonic Anhydrase-IX Using Click Chemistry
  申请人：Kolb Hartmuth C.

  公开号：US20100317842A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present application discloses methods for identifying inhibitors with high binding-affinity for the carbonic anhydrase-IX (CA-IX) enzyme using click chemistry and uses the candidates thereof as positron emission tomography (PET) imaging agents.

  本申请公开了一种使用点击化学方法鉴定高亲和力碳酸酐酶IX（CA-IX）酶抑制剂的方法，并将其候选物作为正电子发射断层扫描（PET）成像剂。