3-(1,3-dioxolan-2-yl)phenol | 7070-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(1,3-dioxolan-2-yl)phenol
• CAS: 7070-85-1
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• mdl: MFCD06208954
• 分子量: 166.177
• InChiKey: ORZIHESPONWBAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-dioxolan-2-yl)phenol 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 potassium acetate 、 silver trifluoroacetate 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-[(1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烷-5-基)氧基]苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  一种克立硼罗关键中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备结构如式Ⅰ所示的克立硼罗关键中间体的方法，所述方法的合成路线如下所示，具体包括以下步骤：(1)间羟基苯甲醛‑乙二醇缩醛(Ⅱ)，在催化剂存在下与碘源反应生成碘代产物Ⅲ；(2)在碱存在下，Ⅲ与化合物Ⅳ缩合生成Ⅴ；(3)在惰性气体氛围中，Ⅴ与化合物Ⅵ在催化剂作用下，发生Miyaura硼化反应生成Ⅶ，Ⅶ无需进一步纯化，在酸作用下脱保护基得化合物Ⅰ，即克立硼罗关键中间体。本发明方法具有原料便宜易得、所用试剂及合成工艺EHS风险低、分离纯化操作简便、适合工业化生产等特点。

  公开号：

  CN113214300B
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 3-(1,3-dioxolan-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  四核钯（II）配合物的合成及其对交叉偶联反应的催化活性

  摘要：

  多个钯中心的高催化活性：取代的二芳基醚和二芳基胺与两当量的乙酸钯（II）反应，得到四核钯（II）配合物。这些配合物对高TON和TOF值的Mizoroki-Heck和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应显示出出色的催化活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201703926

文献信息

• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：Xia Yi

  公开号：US20100256092A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  This invention relates to, among other items, 6-substituted benzoxaborole compounds and their use for treating bacterial infections.

  这项发明涉及6-取代苯硼酯化合物等物品，以及它们用于治疗细菌感染的用途。
• Ligand-Promoted <i>Meta</i>-C–H Arylation of Anilines, Phenols, and Heterocycles
  作者：Peng Wang、Marcus E. Farmer、Xing Huo、Pankaj Jain、Peng-Xiang Shen、Mette Ishoey、James E. Bradner、Steven R. Wisniewski、Martin D. Eastgate、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.6b04966

  日期：2016.7.27

  Here we report the development of a versatile 3-acetylamino-2-hydroxypyridine class of ligands that promote meta-C-H arylation of anilines, heterocyclic aromatic amines, phenols, and 2-benzyl heterocycles using norbornene as a transient mediator. More than 120 examples are presented, demonstrating this ligand scaffold enables a wide substrate and coupling partner scope. Meta-C-H arylation with heterocyclic

  在这里，我们报告了一种通用的 3-乙酰氨基-2-羟基吡啶类配体的开发，这些配体使用降冰片烯作为瞬态介质促进苯胺、杂环芳香胺、苯酚和 2-苄基杂环的间位 CH 芳基化。提供了 120 多个例子，证明了这种配体支架能够实现广泛的底物和偶联伙伴范围。使用该配体还首次实现了以杂环芳基碘化物作为偶联伙伴的间位 CH 芳基化。通过允许来那度胺衍生物的间位 CH 芳基化，展示了这种药物发现转化的效用。还展示了该反应的无银方案的第一步。
• Rapid heteroatom transfer to arylmetals utilizing multifunctional reagent scaffolds
  作者：Hongyin Gao、Zhe Zhou、Doo-Hyun Kwon、James Coombs、Steven Jones、Nicole Erin Behnke、Daniel H. Ess、László Kürti

  DOI：10.1038/nchem.2672

  日期：2017.7

  Arylmetals are highly valuable carbon nucleophiles that are readily and inexpensively prepared from aryl halides or arenes and widely used on both laboratory and industrial scales to react directly with a wide range of electrophiles. Although C−C bond formation has been a staple of organic synthesis, the direct transfer of primary amino (−NH2) and hydroxyl (−OH) groups to arylmetals in a scalable and environmentally

  芳基金属是非常有价值的碳亲核体，可以容易地和廉价地从芳基卤化物或芳烃制得，并且广泛用于实验室和工业规模以直接与各种亲电体反应。尽管CC键的形成一直是有机合成的主要内容，但是由于缺乏氨基，伯氨基（-NH 2）和羟基（-OH）以可扩展且对环境友好的方式直接转移至芳基金属仍然是一项艰巨的合成挑战。合适的杂原子转移试剂。在这里，我们演示了基准稳定的NH和N的使用衍生自易于获得的类萜骨架的-烷基恶唑烷，作为有效的多功能试剂，可用于结构多样的芳基和杂芳基金属的直接伯胺化和羟基化。这种实用且可扩展的方法可在低温下一步一步合成伯胺和苯酚，并且避免使用过渡金属催化剂，配体和添加剂，氮保护基，过量的试剂和苛刻的后处理条件。
• An Efficient Procedure for the Preparation of Cyclic Ketals and Thioketals Catalyzed by Zirconium Sulfophenyl Phosphonate
  作者：Massimo Curini、Francesco Epifano、Maria Carla Marcotullio、Ornelio Rosati

  DOI：10.1055/s-2001-15155

  日期：——

  A convenient method for the preparation of cyclic ketals and thioketals using zirconium sulfophenyl phosphonate as catalyst is described.

  描述了一种使用磺基酚磷酸锆作为催化剂制备环酮和硫酮的便利方法。
• Mesoporous sulfated zirconia mediated acetalization reactions
  作者：Apurba Sinhamahapatra、Narottom Sutradhar、Malay Ghosh、Hari C. Bajaj、Asit B. Panda

  DOI：10.1016/j.apcata.2011.05.032

  日期：2011.7

  the presence of appreciable amount of Brönsted acid sites. The synthesized m-SZ showed high catalytic activity towards protection of carbonyl compounds through acetal/ketal formation. For the open ketal (from cyclohexanone and methanol) 97% conversion with 100% selectivity was obtained in 1 h at room temperature under solvent free condition. The catalyst can be easily recycled after separation from

  报道了一种新颖，方便，一步合成的方法，该方法使用碳酸锆配合物合成中孔硫酸盐氧化锆（m-SZ），并将其用作固体酸催化剂，用于不同羰基化合物的缩醛化。通过在550°C下煅烧6小时除去表面活性剂（十六烷基甲基溴化铵，CTAB），可实现m-SZ的高BET比表面积（234 m 2  g -1）。显微镜分析表明存在带有蠕虫状孔的球形颗粒。吡啶吸附的m-SZ和NH 3的DRIFT（漫反射FTIR）-TPD（程序升温脱附）分析表明存在大量的布朗斯台德酸位。合成的m-SZ对通过缩醛/缩酮形成保护羰基化合物具有高催化活性。对于开环缩酮（来自环己酮和甲醇），在室温下于无溶剂条件下，在1小时内可获得97％的转化率和100％的选择性。从反应体系中分离出来的催化剂可以很容易地循环利用，而催化活性没有明显的损失。