4,9-diaminodiamantane | 55981-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,9-diaminodiamantane
• 英文别名: pentacyclo[7.3.1.14,12.02,7.06,11]tetradecane-4,9-diamine
• CAS: 55981-62-9
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂
• 分子量: 218.342
• InChiKey: OQFGCBHYTPVGEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-diaminodiamantane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到4,9-dinitrodiamantane
  参考文献：
  名称：

  胺与间氯过苯甲酸合成金刚石硝基化合物¹

  摘要：

  我们报告了使用间氯过苯甲酸在 1,2-二氯乙烷中作为溶剂，通过相应胺的选择性氧化合成类金刚石硝基衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219188
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-[9-(2-chloro-acetylamino)-diamantan-4-yl]-acetamide 在 溶剂黄146 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到4,9-diaminodiamantane
  参考文献：
  名称：

  氨基三金刚烷的合成途径，神经保护剂Memantine®的拓扑类似物

  摘要：

  金刚烷和金刚烷胺的氨基衍生物是神经保护药Memantine®的紧密拓扑类似物，是通过相应的羧酸或醇的胺化反应制备的。 胺-二醇-药物-碳氢化合物-药物化学

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087979

文献信息

• OrthoFRET in Diamantane FRET in Orthogonal Stiff Dyads; Diamond Restriction for Frozen Vibrations
  作者：Heinz Langhals、Christian Dietl、Jeremy Dahl、Robert Carlson、Yaw-Terng Chern、Peter Mayer

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01184

  日期：2020.9.4

  Energy transfer proceeds in orthogonal dyads in contrast to Förster’s theory and cannot be prohibited even by rigid interconnecting cage compounds such as cubane or diamantane.

  与福斯特（Förster）的理论相反，能量传递以正交的方式进行，即使刚性连接的笼状化合物（如古巴或金刚烷）也不能阻止能量传递。
• Host–Guest Complexes of Cyclodextrins and Nanodiamonds as a Strong Non‐Covalent Binding Motif for Self‐Assembled Nanomaterials
  作者：Frauke Schibilla、Jens Voskuhl、Natalie A. Fokina、Jeremy E. P. Dahl、Peter R. Schreiner、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.1002/chem.201703392

  日期：2017.11.13

  Be our guest! Carboxy- and amino-substituted molecular nanodiamonds (adamantane, diamantane, and triamantane) are excellent guest molecules for β- and γ-cyclodextrin due to their hydrophobicity and symmetry. Additionally, these high-affinity guest molecules are used as non-covalent anchor molecules for the selective self-assembly of cyclodextrin vesicles (see scheme; ConA=concanavalin A).

  成为我们的客人！羧基和氨基取代的分子纳米金刚石（金刚烷，金刚烷和金刚烷）由于其疏水性和对称性，是β-和γ-环糊精的优良客体分子。另外，这些高亲和力的客体分子被用作非共价锚分子，用于环糊精囊泡的选择性自组装（参见方案； ConA ＝伴刀豆球蛋白A）。
• Unravelling binding effects in cyclodextrin inclusion complexes with diamondoid ammonium salt guests
  作者：Marija Alešković、Sunčica Roca、Ruža Jozepović、Nikola Bregović、Marina Šekutor

  DOI：10.1039/d2nj00938b

  日期：——

  adamantane- and diamantane-based guests containing one ammonium group formed stable 1 : 1 complexes with β-CD, whereas only the diamantane derivative interacted with γ-CD. The thermodynamics of the binding processes was characterized in detail by means of ITC and the origin of the enthalpic and entropic contributions was discussed. Structural features of the complexes were deduced from the data gathered

  随着环糊精 (CD) 和其他疏水性客体在制药工业和其他科学和工业领域中的应用越来越广泛，对定义其稳定性的影响的更深入理解的需求也在增加。在这项工作中，我们使用 NMR、ITC 和电导滴定法研究了含有铵部分的类金刚石衍生物与 β-和 γ-环糊精的包合物的形成。含有一个铵基的金刚烷和金刚烷基客体与 β-CD 形成稳定的 1:1 配合物，而只有金刚烷衍生物与 γ-CD 相互作用。通过 ITC 对结合过程的热力学进行了详细表征，并讨论了焓和熵贡献的起源。配合物的结构特征是从 NOESY NMR 收集的数据中推断出来的，计算研究揭示了包合物内的关键相互作用。令人惊讶的是，二铵衍生物对包含在所研究的 CD 的空腔中没有表现出任何亲和力，这与使用葫芦脲作为宿主时的行为形成强烈对比。通过提供全面的结构和热力学数据，本研究为理解定义带电金刚石客体与环糊精的包合物稳定性的影响奠定了坚实的基础。这与葫芦脲作为宿
• Synthesis of Diamondoid Nitro Compounds from Amines with m-Chloroperbenzoic Acid¹
  作者：Peter Schreiner、Hartmut Schwertfeger、Christian Würtele

  DOI：10.1055/s-0029-1219188

  日期：2010.2

  We report the synthesis of diamondoid nitro derivatives via the selective oxidation of the corresponding amines using m-chloroperbenzoic acid in 1,2-dichloroethane as solvent.

  我们报告了使用间氯过苯甲酸在 1,2-二氯乙烷中作为溶剂，通过相应胺的选择性氧化合成类金刚石硝基衍生物。
• Synthetic Routes to Aminotriamantanes, Topological Analogues of the Neuroprotector Memantine^®
  作者：Andrey Fokin、Anika Merz、Natalie Fokina、Hartmut Schwertfeger、Shenggao Liu、Jeremy Dahl、Robert Carlson、Peter Schreiner

  DOI：10.1055/s-0028-1087979

  日期：——

  The amino derivatives of diamantane and triamantane, representing close topological analogues of the neuroprotective drug Memantine®, were prepared via amination of the respective carboxylic acids or alcohols. amines - diols - drugs - hydrocarbons - medicinal chemistry

  金刚烷和金刚烷胺的氨基衍生物是神经保护药Memantine®的紧密拓扑类似物，是通过相应的羧酸或醇的胺化反应制备的。 胺-二醇-药物-碳氢化合物-药物化学