N-(2-bromophenyl)-2-isonitrosoacetanilide | 101080-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-2-isonitrosoacetanilide
• 英文别名: N-(2-bromo-phenyl)-2-hydroxyimino-acetamide；N-(2-bromophenyl)-2-(hydroxyimino)ethanamide；N-(2-bromophenyl)-2-(hydroxyimino)acetamide；N-(2-bromophenyl)-2-hydroxyiminoacetamide
• CAS: 101080-38-0
• 化学式: C₈H₇BrN₂O₂
• 分子量: 243.06
• InChiKey: KRUQMJREXXFSBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-2-isonitrosoacetanilide 在 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 8-bromo-3-methyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRPV4 ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DE TRPV4

  摘要：

  本发明涉及喹啉类似物、含有它们的药物组合物以及它们作为TRPV4拮抗剂的用途。

  公开号：

  WO2011119704A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-bromophenyl)-2-isonitrosoacetanilide
  参考文献：
  名称：

  一种合成7-卤代吲哚的方法

  摘要：

  本发明涉及一种合成7‑卤代吲哚的方法，包括步骤：邻卤代苯胺、水合氯醛和盐酸羟胺通过Sandmeyer反应合成7‑卤代靛红；7‑卤代靛红用有机溶剂溶解，在还原剂条件下还原反应得到7‑卤代吲哚，还原剂为碱金属硼氢化物体系、四氢铝锂体系、氢化锂体系或三乙基硅烷体系。本发明的有益效果是：以邻卤代苯胺和水合氯醛、盐酸羟胺为原料，通过Sandmeyer异亚硝基乙酰替苯胺合成法制备得7‑卤代靛红，再经还原体系还原制备得7‑卤代吲哚；由7‑卤代靛红制备7‑卤代吲哚的方法，具有原料易得，价格低廉，工艺收率较高，产品纯度好，操作简便等优点，适合批量制备7‑卤代吲哚。

  公开号：

  CN105732462B

文献信息

• Sulfonamide peri-substituted bicyclics for occlusive artery disease
  申请人：Singh Jasbir

  公开号：US20060079520A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  Acyl sulfonamide, peri-substituted, fused bicyclic ring compounds useful for the treatment or prophylaxis of a prostaglandin-mediated disease or condition are disclosed. The compounds are of the general formula A representative example is:

  酰基磺酰胺，带有周取代的融合双环环化合物，用于治疗或预防前列腺素介导的疾病或症状。这些化合物的一般公式为 代表性示例是：
• Methylisoindigo and Its Bromo-Derivatives Are Selective Tyrosine Kinase Inhibitors, Repressing Cellular Stat3 Activity, and Target CD133+ Cancer Stem Cells in PDAC
  作者：Jana Tegethoff、Roland Bischoff、Sawsan Saleh、Biljana Blagojevic、Karl-Heinz Merz、Xinlai Cheng

  DOI：10.3390/molecules22091546

  日期：——

  selectively inhibited Stat3-associated tyrosine kinases and further confirmed its activity in cell based assays. To gain a deeper insight into the structure–activity relationship we produced 7 bromo-derivatives exhausting the accessible positions on the bisindole backbone except for in the 4-position due to the space limitation. We compared their anti-proliferative effects on tumor cells. We found that

  靛玉红是中药成分“当归龙回丸”的活性成分，在中国用于治疗炎症和慢性粒细胞白血病。最近的研究表明，其衍生物甲基异靛蓝（也称为 meisoindigo）优先靶向癌症干细胞 (CSC)，干扰细胞代谢传感器 AMPK 和 LKB1。在这项研究中，我们筛选了 meisoindigo 对一组 300 种蛋白激酶的影响，发现它选择性地抑制了 Stat3 相关的酪氨酸激酶，并进一步证实了其在基于细胞的检测中的活性。为了更深入地了解结构 - 活性关系，我们生产了 7 种溴衍生物，由于空间限制，除了在 4 位之外，双吲哚骨架上的可及位置都用尽了。我们比较了它们对肿瘤细胞的抗增殖作用。我们发现 6-溴代异靛蓝在 Stat3 抑制增加的情况下显示出改善的毒性。此外，我们检测到 6-溴代异靛蓝诱导 95% 的 CD133+ 胰腺癌细胞凋亡。考虑到 CD133 是在一系列 CSC 中高度表达的常见标志物，我们的结果暗示
• Novel Inverse Binding Mode of Indirubin Derivatives Yields Improved Selectivity for DYRK Kinases
  作者：Vassilios Myrianthopoulos、Marina Kritsanida、Nicolas Gaboriaud-Kolar、Prokopios Magiatis、Yoan Ferandin、Emilie Durieu、Olivier Lozach、Daniel Cappel、Meera Soundararajan、Panagis Filippakopoulos、Woody Sherman、Stefan Knapp、Laurent Meijer、Emmanuel Mikros、Alexios-Leandros Skaltsounis

  DOI：10.1021/ml300207a

  日期：2013.1.10

  Alzheimer's disease and Down syndrome. In this study, we present the design, synthesis, and biological evaluation of indirubins as DYRK inhibitors with enhanced selectivity. Modifications of the bis-indole included polar or acidic functionalities at positions 5' and 6' and a bromine or a trifluoromethyl group at position 7, affording analogues that possess high activity and pronounced specificity. Compound 6i

  DYRK激酶参与替代性的前mRNA剪接以及神经病理状态，例如阿尔茨海默氏病和唐氏综合症。在这项研究中，我们提出了靛蓝素作为DYRK抑制剂的设计，合成和生物学评估，具有增强的选择性。双吲哚的修饰包括在5'和6'位具有极性或酸性官能团，在7位具有溴或三氟甲基基团，从而提供了具有高活性和明显特异性的类似物。带有5'-羧酸根部分的化合物6i表现出最好的抑制特性。通过分子建模提出了一种新型的反向结合模式，该模式为选择性的提高奠定了基础，并通过确定与6i配合的DYRK2的晶体结构得到了证实。
• 一种1-(苯基)-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b] 吲哚衍生物的制备及其在抗肿瘤药物中的应用
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN103864779B

  公开（公告）日：2016-06-22

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及一种1-(苯基)-2，3，4，9-四氢-1H-吡啶并[3，4-b]吲哚衍生物的制备及其在抗肿瘤药物中的应用。研究显示抑制一个或多个前列腺素受体的活性可以有效的治疗高血压，至少有一种前列腺素E2受体在RAAS系统调节血压的过程中发挥着至关重要的作用，我们通过改变1位和8位这二个基团的角度和空间距离对其EP3受体进行研究，目前我们开发出一条新的高效的合成路线去研究它的一系列衍生物，全部的目标化合物都是新产品，所有的化合物通过核磁和液质进行过结构鉴定。此些目标化合物在抗菌、抗肿瘤、镇痛、抗血小板聚集、促进肾脏部位钠和水的重吸收、调整神经递质的释放、促进脂肪组织的脂解及抗心律失常具有重要作用。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINE AND PYRIDO-PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE ET DE PYRIDO-PYRIMIDINE SUBSTITUÉES
  申请人：ENDO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012058671A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present application provides novel substituted quinazoline and pyrido- pyrimidine compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also provided are methods for preparing these compounds. These compounds are useful in co-regulating PI3K and/or mTOR activity by administering a therapeutically effective amount of one or more of the compounds to a patient. By doing so, these compounds are effective in treating conditions associated with the dysregulation of the PI3K/AKT/mTOR pathway. Advantageously, these compounds perform as dual PI3K/mTOR inhibitors. A variety of conditions can be treated using these compounds and include diseases which are characterized by inflammation or abnormal cellular proliferation. In one embodiment, the disease is cancer.

  本申请提供了新型的取代喹唑啉和吡啶并嘧啶化合物及其药用盐。还提供了制备这些化合物的方法。通过向患者投与一种或多种化合物的治疗有效量，这些化合物对于通过共同调节PI3K和/或mTOR活性来治疗与PI3K/AKT/mTOR通路失调相关的疾病是有效的。这些化合物具有双重PI3K/mTOR抑制剂的作用。这些化合物可用于治疗多种疾病，包括以炎症或异常细胞增殖为特征的疾病。在一个实施例中，该疾病是癌症。