3,4-bis[(2-hydroxyethyl)sulfanyl]-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2,5-dione | 1266547-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3,4-bis[(2-hydroxyethyl)sulfanyl]-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3,4-bis-(2-hydroxy-ethylsulfanyl)-pyrrole-2,5-dione；3,4-bis(2-hydroxyethylsulfanyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 1266547-63-0
• 化学式: C₈H₁₁NO₄S₂
• 分子量: 249.312
• InChiKey: GUZHDIJYZNIVFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-50 °C
• 沸点：
  455.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis[(2-hydroxyethyl)sulfanyl]-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2,5-dione 、 chlorin-e6 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Application of the Tumor Site Recognizable and Dual-Responsive Nanoparticles for Combinational Treatment of the Drug-Resistant Colorectal Cancer

  摘要：

  PCI和化疗相结合是抗击癌症耐药性的有效策略。然而，光敏剂溶解度差，药物在不需要的部位释放，大大降低了治疗效果。因此，在本研究中，我们旨在开发一种纳米平台，用于耐药性癌症的活性靶向治疗，该平台可有效将光敏剂和化疗药物共同包裹。通过GSH敏感连接将Ce6共价连接，并通过ROS敏感连接将PTX与mPEG-PLA-COOH共价连接，分别开发出两种前药。通过乳液/溶剂蒸发法开发出双响应纳米颗粒（PNP-Ce6），并进一步用tLyp-1肽修饰。通过TEM和DLC测定纳米颗粒的物理化学性质。以Ce6作为荧光探针，研究细胞摄取测定，并通过MTT实验研究细胞生长。在结直肠癌小鼠上研究体内肿瘤靶向和抗肿瘤测定。在正常生理条件下，所开发的tPNP-Ce6足够稳定。然而，当将tPNP-Ce6暴露在氧化还原环境中时，游离的Ce6和PTX被完全释放。tPNP-Ce6实现了出色的肿瘤靶向药物传递，进而产生了令人满意的抗肿瘤效果。重要的是，与仅接受化疗的小组相比，联合治疗对肿瘤进展具有超强的抑制作用。本研究获得的结果表明，所开发的tPNP-Ce6在提高耐药性结直肠

  DOI：

  10.1007/s11095-020-02791-2
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴-1H-吡咯-2,5-二酮 、 2-巯基乙醇 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,4-bis[(2-hydroxyethyl)sulfanyl]-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Reduction-responsive dithiomaleimide-based nanomedicine with high drug loading and FRET-indicated drug release

  摘要：

  我们开发了一种基于二硫代马来酰亚胺的纳米药物，具有高药物载荷、对谷胱甘肽的响应性和荧光共振能量转移指示的药物释放。

  DOI：

  10.1039/c5cc00148j

文献信息

• Reversible covalent linkage of functional molecules
  申请人：Smith Mark

  公开号：US09295729B2

  公开（公告）日：2016-03-29

  The present invention relates to the use of a compound containing a moiety of formula (I) as a reagent for linking a compound of formula R1—H which comprises a first functional moiety of formula F1 to a second functional moiety of formula F2 wherein X, X′, Y, R1, F1 and F2 are as defined herein. The present invention also provides related processes and products. The present invention is useful for creating functional conjugate compounds, and specifically conjugates in which at least one of the constituent molecules carries a thiol group.

  本发明涉及使用含有式(I)的基团的化合物作为将具有式F1的第一功能基团的化合物R1-H与具有式F2的第二功能基团连接的试剂 其中X、X'、Y、R1、F1和F2如本文所定义。本发明还提供相关的工艺和产品。本发明适用于制备功能共轭化合物，特别是至少一种组分分子携带硫醇基团的共轭物。
• Antibody-Drug Conjugates, Compositions and Methods of Use
  申请人：Igenica Biotherapeutics, Inc.

  公开号：US20140363454A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  Antibody-cytotoxin antibody-drug conjugates and related compounds, such as linker-cytotoxin conjugates and the linkers used to make them, tubulysin analogs, and intermediates in their synthesis; compositions; and methods, including methods of treating cancers.

  抗体-细胞毒素抗体药物偶联物及相关化合物，如连接剂-细胞毒素偶联物和用于制备它们的连接剂，管芽菌素类似物和其合成中间体；组合物；以及方法，包括治疗癌症的方法。
• [EN] ANTIBODY-DRUG CONJUGATES AND RELATED COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT ET COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES CONNEXES
  申请人：IGENICA INC

  公开号：WO2013085925A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Antibody-cytotoxin antibody-drug conjugates and related compounds, such as linker- cytotoxin conjugates and the linkers used to make them, tubulysin analogs, and intermediates synthesis; compositions; and methods, including methods of treating cancers.

  抗体-细胞毒素抗体药物偶联物及相关化合物，如连接剂-细胞毒素偶联物和用于制备它们的连接剂，管芽菌素类似物和中间体合成；组合物；以及方法，包括治疗癌症的方法。
• Reversible Covalent Linkage of Functional Molecules
  申请人：Smith Mark

  公开号：US20120190124A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention relates to the use of a compound containing a moiety of formula (I) as a reagent for linking a compound of formula R 1 —H which comprises a first functional moiety of formula F 1 to a second functional moiety of formula F 2 wherein X, X′, Y, R 1 , F 1 and F 2 are as defined herein. The present invention also provides related processes and products. The present invention is useful for creating functional conjugate compounds, and specifically conjugates in which at least one of the constituent molecules carries a thiol group.

  本发明涉及使用含有式（I）部分的化合物作为试剂，将式R1-H的化合物与第一功能基团式F1组成的化合物与第二功能基团式F2连接起来，其中X、X'、Y、R1、F1和F2的定义如本文所述。本发明还提供相关的过程和产品。本发明有用于创建功能共轭化合物，特别是至少有一个组分分子携带巯基的共轭物。
• Functionalisation of Solid Substrates
  申请人：Smith Mark

  公开号：US20120190579A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention relates to a product comprising a solid substrate and a moiety of formula (I) linked thereto: wherein X, X′ and R are as defined herein. The product is useful for immobilising target molecules such as molecules of biochemical interest to solid substrates for numerous applications, such as affinity chromatography, ELISA, biotechnological assay techniques and solid phase peptide synthesis.

  本发明涉及一种包括固体基质和与之连接的式(I)的基团的产品：其中X、X'和R的定义如本文所述。该产品可用于将靶分子（如生化学感兴趣的分子）固定到固体基质上，用于许多应用，例如亲和层析、ELISA、生物技术分析技术和固相肽合成。