o-(benzylamino)phenol | 46425-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-(benzylamino)phenol
• 英文别名: 2-(benzylamino)phenol；N-benzyl-2-hydroxybenzenamine；N-benzyl-o-aminophenol；N-benzyl-2-aminophenol
• CAS: 46425-95-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: AEEZXQFUVDKVFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  135-155 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-(benzylamino)phenol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  3，4-二氢-2H-1，4-苯并恶嗪-2-乙酸酯和相关化合物的合成。

  摘要：

  4-(2-羟基苯氨基)-2-丁烯酸酯(3)、-2-丁烯腈及其3-苯基类似物(8)的分子内Michael加成反应，分别以良好的产率得到了3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-2-乙酸酯(4)、-2-乙腈(6)及其3-苯基类似物(9)。此外，3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并噁嗪-2-乙酸酯(13)和3,4-二氢-2-(对硝基苄基)-2H-1,4-苯并噁嗪(16)分别通过富马酸氯甲酸单酯(11)和对硝基肉桂基溴(14)的加成反应，从2-羟基苯胺(1)合成得到。为了考察2H-1,4-苯并噁嗪类似物的生物活性，合成了2-(2-二烷基氨基乙基)-(18)和2-(2,2-二苯基乙基)-2H-1,4-苯并噁嗪(19, 20)。在所合成的化合物中，4b和19a在小鼠冲突实验中表现出显著的抗焦虑活性，而18a-c的草酸盐则显示出强效的抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.130
• 作为产物：
  描述：

  phenylacetyl azide 在 氢氧化钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 o-(benzylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  An Acid-Catalyzed Rearrangement ofN-Alkyl-N′-phenoxyureas; Synthesis of 2-Alkylaminophenols from Phenols

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30386

文献信息

• One-pot synthesis of secondary amine via photoalkylation of nitroarenes with benzyl alcohol over Pd/monolayer H1.07Ti1.73O4·H2O nanosheets
  作者：Yujie Song、Hao Wang、Shijing Liang、Yan Yu、Liuyi Li、Ling Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2018.02.005

  日期：2018.5

  The photoalkylation of nitroarenes with benzyl alcohols in one pot at room temperature and 1 atm N2 was achieved over the Pd/H1.07Ti1.73O4·H2O nanosheets. The sample shows efficient photocatalytic activity with high conversion of nitrobenzene (99%) and selectivity of secondary amine (85%). This flexible photocatalytic system is also applicable to other nitroarenes with high efficiency. Results of in

  在Pd / H 1.07 Ti 1.73 O 4 ·H 2 O纳米片上，在室温和1个atm N 2下，在一个锅中用苄醇对硝基芳烃进行光烷基化。该样品显示出高效的光催化活性，其中硝基苯的转化率高（99％），仲胺的选择性高（85％）。这种灵活的光催化系统还可以高效地应用于其他硝基芳烃。原位FTIR，DRS和原位ESR结果表明，苯甲醇和硝基苯分子可以通过H O⋯Ti和NO 2 ⋯H O与催化剂表面的路易斯酸和布朗斯台德酸键结合钛种。表面配位物质的形成不仅导致通过表面电子转移的反应物分子的活化，而且导致催化剂的扩大的可见光吸收。此外，原位ESR表明表面配位还可以促进催化剂中氧空位的形成，这可以大大促进路易斯位点的暴露并增强反应物分子的活化。最后，在分子水平上提出了样品上可能的氢转移策略。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Formal [4 + 2] Cycloaddition of <i>o</i>-Aminophenol Derivatives with Propargylic Esters for Synthesis of Optically Active 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-1,4-benzoxazines
  作者：Zhen-Ting Liu、Ya-Hui Wang、Fu-Lin Zhu、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00322

  日期：2016.3.4

  The first copper-catalyzed asymmetric formal [4 + 2] cycloaddition of o-aminophenol derivatives with propargylic esters as the bis-electrophilic C2 synthons for the stereoselective construction of chiral 2,3,4-trisubstituted 2H-1,4-benzoxazines bearing an exocyclic double bond has been developed. By using a structurally modified chiral ketimine P,N,N-ligand, a wide range of optically active 2H-1,4-benzoxazines

  首次铜催化邻氨基苯酚衍生物与炔丙酸酯作为双亲电子C2合成子的不对称[4 + 2]环加成，用于立体选择性地构建手性2,3,4-三取代的2 H -1,4-苯并恶嗪轴承已经开发了环外双键。通过使用结构改性的手性酮亚胺P，N，N-配体，可以高收率和极好的对映选择性（高达97％ee）制备各种光学活性的2 H -1,4-苯并恶嗪。
• Convenient asymmetric synthesis of both enantiomers of 3,4-disubstituted 3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-2-ones
  作者：Eunjee Youk、Wongi Park、Yong Sun Park

  DOI：10.1080/00397911.2018.1444769

  日期：2018.6.3

  ABSTRACT Both enantiomers of N-substituted 3-arylated 3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-2-ones were conveniently synthesized up to 93:7 er based on the dynamic kinetic resolution of either (R)-pantolactone- or l-mandelate-derived α-bromo arylacetates in nucleophilic substitution with N-alkylated 2-aminophenols. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 基于 (R)-泛内酯-或 l 的动态动力学分辨率，N-取代的 3-芳基化 3,4-二氢-1,4-苯并恶嗪-2-酮的两种对映异构体均可方便地合成至 93:7 er。 -扁桃酸衍生的α-溴芳基乙酸酯与N-烷基化2-氨基苯酚亲核取代。图形概要
• Synthesis of dibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-ones from 2-nitrobenzoic acids
  作者：A. V. Samet、K. A. Kislyi、V. N. Marshalkin、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/s11172-006-0290-3

  日期：2006.3

  Base-catalyzed intramolecular nucleophilic substitution for the 2-nitro group in 2-hydroxyanilides of 2-nitrobenzoic acids gave dibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-ones. In particular, 3-nitrodibenzo[b, f][1,4]oxazepin-11(10H)-one was obtained from N-(2-hydroxyphenyl)-2,4-dinitrobenzamide. The nitro group in the product could also be replaced under the action of O- and S-nucleophiles.

  碱催化分子内亲核取代 2-硝基苯甲酸的 2-羟基苯胺中的 2-硝基得到 dibenzo[b,f][1,4]oxazep​​in-11(10H)-ones。特别是，3-nitrodibenzo[b, f][1,4]oxazep​​in-11(10H)-one 是从 N-(2-hydroxyphenyl)-2,4-dinitrobenzamide 中获得的。在O-和S-亲核试剂的作用下，产物中的硝基也可以被取代。
• Iron(0)-Catalyzed Transfer Hydrogenative Condensation of Nitroarenes with Alcohols: A Straightforward Approach to Benzoxazoles, Benzothiazoles, and Benzimidazoles
  作者：Ramachandra Reddy Putta、Simin Chun、Seung Hyun Choi、Seok Beom Lee、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02191

  日期：2020.12.4

  the redox condensation of o-hydroxynitrobenzene with alcohol, leading to the formation of benzoxazole derivatives. A wide range of 2-substituted benzoxazoles were synthesized in good to excellent yields without the addition of an external redox agent. A series of control experiments provided a plausible mechanism. Furthermore, the reaction system was successfully extended to the synthesis of benzothiazoles

  铁催化的氢转移策略已经应用于邻羟基硝基苯与醇的氧化还原缩合，导致形成苯并恶唑衍生物。在不添加外部氧化还原剂的情况下，合成了范围广泛的2-取代的苯并恶唑，收率良好至优异。一系列对照实验提供了一个合理的机制。此外，该反应体系已成功扩展到苯并噻唑和苯并咪唑的合成。