1-benzyloxymethyl-5-fluoro-pyrimidin-2,4-dione | 66910-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-benzyloxymethyl-5-fluoro-pyrimidin-2,4-dione
• 英文别名: 1-((benzyloxy)methyl)-5-fluoropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-benzyloxymethyl-5-fluorouracil；1-benzyloxymethyl-5-fluoropyrimidin-2,4-dione；5-Fluoro-1-(phenylmethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 66910-37-0
• 化学式: C₁₂H₁₁FN₂O₃
• 分子量: 250.229
• InChiKey: VONDFYZVAQKXIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxymethyl-5-fluoro-pyrimidin-2,4-dione 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[3-(6-benzoyloxy-3-cyano-2pyridyloxycarbonyl)benzoyl]-1-benzyloxymethyl-5fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Fluorouracil Derivatives Containing an Inhibitor of 5-Fluorouracil Degradation.

  摘要：

  研究了 5-氟尿嘧啶（5-FUra）降解抑制剂 2，4-（2）和 2，6-二羟基吡啶（3）的反应活性。2 和 2，4-双（三甲基硅氧基）吡啶分别在 4-OH 和 2-OH 位优先与等摩尔量的酸氯发生酰化反应，通过 X 射线晶体图分析确定单苯甲酰化 5-氯-2，4-二羟基吡啶 (2b) 的结构为 4-苯甲酰基氧基-5-氯-2-吡啶酮 (5b)。化合物 2 和 3 以及 2 的 N-2-四氢糠基（11）、N-烷基（12）和 N-氨基甲酰基（14）衍生物表现出动态的酮烯醇同分异构现象。这些吡啶的酰基衍生物具有易变性，被认为是活性酯。这些吡啶的单酰基酯衍生物与 5-FUra 类似物相结合，开发出了含有 5-FUra 降解抑制剂的新型抗肿瘤药物。其中，3-[3-(6-苯甲酰氧基-3-氰基-2-吡啶氧羰基)苯甲酰]-1-乙氧基甲基-5-氟尿嘧啶（BOF-A2）（22b）最为有效，目前正在进行第二阶段后期临床试验。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1498
• 作为产物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 苄基氯甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以10%的产率得到1-benzyloxymethyl-5-fluoro-pyrimidin-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-FLUOROURACIL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE 5-FLUOROURACILE

  摘要：

  本文提供了5-氟尿嘧啶衍生的缩醛和半胺醚化合物，它们的制备和用途，例如治疗肝病或各种类型的癌症。

  公开号：

  WO2019143860A1

文献信息

• Sulfonamide derivatives
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US06673804B1

  公开（公告）日：2004-01-06

  A compound of the formula (I) or a pharmacologically acceptable salt, ester or other derivative thereof: R1 is H or NHOH. R2 is H, optionally substituted alkyl, cycloalkyl or a group —AR6. A is an alkylene which may be optionally interrupted by O, —S(O)m— or —N(R9). R6 is a group (II), (III), (IV) X is O, S, —N(R10)—, —C(R11)(R12)—. Y is O, CO, —S(O)n—, —N(R10)—, —C(R11)(R12)—. Each of R7 and R8 is H, alkyl, COOH, optionally substituted alkyl, etc. Each of R9, R10, R11, and R12 is H, alkyl, etc. Each of m and n is 0 to 2. R3 is H, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl. R4 is optionally substituted (hetero)arylene. R5 is optionally substituted alkyl, optionally substituted (hetero)aryl. These compounds have matrixmetalloproteinase—13 inhibitory activity and aglycanase inhibitory activity.

  化合物的公式（I）或其药理学上可接受的盐，酯或其他衍生物：其中，R1为H或NHOH，R2为H，可选择性地取代的烷基，环烷基或群体-AR6，A为可选择性地由O，-S（O）m-或-N（R9）中断的烷基，R6为群体（II），（III），（IV），X为O，S，-N（R10）-，-C（R11）（R12）-，Y为O，CO，-S（O）n-，-N（R10）-，-C（R11）（R12）-，R7和R8中的每一个为H，烷基，COOH，可选择性取代的烷基等，R9，R10，R11和R12中的每一个为H，烷基等，m和n中的每一个为0到2，R3为H，可选择性取代的烷基，可选择性取代的环烷基，可选择性取代的烯基，可选择性取代的炔基，R4为可选择性取代的（杂）芳基，R5为可选择性取代的烷基，可选择性取代的（杂）芳基。这些化合物具有基质金属蛋白酶-13抑制活性和去糖基酶抑制活性。
• SULFONAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP1069110A1

  公开（公告）日：2001-01-17

  [Object] The object is to provide a compound having matrixmetalloproteinase-13 inhibitory activity and aglycanase inhibitory activity. [Solution] A compound of the following formula (I) or a pharmacologically acceptable salt, ester or other derivative thereof: R1: H, NHOH; R2: H, optionally substituted alkyl, cycloalkyl, a group -AR6 [A: an alkylene which may be optionally interrupted by O, -S(O)m- or -N(R9); R6: a group (II), (III), (IV) X: O, S, -N(R10)-, -C(R11)(R12)-; Y: O, CO, -S(O)n-, -N(R10)-, -C(R11)(R12)-; R7, R8: H, alkyl, COOH, optionally subsituted alkyl, etc.; R9, R10, R11, R12: H, alkyl, etc.; m, n: 0 to 2] R3: H, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl; R4: optionally substituted (hetero)arylene; R5: optionally substituted alkyl, optionally substituted (hetero)aryl}.

  目的 目的是提供一种具有基质金属蛋白酶-13 抑制活性和琼脂糖酶抑制活性的化合物。 [解决方案］ 下式(I)的化合物或其药理学上可接受的盐、酯或其他衍生物： R1: H, NHOH; R2：H、任选取代的烷基、环烷基、基团 -AR6 [A：可任选被 O、-S(O)m- 或 -N(R9)打断的亚烷基；R6：基团 (II)、(III)、(IV) X：O、S、-N(R10)-、-C(R11)(R12)-； Y：O、CO、-S(O)n-、-N(R10)-、-C(R11)(R12)-； R7、R8：H、烷基、COOH、任选亚烷基等； R9、R10、R11、 R9、R10、R11、R12：H、烷基等； m、n：0 至 2］ R3：H、任选取代的烷基、任选取代的环烷基、任选取代的烯基、任选取代的炔基；R4：任选取代的（杂）芳基；R5：任选取代的烷基、任选取代的（杂）芳基}。
• EP1069110
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Hirohashi Mitsuru, Kido Masaru, Yamamoto Yoshihito, Kojima Yutaka, Jitsuk+, Chem. and Pharm. Bull, 41 (1993) N 9, S 1498-1506
  作者：Hirohashi Mitsuru, Kido Masaru, Yamamoto Yoshihito, Kojima Yutaka, Jitsuk+

  DOI：——

  日期：——
• 5-FLUOROURACIL COMPOUNDS
  申请人：NUCORION PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20200399227A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Provided herein are 5-fluorouracil derived acetal and hemiaminal ether compounds, their preparation and their uses, such as treating liver diseases or various types of cancer.