5,5-difluoro-6-hydroxy-5,6-dihydrouracil | 55052-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,5-difluoro-6-hydroxy-5,6-dihydrouracil
• 英文别名: 5,5-difluoro-6-hydroxy-dihydro-pyrimidine-2,4-dione；5,5-Difluor-6-hydroxy-5,6-dihydrouracil；5,5-Difluoro-6-hydroxydihydropyrimidine-2,4(1h,3h)-dione；5,5-difluoro-6-hydroxy-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 55052-50-1
• 化学式: C₄H₄F₂N₂O₃
• 分子量: 166.084
• InChiKey: YQCRQILNIAPESZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-difluoro-6-hydroxy-5,6-dihydrouracil 、 盐酸 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MIYASHITA, OSAMU;MATSUMURA, KOICHI;SHIMADZU, HIROSHI;HASHIMOTO, NAOTO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 11, 3181-3190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 在 氮气 作用下， 以 水 、 fluorine 为溶剂， 生成 5,5-difluoro-6-hydroxy-5,6-dihydrouracil
  参考文献：
  名称：

  Process for fluorinating uracil and derivatives thereof

  摘要：

  本文披露了在水溶剂存在的情况下，通过氟气对尿嘧啶及其衍生物进行直接氟化，以产生5-氟尿嘧啶和5-氟尿嘧啶衍生物。该反应产生的新化合物，如5,5-二氟-6-羟基-5,6-二氢尿嘧啶也被披露。5-氟尿嘧啶的衍生物可用作杀菌剂，而5-氟尿嘧啶本身是已知的抗癌化疗药物。

  公开号：

  US03954758A1

文献信息

• Studies on fluorinated pyrimidines. I. A new method of synthesizing 5-fluorouracil and its derivatives.
  作者：OSAMU MIYASHITA、KOICHI MATSUMURA、HIROSHI SHIMADZU、NAOTO HASHIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.29.3181

  日期：——

  A series of 5-fluoro-6-substituted-5, 6-dihydrouracil-5-carboxylic esters (13), -5-carboxamides (15, 16), and -5-carbonitriles (18, 19) was prepared by direct fluorination of the corresponding uracil-5-carboxylic esters (6), -5-carboxamide (14), and -5-carbonitrile (17) with fluorine or trifluoromethyl hypofluorite (CF3OF) in the presence of water, methanol and/or acetic acid. Hydrolysis of the above-mentioned products under mild conditions gave 5-fluorouracil (1a) in high yield. Some applications of the present method for the synthesis of 1-(2-tetrahydrofuryl)-5-fluorouracil (1b) were also described.

  一系列5-氟-6-取代-5,6-二氢尿嘧啶-5-羧酸酯(13)、-5-羧酰胺(15, 16)和-5-氰(18, 19)通过将相应的尿嘧啶-5-羧酸酯(6)、-5-羧酰胺(14)和-5-氰(17)直接氟化，使用氟或三氟甲基亚氟酸酯(CF3OF)，在水、甲醇和/或醋酸的存在下制备而成。在温和条件下水解上述产物，得到了高产率的5-氟尿嘧啶(1a)。还描述了该方法在合成1-(2-四氢呋喃基)-5-氟尿嘧啶(1b)中的一些应用。
• Process for fluorinating uracil and derivatives thereof
  申请人：PCR, Inc.

  公开号：US03954758A1

  公开（公告）日：1976-05-04

  Direct fluorination of uracil and its derivatives, in the presence of an aqueous solvent, by fluorine gas to produce 5-fluorouracil and 5-fluorouracil derivatives is disclosed. Novel compounds produced by the reaction, such as 5,5-difluoro-6-hydroxy-5,6-dihydrouracil are also disclosed. The derivatives of 5-fluorouracil are useful as germicidal agents while 5-fluorouracil itself is a known cancer chemotherapy agent.

  本文披露了在水溶剂存在的情况下，通过氟气对尿嘧啶及其衍生物进行直接氟化，以产生5-氟尿嘧啶和5-氟尿嘧啶衍生物。该反应产生的新化合物，如5,5-二氟-6-羟基-5,6-二氢尿嘧啶也被披露。5-氟尿嘧啶的衍生物可用作杀菌剂，而5-氟尿嘧啶本身是已知的抗癌化疗药物。
• MIYASHITA, OSAMU;MATSUMURA, KOICHI;SHIMADZU, HIROSHI;HASHIMOTO, NAOTO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 11, 3181-3190
  作者：MIYASHITA, OSAMU、MATSUMURA, KOICHI、SHIMADZU, HIROSHI、HASHIMOTO, NAOTO

  DOI：——

  日期：——