(RS)-1-[2-(2-hydroxymethyl-4-nitrophenoxy)-1-methoxyethyl]-5-fluorouracil | 627903-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (RS)-1-[2-(2-hydroxymethyl-4-nitrophenoxy)-1-methoxyethyl]-5-fluorouracil
• 英文别名: 5-Fluoro-1-[2-[2-(hydroxymethyl)-4-nitrophenoxy]-1-methoxyethyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 627903-91-7
• 化学式: C₁₄H₁₄FN₃O₇
• 分子量: 355.279
• InChiKey: HYZXUUSIFQIUHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-1-[2-(2-hydroxymethyl-4-nitrophenoxy)-1-methoxyethyl]-5-fluorouracil 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到(RS)-1-[2-(4-amino-2-hydroxymethylphenoxy)-1-methoxyethyl]-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  邻域参与是无环和环状水杨基衍生的O，O-缩醛与5-氟尿嘧啶反应的关键步骤。新的O，N-乙缩醛对乳腺癌细胞的抗增殖活性，细胞周期失调和凋亡诱导

  摘要：

  研究了邻-（羟甲基）苯氧基乙醛二甲基乙缩醛或3-甲氧基-2,3-二氢-5 H -1,4-苯并二恶英与5-氟尿嘧啶（5-FU）的反应。分子内环化可以通过相邻基团的进攻得到2-（5-氟尿嘧啶-1-基）氧基铀离子来解释，该离子可以被甲硅烷基化的苄基羟基进攻以产生苯甲酰化的七元O，N-乙缩醛。还报道了大环反式-双（5-FU O，N-缩醛）的形成。这种化合物将人MCF-7乳腺癌细胞阻滞在G o / G 1处细胞周期的阶段。相反，无环硝基O，N-缩醛似乎起5-FU前药的作用，因为它像众所周知的前药Ftorafur一样，将癌细胞阻滞在S期。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.016
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基苄醇 在 三甲基氯硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (RS)-1-[2-(2-hydroxymethyl-4-nitrophenoxy)-1-methoxyethyl]-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  邻域参与是无环和环状水杨基衍生的O，O-缩醛与5-氟尿嘧啶反应的关键步骤。新的O，N-乙缩醛对乳腺癌细胞的抗增殖活性，细胞周期失调和凋亡诱导

  摘要：

  研究了邻-（羟甲基）苯氧基乙醛二甲基乙缩醛或3-甲氧基-2,3-二氢-5 H -1,4-苯并二恶英与5-氟尿嘧啶（5-FU）的反应。分子内环化可以通过相邻基团的进攻得到2-（5-氟尿嘧啶-1-基）氧基铀离子来解释，该离子可以被甲硅烷基化的苄基羟基进攻以产生苯甲酰化的七元O，N-乙缩醛。还报道了大环反式-双（5-FU O，N-缩醛）的形成。这种化合物将人MCF-7乳腺癌细胞阻滞在G o / G 1处细胞周期的阶段。相反，无环硝基O，N-缩醛似乎起5-FU前药的作用，因为它像众所周知的前药Ftorafur一样，将癌细胞阻滞在S期。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.016

文献信息

• Neighbouring-group participation as the key step in the reactivity of acyclic and cyclic salicyl-derived O,O-acetals with 5-fluorouracil. Antiproliferative activity, cell cycle dysregulation and apoptotic induction of new O,N-acetals against breast cancer cells
  作者：Estrella Saniger、Joaquı́n M Campos、Antonio Entrena、Juan A Marchal、Houria Boulaiz、Antonia Aránega、Miguel Á Gallo、Antonio Espinosa

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.016

  日期：2003.9

  The reaction between o-(hydroxymethyl)phenoxyacetaldehyde dimethyl acetals, or 3-methoxy-2,3-dihydro-5H-1,4-benzodioxepins with 5-fluorouracil (5-FU), has been studied. The intramolecular cyclization may be explained through a neighboring group attack to give a 2-(5-fluorouracil-1-yl)oxyranium ion that can be attacked by the silylated benzylic hydroxy group to yield the benzannelated seven-membered

  研究了邻-（羟甲基）苯氧基乙醛二甲基乙缩醛或3-甲氧基-2,3-二氢-5 H -1,4-苯并二恶英与5-氟尿嘧啶（5-FU）的反应。分子内环化可以通过相邻基团的进攻得到2-（5-氟尿嘧啶-1-基）氧基铀离子来解释，该离子可以被甲硅烷基化的苄基羟基进攻以产生苯甲酰化的七元O，N-乙缩醛。还报道了大环反式-双（5-FU O，N-缩醛）的形成。这种化合物将人MCF-7乳腺癌细胞阻滞在G o / G 1处细胞周期的阶段。相反，无环硝基O，N-缩醛似乎起5-FU前药的作用，因为它像众所周知的前药Ftorafur一样，将癌细胞阻滞在S期。