3-nitrobenzenesulfonyl-glycine | 1215-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitrobenzenesulfonyl-glycine
• 英文别名: N-(3-nitro-benzenesulfonyl)-glycine；N-(3-Nitro-benzolsulfonyl)-glycin；N-<3-Nitro-benzol-sulfonyl>-glycin；N-(m-Nitro-phenylsulfonyl)-glycin；p-Nitro-benzolsulfonyl-glycin；3-Nitrobenzolsulfonylglycin；2-[(3-Nitrophenyl)sulfonylamino]acetic acid
• CAS: 1215-64-1
• 化学式: C₈H₈N₂O₆S
• mdl: MFCD05148192
• 分子量: 260.227
• InChiKey: ODRNWXKZYMBRBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  507.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.596±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitrobenzenesulfonyl-glycine 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(3-nitrophenyl)sulfonylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of aldose reductases from rat and bovine lenses by hydantoin derivatives.

  摘要：

  开发强效醛糖还原酶抑制剂作为糖尿病并发症的治疗药物是非常有必要的。因此，我们在体外测试了 54 种海因衍生物对大鼠和牛晶状体醛糖还原酶的抑制作用，其中包括 25 种海因、21 种 2-硫代海因和 8 种 2-烷基硫代海因。结果发现，1-[（取代苯基）磺酰基]海因（18）及其衍生物 1-[（取代苯基）磺酰基]海因是酶的强效抑制剂。其中，1-[（对溴苯基）磺酰基]海因（49）的抑制作用最强。在 7×10-7M 和 3.7×10-7M 的浓度下，它对纯化的大鼠和牛晶状体醛糖还原酶的抑制率分别为 50%。该化合物（49）对大鼠和牛晶状体醛糖还原酶的抑制作用是由于其非离子化形式，而不是离子化形式，并且对作为底物的 DL-甘油醛具有非竞争类型的抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3244
• 作为产物：
  描述：

  聚甘氨酸 、 3-硝基苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 生成 3-nitrobenzenesulfonyl-glycine
  参考文献：
  名称：

  大鼠晶状体醛糖还原酶的新型抑制剂：N-[[（（取代的氨基）苯基]磺酰基]甘氨酸。

  摘要：

  合成了许多N-[[（取代的氨基）苯基]磺酰基]甘氨酸3a-n，作为具有增加的亲脂性并因此具有更大醛糖还原酶抑制潜力的简单（苯基磺酰基）甘氨酸1a-c的类似物。发现2-苯甲酰氨基衍生物3c比相应的胺1c作为大鼠晶状体醛糖还原酶的抑制剂的效力低，但是3-和4-苯甲酰氨基类似物3b和3a均比其胺1b和3a有效得多。 1a; 化合物3a是该系列中最有效的抑制剂，IC50为0.41 microM。4-苯甲酰基氨基衍生物3a也比4-乙酰氨基类似物3d和4-苄基氨基（3e）和4-二甲基氨基（3f）衍生物具有更高的活性，这表明存在于该化合物中的另外的羰基部分和芳环都可以与酶上存在的互补位点结合。此外，结构活性研究表明，增加3a的羰基和芳族部分之间的原子数会导致抑制活性的降低。动力学研究表明，与醛糖还原酶的其他已知抑制剂一样，3a相对于底物起无竞争性抑制剂的作用，因此可能在该酶的拟议通用抑制剂结合位点相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm00392a012

文献信息

• Design, synthesis and in vitro evaluation studies of sulfonyl-amino-acetamides as small molecule BACE-1 inhibitors
  作者：Priti Jain、Pankaj K. Wadhwa、Sinduri Gunapati、Hemant R. Jadhav

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.04.023

  日期：2016.6

  The identification of a series of sulfonyl-amino-acetamides as BACE-1 (β-secretase) inhibitors for the treatment of Alzheimer’s disease is reported. The derivatives were designed based on the docking simulation study, synthesized and assessed for BACE-1 inhibition in vitro. The designed ligands revealed desired binding interactions with the catalytic aspartate dyad and occupance of S1 and S2′ active

  据报道，已鉴定出一系列磺酰基-氨基-乙酰胺类药物作为用于治疗阿尔茨海默氏病的BACE-1（β-分泌酶）抑制剂。基于对接模拟研究设计衍生物，合成并评估其对BACE-1的体外抑制作用。设计的配体揭示了与催化天冬氨酸二聚体的理想结合相互作用以及对S1和S2'活性位点区域的占据。这些计算机模拟结果与体外活性密切相关。在合成的33种化合物中，有12种化合物在10μM浓度下显示出明显的抑制作用。活性最高的化合物2.17S对BACE-1的IC 50为7.90μM，这与计算机对接研究的结果相吻合。
• Protease inhibitors – Part 5. Alkyl/arylsulfonyl- and arylsulfonylureido-/arylureido- glycine hydroxamate inhibitors of Clostridium histolyticum collagenase
  作者：A Scozzafava

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00127-6

  日期：2000.3

  Reaction of alkyl/arylsulfonyl halides with glycine afforded a series of derivatives which were first N-benzylated by treatment with benzyl chloride, and then converted to the corresponding hydroxamic acids with hydroxylamine in the presence of carbodiimide derivatives. Other derivatives were obtained by reaction of N-benzyl-glycine with aryl isocyanates, arylsulfonyl isocyanates or benzoyl isothiocyanate

  烷基/芳基磺酰基卤化物与甘氨酸反应得到一系列衍生物，其首先通过用苄基氯处理而被N-苄基化，然后在碳二亚胺衍生物存在下用羟胺转化成相应的异羟肟酸。如上所述，通过使N-苄基-甘氨酸与芳基异氰酸酯，芳基磺酰基异氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯反应，然后将它们的COOH基团转化为CONHOH部分，可获得其他衍生物。分析了这里报道的90种新化合物作为溶组织梭状芽孢杆菌胶原酶（EC 3.4.24.3）的抑制剂，这是一种锌酶，可降解天然胶原的三个螺旋区域。所制备的异羟肟酸酯衍生物的活性通常比相应的羧酸盐高100-500倍。在一系列合成异羟肟酸酯中，导致最佳抑制剂的取代模式是涉及全氟烷基磺酰基和取代的芳基磺酰基部分的那些，例如五氟苯基磺酰基，3-和4-羧基苯基磺酰基-，3-三氟甲基-苯基磺酰基或1-和2-萘基。因此，似乎与基质金属蛋白酶（MMP）异羟肟酸酯抑制剂相似，溶组织梭状芽孢杆菌胶原酶抑制剂应在P（1'）
• Syntheses, Structures, and Thermal Properties of Two New Mn(II) and Ni(II) Complexes of 3-Nitrobenzenesulfonyl- Glycine Acid and 4-Chlorobenzenesulfonyl-Glycine Acid Ligands
  作者：Meng-Qi Cheng、Xiao-Miao Chen、Zheng-Jun Liu、Chuan-Qi Feng

  DOI：10.1080/15533174.2013.763278

  日期：2014.1.2

  Two new complexes, [Mn(3-NbsglyH)2 (H2O)4]·2H2O (1,3-NbsglyH2 = (3-nitrobenzenesulfonyl-glycine acid) and [Ni(4-Cbsgly)(bipy)2]·2H2O (2,4-CbsglyH2 = (4-chlorobenzenesulfonyl-glycine acid, bipy = 2,2-bipyridine), have been synthesized and characterized by elemental analysis, IR, TG analysis, and single-crystal X-ray diffraction. Complexes 1 and 2 are both monoclinic system, which are assembled by strong

  两个新的配合物[Mn（3-NbsglyH）2（H 2 O）4 ]·2H 2 O（1,3-NbsglyH 2 =（3-硝基苯磺酰基-甘氨酸酸）和[Ni（4-Cbsgly）（bipy）2 ]·2H 2 O（2,4-CbsglyH 2 =（4-氯苯磺酰基-甘氨酸，bipy = 2,2-联吡啶））已合成，并通过元素分析，IR，TG分析和单晶X表征络合物1和2都是单斜晶系，它们通过强分子间氢键组装成一维链，而2中又通过芳族π-π堆积和弱连接形成三维超分子网络。 C–H··O氢键相互作用。
• 97. Hydroxyalkylamino-acids. Part I
  作者：Wesley Cocker

  DOI：10.1039/jr9430000373

  日期：——
• Nikolenko, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 806;engl.Ausg.S.921
  作者：Nikolenko

  DOI：——

  日期：——