4-phenylbuta-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylbuta-3-en-1-ol
• 英文别名: 4-phenyl-3-buten-1-ol；4-phenylbut-3-en-1-ol；Hydroxyethylstyrene
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: IAHCIRBKFCOPEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylbuta-3-en-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 生成 4-苯基丁-3-烯醛
  参考文献：
  名称：

  新型紫草素类似物1,4-二羟基-2-((E)-1-羟基-4-苯基丁-3-烯基)蒽-9,10-二酮的一锅合成及其抗增殖活性评价

  摘要：

  在温和条件下，通过醌茜与 β,γ-不饱和醛在甲醇中的一锅反应合成了一系列紫草素类似物，并研究了它们对四种癌细胞系和一种正常细胞系的细胞毒性。发现合成的化合物对 HeLa 细胞具有细胞毒性，而对正常细胞系没有明显的毒性。进一步修饰发现了一种新型四环蒽醌 ( 4b / 4b ')，它对宫颈癌、乳腺癌和胰腺癌细胞系具有有效的细胞毒活性，但对对照乳腺上皮细胞系 MCF-10 的生长没有显着影响。化合物4b / 4b '良好的细胞毒性和选择性表明它可能是进一步优化的有希望的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.006
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-丁烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-phenylbuta-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过非共价相互作用的交叉组装限制双功能催化不对称卤化

  摘要：

  双功能催化在有用化合物的合成中起着关键作用。通过提供空间受限的环境，手性双功能催化剂可以实现高度对映选择性反应。然而，引入合适的取代基为不对称催化创造一个受限的微环境在许多情况下涉及繁琐的程序，导致反应优化效率低下。在此，我们报告了一项关于通过非共价相互作用 (NCI) 连接催化物种来配制受限双功能催化剂的概念验证研究。手性磷酸盐和非手性环丙烯鎓阳离子交叉组装，为不对称溴-半频哪醇重排提供受限双功能系统。通过将非手性催化剂改为氨基吡啶，该体系可应用于不对称溴代环醚化反应。通过简单地改变非手性催化剂，这些反应在很大程度上得到了优化。一项计算研究表明，NCI 供体的强度对于创建更紧密的催化袋以放大底物的对映面歧视的影响至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.01.016

文献信息

• <i>N</i>-Oxyl-Radical-Catalyzed Intermolecular Aminooxygenation of Styrenes and Inter/intramolecular Aminoalkoxylation of Homoallylic Alcohols
  作者：Shiue-Shien Weng、Jia-Wei Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201601183

  日期：2016.12.19

  By taking advantage of the redox cycle between the reductive N‐oxyl radical and its oxidative oxoammonium counterpart, the N‐oxyl‐radical‐catalyzed intermolecular aminohydroxylation of styrenes with N‐fluorobenzenesulfonimide was developed. Various vinyl arenes were aminohydroxylated in moderate to excellent yields with high regio‐ and diastereoselectivities by using environmentally benign H2O as the

  通过利用还原性N-氧自由基与其氧化的氧铵盐之间的氧化还原循环，开发了N-氧自由基催化苯乙烯与N-氟苯磺酰亚胺的分子间氨基羟基化反应。通过使用环境友好的H 2 O作为氧源，可以将各种乙烯基芳烃以中等至极高的产率进行氨基羟基化，具有较高的区域选择性和非对映选择性。此外，在无水条件下也实现了顺式烯丙醇的顺序/分子间氨基烷氧基化，从而可以独家合成药学上有用的2-芳基-3-氨基二取代的四氢呋喃。
• Catalytic Intermolecular Alkene Oxyamination with Nitrenes
  作者：Geoffroy Dequirez、Jennifer Ciesielski、Pascal Retailleau、Philippe Dauban

  DOI：10.1002/chem.201400301

  日期：2014.6.17

  The RhII‐catalyzed intermolecular addition of nitrenes to aromatic and aliphatic alkenes provides vicinal amino alcohols with yields of up to 95 % and complete regioselectivity. This 1,2‐oxyamination reaction involves the formation of an aziridine intermediate that undergoes in situ ring opening. The latter is induced by the Rh‐bound nitrene that behaves as a Lewis acid.

  Rh II催化的芳香族和脂肪族烯烃间氮烯的分子间加成反应提供了邻位氨基醇，产率高达95％，并具有完全的区域选择性。1,2-氧胺化反应涉及形成氮丙啶中间体，该中间体会进行原位开环。后者是由作为路易斯酸的Rh结合的氮烯诱导的。
• Directed Nickel-Catalyzed Diastereoselective Reductive Difunctionalization of Alkenyl Amines
  作者：Lei Zhao、Xiao Meng、Yifeng Zou、Junsong Zhao、Lili Wang、Lanlan Zhang、Chao Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03210

  日期：2021.11.5

  directing group screening to enable olefin difunctionalization with high levels of regio-, chemo-, and diastereocontrol. This general and practical protocol is compatible with α- or β-substituted terminal alkenes and internal alkenes, providing rapid access to branched aliphatic amines bearing two skipped and vicinal stereocenters with high diastereoselectivities that would otherwise be difficult to synthesize

  我们在此报告了使用 Ni(II) 催化剂的烯基胺与两种不同的有机卤化物（碘化物和溴化物）的分子间顺芳基烷基化和烯基烷基化。可切割的双齿喹啉酰胺在广泛的定向基团筛选后使用，以实现具有高水平区域、化学和非对映控制的烯烃双官能化。这种通用且实用的方案与α-或β-取代的末端烯烃和内部烯烃兼容，可快速获取带有两个跳跃和邻位立体中心的支链脂肪胺，这些立体中心具有高非对映选择性，否则很难合成。
• Intramolecular N–Me and N–H aminoetherification for the synthesis of <i>N</i>-unprotected 3-amino-O-heterocycles
  作者：Mahesh P. Paudyal、Mingliang Wang、Juha H. Siitonen、Yimin Hu、Muhammed Yousufuddin、Hong C. Shen、John R. Falck、László Kürti

  DOI：10.1039/d0ob02122a

  日期：——

  A mild Rh-catalyzed method for synthesis of cyclic unprotected N–Me and N–H 2,3-aminoethers using an olefin aziridination–aziridine ring-opening domino reaction has been developed. The method is readily applicable to the stereocontrolled synthesis of a variety of 2,3-disubstituted aminoether O-heterocyclic scaffolds, including tetrahydrofurans, tetrahydropyrans and chromanes.

  开发了一种温和的 Rh 催化方法，利用烯烃氮丙啶化-氮丙啶开环多米诺骨牌反应合成环状未保护的 N-Me 和 N-H 2,3-氨基醚。该方法易于适用于多种2,3-二取代氨基醚O-杂环支架的立体控制合成，包括四氢呋喃、四氢吡喃和苯并二氢吡喃。
• [EN] SULFAMATE DERIVATIVE COMPOUND FOR USE IN PREVENTING OR TREATING EPILEPSY<br/>[FR] COMPOSÉ DÉRIVÉ DE SULFAMATE DESTINÉ À ÊTRE UTILISÉ DANS LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT DE L'ÉPILEPSIE
  申请人：BIO PHARM SOLUTIONS CO LTD

  公开号：WO2015088271A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention relates to a pharmaceutical composition for treating or preventing epilepsy containing a sulfamate derivative compound and/or pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient. Furthermore, the present invention relates to a method for treatment or prevention epilepsy comprising administering a sulfamate derivative compound in a pharmaceutically effective amount to a subject in need of treatment or prevention of epilepsy.

  本发明涉及一种用于治疗或预防癫痫的药物组合物，其包含磺酰胺衍生物化合物和/或其药用可接受的盐作为活性成分。此外，本发明涉及一种治疗或预防癫痫的方法，包括向需要治疗或预防癫痫的受试者施用磺酰胺衍生物化合物的药用有效量。