1-[(5-bromo-2-thienyl)sulfonyl]-5-fluoro-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione | 1226492-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(5-bromo-2-thienyl)sulfonyl]-5-fluoro-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-(5-Bromothiophen-2-yl)sulfonyl-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1226492-01-8
• 化学式: C₈H₄BrFN₂O₄S₂
• 分子量: 355.165
• InChiKey: OLLSTBVPFFJZMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 5-溴噻吩-2-磺酰氯 在 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以66%的产率得到1-[(5-bromo-2-thienyl)sulfonyl]-5-fluoro-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1-[（（5-溴-2--2-噻吩基）磺酰基] -5-氟-1,2,3,4-四氢嘧啶-2,4-二酮的合成，结构和抗癌活性的研究

  摘要：

  通过改进的Schotten-Baumann反应合成了一种抗癌活性化合物1-[（（5-溴-2-噻吩基）磺酰基] -5-氟-1,2,3,4-四氢嘧啶-2-2,4-二酮（1）用5-溴-2-噻吩基-磺酰氯制备5-氟尿嘧啶，并通过元素分析，IR，1 H和13 C NMR光谱进行表征。X射线单晶衍射分析表明，标题分子通过三种氢键相互作用形成二维片状结构。通过TGA技术对其热稳定性进行了研究。根据对癌细胞生长的抑制率，化合物1对HL-60和BEL-7402癌细胞具有明显的抗癌活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090039