1-[(5-bromo-2-thienyl)sulfonyl]-5-fluoro-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione | 1226492-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(5-bromo-2-thienyl)sulfonyl]-5-fluoro-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-(5-Bromothiophen-2-yl)sulfonyl-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1226492-01-8
• 化学式: C₈H₄BrFN₂O₄S₂
• 分子量: 355.165
• InChiKey: OLLSTBVPFFJZMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 5-溴噻吩-2-磺酰氯 在 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以66%的产率得到1-[(5-bromo-2-thienyl)sulfonyl]-5-fluoro-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1-[（（5-溴-2--2-噻吩基）磺酰基] -5-氟-1,2,3,4-四氢嘧啶-2,4-二酮的合成，结构和抗癌活性的研究

  摘要：

  通过改进的Schotten-Baumann反应合成了一种抗癌活性化合物1-[（（5-溴-2-噻吩基）磺酰基] -5-氟-1,2,3,4-四氢嘧啶-2-2,4-二酮（1）用5-溴-2-噻吩基-磺酰氯制备5-氟尿嘧啶，并通过元素分析，IR，1 H和13 C NMR光谱进行表征。X射线单晶衍射分析表明，标题分子通过三种氢键相互作用形成二维片状结构。通过TGA技术对其热稳定性进行了研究。根据对癌细胞生长的抑制率，化合物1对HL-60和BEL-7402癌细胞具有明显的抗癌活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090039

文献信息

• Synthesis, Structure and Anticancer Activity Studies of 1-[(5-Bromo-2-thienyl)sulfonyl]-5-fluoro-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione
  作者：Qian Miao、Xiaowei Yan、Kejian Zhao

  DOI：10.1002/cjoc.201090039

  日期：2010.1

  An anticancer active compound 1‐[(5‐bromo‐2‐thienyl)sulfonyl]‐5‐fluoro‐1,2,3,4‐tetrahydropyrimidine‐2,4‐dione (1) was synthesized by the modified Schotten‐Baumann reaction of 5‐fluorouracil with 5‐bromo‐2‐thienyl‐sulfonyl chloride and characterized by elemental analysis, IR, 1H and 13C NMR spectra. The single crystal X‐ray diffraction analysis shows that the title molecule forms a two dimensional sheet

  通过改进的Schotten-Baumann反应合成了一种抗癌活性化合物1-[（（5-溴-2-噻吩基）磺酰基] -5-氟-1,2,3,4-四氢嘧啶-2-2,4-二酮（1）用5-溴-2-噻吩基-磺酰氯制备5-氟尿嘧啶，并通过元素分析，IR，1 H和13 C NMR光谱进行表征。X射线单晶衍射分析表明，标题分子通过三种氢键相互作用形成二维片状结构。通过TGA技术对其热稳定性进行了研究。根据对癌细胞生长的抑制率，化合物1对HL-60和BEL-7402癌细胞具有明显的抗癌活性。