(E)-(3-nitrophenyl)-1,1-diamino-2,3-diazabuta-1,3-diene | 90792-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3-nitrophenyl)-1,1-diamino-2,3-diazabuta-1,3-diene
• 英文别名: (2E)-2-(3-nitrobenzylidene)hydrazinecarboximidamide；2-[(E)-(3-nitrophenyl)methylideneamino]guanidine
• CAS: 90792-54-4；2064309-20-0
• 化学式: C₈H₉N₅O₂
• 分子量: 207.192
• InChiKey: JHQBXISEDNTZOP-VZUCSPMQSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C
• 沸点：
  366.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3-nitrophenyl)-1,1-diamino-2,3-diazabuta-1,3-diene 在 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以59%的产率得到(E)-4-((3-nitrobenzylidene)amino)-5-(3-nitrophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氨基嗪中前所未有的分子内到分子间的机制转换，导致在I 2诱导的串联氧化转化过程中形成不同的产物

  摘要：

  在I 2催化的氧化转化过程中，胍基towards嗪对嗪形式的互变异构偏好诱导了空前的分子内到分子间的机械转换，与之相比，它导致了4,5-二取代的-3-氨基-1,2,4-三唑的反应。半咔唑酮和硫代半咔唑酮形成1,3,4-氧杂/噻二唑。分子内至分子间环化转变是通过对照实验确定的，这归因于对嗪互变异构体采取分子内反应必不可少的顺式构象的高能量需求（〜22 kcal mol -1）。我2通过串联氧化转化胍基hydr（优先存在的嗪互变异构体形式），开发了一种有效，直接合成4,5-二取代-3-氨基-1,2,4-三唑的诱导方法，具有广泛的优势。底物范围，使用亚化学计量的碘，无需外部氧化剂，无碱反应条件，反应时间短且产率中等至良好。还强调了银盐在提高产率和缩短反应时间中的作用。

  DOI：

  10.1039/c9ob00610a
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 肼甲酰亚胺酰胺一氯化氢 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(E)-(3-nitrophenyl)-1,1-diamino-2,3-diazabuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氨基嗪中前所未有的分子内到分子间的机制转换，导致在I 2诱导的串联氧化转化过程中形成不同的产物

  摘要：

  在I 2催化的氧化转化过程中，胍基towards嗪对嗪形式的互变异构偏好诱导了空前的分子内到分子间的机械转换，与之相比，它导致了4,5-二取代的-3-氨基-1,2,4-三唑的反应。半咔唑酮和硫代半咔唑酮形成1,3,4-氧杂/噻二唑。分子内至分子间环化转变是通过对照实验确定的，这归因于对嗪互变异构体采取分子内反应必不可少的顺式构象的高能量需求（〜22 kcal mol -1）。我2通过串联氧化转化胍基hydr（优先存在的嗪互变异构体形式），开发了一种有效，直接合成4,5-二取代-3-氨基-1,2,4-三唑的诱导方法，具有广泛的优势。底物范围，使用亚化学计量的碘，无需外部氧化剂，无碱反应条件，反应时间短且产率中等至良好。还强调了银盐在提高产率和缩短反应时间中的作用。

  DOI：

  10.1039/c9ob00610a

文献信息

• [EN] GUANIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE PRODUCTION OF A MEDICAMENT FOR BLOCKING XANTHINE OXIDASE/DEHYDROGENASE<br/>[FR] DERIVES DE GUANIDINE ET LEUR UTILISATION DANS LA PRODUCTION D'UN MEDICAMENT DESTINE A BLOQUER LES XANTHINE OXYDASES/DESHYDROGENASES
  申请人：MELACURE THERAPEUTICS AB

  公开号：WO2001025192A1

  公开（公告）日：2001-04-12

  The present invention relates to guanidine derivatives and pharmaceutically acceptable acid salts thereof. The invention further relates to pharmaceutical preparations containing said compounds, and the use of said compounds for treatment of any type of condition where the expression of xanthine oxidase/xanthine dehydrogenase enzymes is involved. The invention particularly relates to the use of these compounds in the preparation of a medicament for enhancing the survical of a transplanted cell, organ or tissue, or cell, organ or tissue to be transplanted.

  本发明涉及胍衍生物及其药用酸盐。本发明还涉及含有该化合物的制药制剂，以及使用该化合物治疗涉及黄嘌呤氧化酶/黄嘌呤脱氢酶酶表达的任何类型疾病的用途。本发明特别涉及使用这些化合物制备增强移植细胞、器官或组织的存活或待移植的细胞、器官或组织的药物。
• 10.1016/j.molstruc.2024.139240
  作者：Tapera, Michael、Doğan, Eylül、Şahin, Kader、Gözkamane, Gaye Alara、Kekeçmuhammed, Hüseyin、Sandal, Semiha、Gurkan, Ajda Coker、Bora, Rıfat Emin、Anber, Anber、Durdagi, Serdar、Zorlu, Yunus、Sarıpınar, Emin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.139240

  日期：——

  Compounds containing imidazole and hydrazone structural frameworks have been widely studied and demonstrated to exhibit a wide range of pharmacological properties. In this study, a descriptive series of 20 new hybrid compounds composed of an imidazole ring and a hydrazone moiety were designed and synthesized through multistep chemical reactions. Synthesized compounds were characterized by various spectral

  含有咪唑和腙结构框架的化合物已被广泛研究并证明具有广泛的药理学特性。在这项研究中，通过多步化学反应设计并合成了一系列由咪唑环和腙部分组成的 20 种新型杂化化合物。合成的化合物通过各种光谱技术进行表征，包括 FT-IR、1H NMR、13C NMR 和 HRMS。此外，所提出的结构通过单晶X射线分析得到了解析。对这些化合物的体外抗结肠癌活性进行了评估，最有前途的化合物（即 和 ）表现出显着的剂量和时间依赖性细胞毒性，并对 HT-29 和 HCT-116 细胞具有选择性。此外，还进行了分子对接、分子动力学模拟和结合自由能分析，以更好地了解潜在抗癌药物的构效关系和作用机制。我们的初步研究结果表明，化合物 和 可以被用作进一步抗癌药物开发的主要结构。
• US4457859A
  申请人：——

  公开号：US4457859A

  公开（公告）日：1984-07-03
• An unprecedented intramolecular to intermolecular mechanistic switch in 1,1-diaminoazines leading to differential product formation during the I₂-induced tandem oxidative transformation
  作者：Deepika Kathuria、Pankaj Gupta、Sumit S. Chourasiya、Subash C. Sahoo、Uwe Beifuss、Asit K. Chakraborti、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1039/c9ob00610a

  日期：——

  been developed via tandem oxidative transformation of guanylhydrazones (in its preferentially existing azine tautomeric form) with distinct advantages such as wide substrate scope, use of substoichiometric amounts of iodine, no requirement of external oxidizing agents, base free reaction conditions, short reaction time and moderate to good yields. The role of silver salt in improving the yield and

  在I 2催化的氧化转化过程中，胍基towards嗪对嗪形式的互变异构偏好诱导了空前的分子内到分子间的机械转换，与之相比，它导致了4,5-二取代的-3-氨基-1,2,4-三唑的反应。半咔唑酮和硫代半咔唑酮形成1,3,4-氧杂/噻二唑。分子内至分子间环化转变是通过对照实验确定的，这归因于对嗪互变异构体采取分子内反应必不可少的顺式构象的高能量需求（〜22 kcal mol -1）。我2通过串联氧化转化胍基hydr（优先存在的嗪互变异构体形式），开发了一种有效，直接合成4,5-二取代-3-氨基-1,2,4-三唑的诱导方法，具有广泛的优势。底物范围，使用亚化学计量的碘，无需外部氧化剂，无碱反应条件，反应时间短且产率中等至良好。还强调了银盐在提高产率和缩短反应时间中的作用。