5-fluoro-1,3-bis-hexadecanoyloxymethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 66542-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-fluoro-1,3-bis-hexadecanoyloxymethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1,3-bis(palmitoyloxymethyl)-5-fluorouracil；1,3-Bis-(palmitoyloxymethyl)-5-fluor-uracil；[5-Fluoro-3-(hexadecanoyloxymethyl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]methyl hexadecanoate
• CAS: 66542-49-2
• 化学式: C₃₈H₆₇FN₂O₆
• 分子量: 666.958
• InChiKey: YMPQQRGHYJLFJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 氯代棕榈油甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以15.2%的产率得到5-fluoro-1,3-bis-hexadecanoyloxymethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5-Fluorouracil derivatives. IV. Synthesis of antitumor-active acyloxyalkyl-5-fluorouracils.

  摘要：

  通过在 5-氟尿嘧啶（1）的 1-、3-或 1，3-位（s）上引入酰氧基烷基（s），5-氟尿嘧啶（1）的毒性和肿瘤亲和力得到了改变。1-Acyloxyalkyl-5-fluorouracil (3)、3-acyloxyalkyl-5-fluorouracil (4) 和 1，3-bis (acyloxyalkyl)-5-fluorouracil (5) 是通过以下三种方法获得的：i) α-Cloroalkyl carboxylate (2) 与 1 的反应；ii) 亚烷基二乙酸酯与 2，4-bis (trimethylsilyloxy)-5-fluoropyrimidine 的反应；iii) 5 的部分水解。化合物 3、4 和 5 具有抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.733

文献信息

• OZAKI, SHOICHIRO;IKE, YOSHIMASA;ISHIKAWA, KATSUTOSHI;MORI, HARUKI
  作者：OZAKI, SHOICHIRO、IKE, YOSHIMASA、ISHIKAWA, KATSUTOSHI、MORI, HARUKI

  DOI：——

  日期：——
• OZAKI, SHOICHIRO;WATANABE, YUTAKA;HOSHIKO, TOMONORI;MIZUNO, HARUO;ISHIKAW+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 2, 733-738
  作者：OZAKI, SHOICHIRO、WATANABE, YUTAKA、HOSHIKO, TOMONORI、MIZUNO, HARUO、ISHIKAW+

  DOI：——

  日期：——
• US4267326A
  申请人：——

  公开号：US4267326A

  公开（公告）日：1981-05-12
• 5-Fluorouracil derivatives. IV. Synthesis of antitumor-active acyloxyalkyl-5-fluorouracils.
  作者：SHOICHIRO OZAKI、YUTAKA WATANABE、TOMONORI HOSHIKO、HARUO MIZUNO、KATSUTOSHI ISHIKAWA、HARUKI MORI

  DOI：10.1248/cpb.32.733

  日期：——

  The toxicity and tumor affinity of 5-fluorouracil (1) have been modified by the introduction of acyloxyalkyl group (s) at the 1-, 3- or 1, 3-position (s) of 1. 1-Acyloxyalkyl-5-fluorouracil (3), 3-acyloxyalkyl-5-fluorouracil (4) and 1, 3-bis (acyloxyalkyl)-5-fluorouracil (5) were obtained by three methods : i) the reaction of α-chloroalkyl carboxylate (2) with 1, ii) the reaction of alkylidene diacylate with 2, 4-bis (trimethylsilyloxy)-5-fluoropyrimidine, iii) partial hydrolysis of 5. Compounds 3, 4 and 5 showed antitumor activity.

  通过在 5-氟尿嘧啶（1）的 1-、3-或 1，3-位（s）上引入酰氧基烷基（s），5-氟尿嘧啶（1）的毒性和肿瘤亲和力得到了改变。1-Acyloxyalkyl-5-fluorouracil (3)、3-acyloxyalkyl-5-fluorouracil (4) 和 1，3-bis (acyloxyalkyl)-5-fluorouracil (5) 是通过以下三种方法获得的：i) α-Cloroalkyl carboxylate (2) 与 1 的反应；ii) 亚烷基二乙酸酯与 2，4-bis (trimethylsilyloxy)-5-fluoropyrimidine 的反应；iii) 5 的部分水解。化合物 3、4 和 5 具有抗肿瘤活性。